2-(6-methoxy-benzothiazol-2-ylamino)-thiazol-4-one | 56160-00-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 2-(6-methoxy-benzothiazol-2-ylamino)-thiazol-4-one
• 英文别名: 2-[(6-Methoxy-1,3-benzothiazol-2-yl)imino]-1,3-thiazolidin-4-one
• CAS: 56160-00-0
• 化学式: C₁₁H₉N₃O₂S₂
• 分子量: 279.343
• InChiKey: LWQCQHLTFWBQED-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  117
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(6-methoxy-benzothiazol-2-ylamino)-thiazol-4-one 在 溴 、 sodium acetate 作用下， 以 氯仿 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 5-bromo-5-[bromo-(4-nitro-phenyl)-methyl]-2-(6-methoxy-benzothiazol-2-ylamino)-thiazol-4-one
  参考文献：
  名称：

  Dhal; Achary; Nayak, Journal of the Indian Chemical Society, 1974, vol. 51, # 11, p. 931 - 933

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  对甲氧基苯基硫脲 在 吡啶 、 溴 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 2-(6-methoxy-benzothiazol-2-ylamino)-thiazol-4-one
  参考文献：
  名称：

  Deodhar, Meenakshi N.; Dongre, Ashishkumar C.; Kudale, Sayali D., Asian Journal of Chemistry, 2012, vol. 24, # 6, p. 2747 - 2752

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Catalytic N-formylation for synthesis of 6-substituted-2-benzothiazolylimino-5-piperazinyl-4-thiazolidinone antimicrobial agents
  作者：Rahul V. Patel、Se Won Park

  DOI：10.1007/s11164-014-1684-8

  日期：2015.8

  A new class of piperazine-based 2-benzothiazolylimino-4-thiazolidinones has been efficiently prepared via highly accelerated N-formylation of N-isopropylpiperazine by the use of a mild heterogeneous catalyst, sulfated tungstate. Heterocyclization of N-(benzo[d]thiazol-2-yl)-2-chloroacetamides (3a–j) by use of NH4SCN in ethanol under reflux efficiently furnished the intermediates 2-benzothiazolyliminothiazolidin-4-ones (4a–j). These were treated with 4-isopropylpiperazine-1-carbaldehyde (2) to prepare the final products 5a–j. The structures of the new derivatives were confirmed by elemental analysis and use of spectroscopic data (FTIR and 1H NMR). Their pharmacological potential as promising antimicrobial agents was determined in vitro against bacteria and a fungus; the lowest minimum inhibitory concentrations (MIC) observed were in the range 4–8 µg/mL.

  利用温和的异相催化剂硫酸化钨酸盐，通过高度加速 N-异丙基哌嗪的 N-甲酰化反应，高效地制备了一类新的哌嗪基 2-苯并噻唑亚氨基-4-噻唑烷酮。在回流条件下，使用 NH4SCN 在乙醇中对 N-(苯并[d]噻唑-2-基)-2-氯乙酰胺（3a-j）进行异环化，可以有效地生成中间体 2-苯并噻唑基亚氨基噻唑烷-4-酮（4a-j）。这些中间产物经 4-异丙基哌嗪-1-甲醛（2）处理后，制备出最终产物 5a-j。元素分析和光谱数据（傅立叶变换红外光谱和 1H NMR）证实了新衍生物的结构。在体外检测细菌和真菌时，确定了它们作为有前途的抗菌剂的药理潜力；观察到的最低抑菌浓度（MIC）在 4-8 µg/mL 范围内。
• Rational Use of Heterogeneous Data in Quantitative Structure–Activity Relationship (QSAR) Modeling of Cyclooxygenase/Lipoxygenase Inhibitors
  作者：Alexey A. Lagunin、Athina Geronikaki、Phaedra Eleftheriou、Pavel V. Pogodin、Alexey V. Zakharov

  DOI：10.1021/acs.jcim.8b00617

  日期：2019.2.25

  Numerous studies have been published in recent years with acceptable quantitative structure-activity relationship (QSAR) modeling based on heterogeneous data. In many cases, the training sets for QSAR modeling were constructed from compounds tested by different biological assays, contradicting the opinion that QSAR modeling should be based on the data measured by a single protocol. We attempted to

  近年来，已经发表了许多基于异构数据的可接受的定量构效关系（QSAR）模型的研究。在许多情况下，用于QSAR建模的训练集是由通过不同生物学测定法测试的化合物构建的，这与认为QSAR建模应基于单一协议所测得的数据的观点相矛盾。我们试图开发一些方法来帮助确定应如何使用异类数据来创建QSAR模型，该方法基于针对同一目标和同一终点通过不同实验方法测试的不同化合物集。为此，使用GUSAR软件创建了从ChEMBL数据库获得的100多个QSAR模型，用于与环氧化酶1,2（COX）和种子脂氧化酶（LOX）相互作用的配体的IC50值。在外部装置上测试了QSAR模型，其中包括26种新的噻唑烷酮衍生物，并通过实验测试了其对COX-1,2 / LOX的抑制作用。对于LOX，衍生物的IC50值从89μM到26μM，对于COX-1从200μM到0.018μM，对于COX-2从210μM到1μM。这项研究表明，模型的准确
• A molecular hybridization approach for the design of selective aldose reductase (ALR2) inhibitors and exploration of their activities against protein tyrosine phosphatase 1B (PTP1B)
  作者：Antonios Kousaxidis、Anthi Petrou、Philippa Rouvim、Pavol Bodo、Milan Stefek、Ioannis Nicolaou、Athina Geronikaki

  DOI：10.1016/j.molstruc.2022.134116

  日期：2023.1

  imino acetic acid derivatives has been designed based on our experience from previously reported (Z)-2-(benzo[d]thiazol-2-ylimino)thiazolidin-4-one derivatives. In addition, we followed a molecular hybridization of two well-known aldose reductase inhibitors (zopolrestat and epalrestat) by replacing toxicophore moieties and combining crucial fragments for aldose reductase inhibitory activity as well

  II型糖尿病是一种与胰岛素抵抗和高血糖水平相关的代谢疾病。在高血糖条件下，多元醇途径被显着激活，导致一系列应激条件，最后导致细胞损伤。醛糖还原酶是多元醇途径的第一个酶，它与糖尿病长期并发症的发生有关。尽管在过去几年中，许多努力都集中在开发临床醛糖还原酶抑制剂上，但由于对解毒醛还原酶的选择性较差，因此没有结果。基于我们之前报道的 (Z)-2-(benzo[d]thiazol-2-ylimino)thiazolidin-4-一种衍生物。此外，我们通过替换毒物部分并结合醛糖还原酶抑制活性和选择性的关键片段来跟踪两种众所周知的醛糖还原酶抑制剂（唑泊司他和依帕司他）的分子杂交。该系列中最有前途的化合物（图5b和5d )表现出有效的醛糖还原酶抑制活性，IC 50值分别为46和67nM，并且对醛还原酶具有最佳选择性。此外，受醛糖还原酶抑制剂的某些药效学特征与蛋白酪氨酸磷酸酶 1B 抑制剂重叠的想法的启发
• DHAL P. N.; ACHARY T. E.; NAYAK A., J. INDIAN CHEM. SOC. <JICS-AH>, 1974, 51, NO 11, 931-933
  作者：DHAL P. N.、 ACHARY T. E.、 NAYAK A.

  DOI：——

  日期：——