5,6,6a,7,8,9-hexahydro-4H-phenalene | 2732-97-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 5,6,6a,7,8,9-hexahydro-4H-phenalene
• 英文别名: 2,3,3a,4,5,6-Hexahydro-1H-phenalen；2,3,3a,4,5,6-Hexahydrophenalen；2,3,3a,4,5,6-Hexahydro-phenalin；Tetrahydro-perinaphthan；2,3,3a,4,5,6-hexahydro-1H-phenalene；hexahydro-phenalene；2,3,3a,4,5,6-Hexahydro-1H-phenalene
• CAS: 2732-97-0
• 化学式: C₁₃H₁₆
• 分子量: 172.27
• InChiKey: NFPDOMFGPMKFGV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  130 °C(Press: 10 Torr)
• 密度：
  1.0268 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6,6a,7,8,9-hexahydro-4H-phenalene 在 palladium on activated charcoal 作用下， 生成 2,3-二氢-1H-萉
  参考文献：
  名称：

  溶剂1：2-苯并环辛烯基-（3）-甲基甲苯磺酸酯：溶剂1：2-苯并环壬烯基-（4）-碳鎓离子

  摘要：

  在多步法的结果下，在无缓冲介质中，将1：2-苯并环辛烯基-（3）-甲苯磺酸甲酯（IX）进行多步法转化为非烯烃，结果证明是四氢环萘烷（XII）。但是，在甲酸钠存在下进行甲酸分解会导致环扩大为1：2-苯并环壬烯基-（4）-甲酸酯（XX）和1：2-苯并环壬基-1,3-二烯（XXII）。IX的水解还伴随着对XIX和XXII的完全重排。讨论了四氢过环庚烷的形成机理。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)93211-9
• 作为产物：
  描述：

  β-(1,2,3,4-Tetrahydro-1-naphthyl)propionic acid 在 PPA 作用下， 生成 5,6,6a,7,8,9-hexahydro-4H-phenalene
  参考文献：
  名称：

  溶剂1：2-苯并环辛烯基-（3）-甲基甲苯磺酸酯：溶剂1：2-苯并环壬烯基-（4）-碳鎓离子

  摘要：

  在多步法的结果下，在无缓冲介质中，将1：2-苯并环辛烯基-（3）-甲苯磺酸甲酯（IX）进行多步法转化为非烯烃，结果证明是四氢环萘烷（XII）。但是，在甲酸钠存在下进行甲酸分解会导致环扩大为1：2-苯并环壬烯基-（4）-甲酸酯（XX）和1：2-苯并环壬基-1,3-二烯（XXII）。IX的水解还伴随着对XIX和XXII的完全重排。讨论了四氢过环庚烷的形成机理。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)93211-9

文献信息

• Design, synthesis and evaluation of retinoids with novel bulky hydrophobic partial structures
  作者：Yohei Amano、Masayuki Noguchi、Madoka Nakagomi、Hideaki Muratake、Hiroshi Fukasawa、Koichi Shudo

  DOI：10.1016/j.bmc.2013.04.053

  日期：2013.7

  Many synthetic retinoids contain an aromatic structure with a bulky hydrophobic fragment. In order to obtain retinoids with therapeutic potential that do not bind to or activate retinoic acid X receptors (RXRs), we focused on the introduction of novel hydrophobic moieties, that is, metacyclophane, phenalene and benzoheptalene derivatives. The designed compounds were synthesized and their agonistic

  许多合成类维生素A含有带有庞大疏水片段的芳族结构。为了获得不结合或不活化视黄酸X受体（RXRs）的具有治疗潜力的类维生素A，我们致力于引入新型疏水部分，即间环烷，菲和苯并庚烯衍生物。合成了设计的化合物，并评估了它们对RAR和RXR的激动活性。大多数活性化合物对RARα和RARβ的选择性高于对RARγ的选择性，并且较高的RARβ反式激活活性似乎与针对早幼粒细胞白血病细胞系HL-60的较高的细胞分化诱导活性有关。这些化合物对RXR没有激动活性。
• TRICYCLIC AMINE COMPOUND
  申请人：Research Foundation Itsuu Laboratory

