(2,5-diethyl-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)trimethylsilane | 957788-11-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (2,5-diethyl-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)trimethylsilane
• 英文别名: [2,5-diethyl-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl]-trimethylsilane
• CAS: 957788-11-3
• 化学式: C₁₉H₃₃BO₂Si
• 分子量: 332.366
• InChiKey: PKUSFQGMEQPMTH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  110 °C
• 沸点：
  398.5±42.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.94±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.66
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2,5-diethyl-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)trimethylsilane 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 potassium phosphate 、 四(三苯基膦)钯 、 溴 、 potassium acetate 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 57.0h， 生成 7,7'-((5,10-dioxo-4b,5,9b,10-tetrahydroindeno[2,1-a]indene-2,7-diyl)bis(2,5-diethyl-4,1-phenylene))bis(2-bromo-4b,9b-dihydroindeno[2,1-a]indene-5,10-dione)
  参考文献：
  名称：

  通过立体选择性合成的手性二苯并戊烯基共轭纳米环。

  摘要：

  共轭纳米箍允许研究径向共轭和弯曲对所涉及的π系统的影响。它们可以拥有出乎意料的光电特性，其径向取向的π系统使其对客体化学具有吸引力。弯曲π子系统会导致手性环。在这里，我们报道了通过并入二苯并[ a，e]的手性共轭纳米环的两个对映异构体的立体选择性合成。戊烯（DBPs），在对映体上纯的二酮前体的最后一个合成步骤中生成。由于其弯曲的形状，该二酮单元被用作箍的合成中唯一的弯曲前体和新颖的“角单元”。[6] DBP [4] Ph环包含六个抗芳香族DBP单元和四个桥联亚苯基。DBP单元的HOMO-LUMO小间隙和双极性电化学特性反映在箍的光电特性中。电子圆二色性光谱和MD模拟表明，即使加热到110°C，手性环也不会消旋。如结合研究所示，由于其大直径，它能够容纳两个C60分子。

  DOI：

  10.1002/anie.202016968
• 作为产物：
  描述：

  (4-bromo-2,5-diethylphenyl)trimethylsilane 、 异丙醇频哪醇硼酸酯 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以95%的产率得到(2,5-diethyl-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)trimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  通过立体选择性合成的手性二苯并戊烯基共轭纳米环。

  摘要：

  共轭纳米箍允许研究径向共轭和弯曲对所涉及的π系统的影响。它们可以拥有出乎意料的光电特性，其径向取向的π系统使其对客体化学具有吸引力。弯曲π子系统会导致手性环。在这里，我们报道了通过并入二苯并[ a，e]的手性共轭纳米环的两个对映异构体的立体选择性合成。戊烯（DBPs），在对映体上纯的二酮前体的最后一个合成步骤中生成。由于其弯曲的形状，该二酮单元被用作箍的合成中唯一的弯曲前体和新颖的“角单元”。[6] DBP [4] Ph环包含六个抗芳香族DBP单元和四个桥联亚苯基。DBP单元的HOMO-LUMO小间隙和双极性电化学特性反映在箍的光电特性中。电子圆二色性光谱和MD模拟表明，即使加热到110°C，手性环也不会消旋。如结合研究所示，由于其大直径，它能够容纳两个C60分子。

  DOI：

  10.1002/anie.202016968

文献信息

• Two-Dimensional Oligo(phenylene-ethynylene-butadiynylene)s: All-Covalent Nanoscale Spoked Wheels
  作者：Shengbin Lei、An Ver Heyen、Steven De Feyter、Mathieu Surin、Roberto Lazzaroni、Sabine Rosenfeldt、Matthias Ballauff、Peter Lindner、Dennis Mössinger、Sigurd Höger

  DOI：10.1002/chem.200801939

  日期：2009.3.2

  Round and round: Covalently bound spokes induce an efficient template‐directed cyclization towards a rigid molecular wheel (see figure) and afford dramatically increased shape‐persistence properties compared with non‐strutted macrocycles.

  绕一圈：共价结合的辐条诱导模板向刚性分子轮的有效定向环化（见图），与未支撑的大环化合物相比，其形状持久性显着提高。
• Molecularly Defined Shape-Persistent 2D Oligomers: The Covalent-Template Approach to Molecular Spoked Wheels
  作者：Dennis Mössinger、Jens Hornung、Shengbin Lei、Steven De Feyter、Sigurd Höger

  DOI：10.1002/anie.200701614

  日期：2007.9.10