2-[[4-(1-tritylbenzimidazol-4-yl)piperazin-1-yl]methyl]benzimidazole-4-carboxylic acid | 770719-42-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 2-[[4-(1-tritylbenzimidazol-4-yl)piperazin-1-yl]methyl]benzimidazole-4-carboxylic acid
• CAS: 770719-42-1
• 化学式: C₃₉H₃₄N₆O₂
• 分子量: 618.738
• InChiKey: WRHWKEJAXAKUMP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.77
• 重原子数：
  47.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  90.28
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[[4-(1-tritylbenzimidazol-4-yl)piperazin-1-yl]methyl]benzimidazole-4-carboxylic acid 在 四氢呋喃 、 水 、 溶剂黄146 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 N-(1-azabicyclo[2.2.2]octan-3-yl)-2-[[4-(1H-benzimidazol-4-yl)piperazin-1-yl]methyl]-1H-benzimidazole-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  苯并咪唑衍生物。第5部分：设计和合成新的苯并咪唑-芳基哌嗪衍生物，用作混合的5-HT1A / 5-HT3配体。

  摘要：

  通过在一般结构III中结合5-HT（1A）和5-HT（3）受体的药效学元素，设计了一系列新的混合苯并咪唑-芳基哌嗪衍生物。合成了化合物1-11，并评估了它们在两个5-羟色胺能受体上的结合亲和力，它们均显示出较高的5-HT（3）R亲和力（K（i）= 10-62nM），以及在化合物中具有邻烷氧基的衍生物芳基哌嗪环显示对5-HT（1A）R的纳摩尔亲和力（K（i）= 18-150nM）。此外，所有合成的化合物对α（1）-肾上腺素和多巴胺D（2）受体具有选择性（K（i）> 1000-10,000nM）。由于化合物3作为混合的5-HT（1A）/ 5-HT（3）配体对两个受体都具有高亲和力（5-HT（1A）：K（i）= 18.0 nM，5-HT（3）：K（i）＝ 27.2nM）。体外和体内发现表明，该化合物在5-HT（1A）Rs和5-HT（3）R拮抗剂中起部分激动剂的作用。这种新颖的混合5-HT（1A）/

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2004.07.023
• 作为产物：
  描述：

  2-(羟基甲基)-1H-苯并咪唑-4-羧酸 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 22.25h， 生成 2-[[4-(1-tritylbenzimidazol-4-yl)piperazin-1-yl]methyl]benzimidazole-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  苯并咪唑衍生物。第5部分：设计和合成新的苯并咪唑-芳基哌嗪衍生物，用作混合的5-HT1A / 5-HT3配体。

  摘要：

  通过在一般结构III中结合5-HT（1A）和5-HT（3）受体的药效学元素，设计了一系列新的混合苯并咪唑-芳基哌嗪衍生物。合成了化合物1-11，并评估了它们在两个5-羟色胺能受体上的结合亲和力，它们均显示出较高的5-HT（3）R亲和力（K（i）= 10-62nM），以及在化合物中具有邻烷氧基的衍生物芳基哌嗪环显示对5-HT（1A）R的纳摩尔亲和力（K（i）= 18-150nM）。此外，所有合成的化合物对α（1）-肾上腺素和多巴胺D（2）受体具有选择性（K（i）> 1000-10,000nM）。由于化合物3作为混合的5-HT（1A）/ 5-HT（3）配体对两个受体都具有高亲和力（5-HT（1A）：K（i）= 18.0 nM，5-HT（3）：K（i）＝ 27.2nM）。体外和体内发现表明，该化合物在5-HT（1A）Rs和5-HT（3）R拮抗剂中起部分激动剂的作用。这种新颖的混合5-HT（1A）/

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2004.07.023