  公开号：EP2189440A1

  公开（公告）日：2010-05-26

  A compound represented by the following general formula (I): [wherein R1 represents hydrogen atom or a C16 alkyl group, A and B represent -(CH2)2-, -(CH2)3- or -(CH2)4-, X represents -N(R2)- (R2 represents hydrogen atom or a C1-6 alkyl group), -CO-, -C(=N-R3)- (R3 represents hydrogen atom or a C1-6 alkyl group), or - C(=C(R4)(R5))- (R4 and R5 independently represent hydrogen atom or a C1-6 alkyl group), and Ar represents an aryldiyl group or a heteroaryldiyl group], which has an action of controlling physiological activities of retinoids and useful as an active ingredient of a medicament.

  通用公式（I）代表的化合物：[其中R1代表氢原子或C16烷基，A和B代表-(CH2)2-，-(CH2)3-或-(CH2)4-，X代表-N(R2)-（R2代表氢原子或C1-6烷基），-CO-，-C(=N-R3)-（R3代表氢原子或C1-6烷基），或-C(=C(R4)(R5))-（R4和R5独立代表氢原子或C1-6烷基），Ar代表芳基二基团或杂芳基二基团]，具有控制视黄醇生理活性的作用，并可用作药物的活性成分。
• Tricyclic amide compound
  申请人：Research Foundation Itsuu Laboratory

  公开号：US08232300B2

  公开（公告）日：2012-07-31

  A compound represented by the following general formula (I): [wherein R1 represents hydrogen atom or a C1-6 alkyl group, A and B represent —(CH2)2—, —(CH2)3—or —(CH2)4—, X represents —N(R2)—CO—(R2 represents hydrogen atom or a C1-6 alkyl group), —CO—N(R3)—(R3 represents hydrogen atom or a C1-6 alkyl group), —C(R4)═C(R5)—(R4 and R5 represent hydrogen atom or a C1-6 alkyl group), or —N(R6)—SO2—(R6 represents hydrogen atom or a C1-6 alkyl group), and Ar represents an aryldiyl group or a heteroaryldiyl group], which has a retinoid action and is useful as an active ingredient of a medicament.

  以下是一种由下列通式（I）表示的化合物：[其中R1代表氢原子或C1-6烷基，A和B代表—（CH2）2—，—（CH2）3—或—（CH2）4—，X代表—N（R2）—CO—（R2代表氢原子或C1-6烷基），—CO—N（R3）—（R3代表氢原子或C1-6烷基），—C（R4）═C（R5）—（R4和R5代表氢原子或C1-6烷基），或—N（R6）—SO2—（R6代表氢原子或C1-6烷基），Ar代表芳基二烷基或杂芳基二烷基]，具有视黄醇作用，并可作为药物的活性成分使用。
• Tricyclic amine compound
  申请人：Research Foundation Itsuu Laboratory

  公开号：US08143260B2

  公开（公告）日：2012-03-27

  A compound represented by the following general formula (I): [wherein R1 represents hydrogen atom or a C1-6 alkyl group, A and B represent —(CH2)2—, —(CH2)3— or —(CH2)4—, X represents —N(R2)— (R2 represents hydrogen atom or a C1-6 alkyl group), —CO—, —C(═N—R3)— (R3 represents hydrogen atom or a C1-6 alkyl group), or —C(═C(R4)(R5))— (R4 and R5 independently represent hydrogen atom or a C1-6 alkyl group), and Ar represents an aryldiyl group or a heteroaryldiyl group], which has an action of controlling physiological activities of retinoids and useful as an active ingredient of a medicament.

  以下是一种由以下通式（I）表示的化合物：[其中R1代表氢原子或C1-6烷基，A和B表示—（CH2）2—，—（CH2）3—或—（CH2）4—，X表示—N（R2）—（R2代表氢原子或C1-6烷基），—CO—，—C（═N—R3）—（R3代表氢原子或C1-6烷基），或—C（═C（R4）（R5））—（R4和R5分别代表氢原子或C1-6烷基），以及Ar代表芳基二基团或杂芳基二基团]，该化合物具有调节视黄醇生理活性的作用，是药物的有效成分。
• TRICYCLIC AMIDE COMPOUND
  申请人：Research Foundation Itsuu Laboratory

  公开号：EP2189443B1

  公开（公告）日：2013-10-23