(S)-1-[(dimethylamino)(phenyl)methyl]-2-naphthol | 219897-59-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (S)-1-[(dimethylamino)(phenyl)methyl]-2-naphthol
• 英文别名: (S)-1-((Dimethylamino)(phenyl)methyl)naphthalen-2-OL；1-[(S)-dimethylamino(phenyl)methyl]naphthalen-2-ol
• CAS: 219897-59-3
• 化学式: C₁₉H₁₉NO
• 分子量: 277.366
• InChiKey: SOHOMVZGRJOXDG-IBGZPJMESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-[(dimethylamino)(phenyl)methyl]-2-naphthol 、 碘甲烷 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 [(S)-(2-Methoxy-naphthalen-1-yl)-phenyl-methyl]-dimethyl-amine
  参考文献：
  名称：

  贝蒂碱：绝对构型和通往相关手性非外消旋碱家族的路线

  摘要：

  研究了用于Betti碱[即1-（α-氨基苄基）-2-萘酚]拆分的详细协议，并通过X射线衍射研究确定了两种异构体的绝对构型。还制备了一系列光学活性衍生物。该列表包括N-苄基和N，N，O-三甲基衍生物。通过Betti反应将外消旋形式的N，N-二甲基衍生物制备，并以极其容易和有效的方法将其拆分为两种对映体。该Ø-外消旋形式制备-甲基衍生物并进行拆分。每个碱基的构型是通过与贝蒂胺的构型相关来确定的。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(98)00379-6
• 作为产物：
  描述：

  (1S)-1-phenyl-2,3-dihydro-1H-naphtho[1,2-e][1,3]oxazine 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (S)-1-[(dimethylamino)(phenyl)methyl]-2-naphthol
  参考文献：
  名称：

  Highly regioselective N-alkylation of nonracemic Betti base: a novel one-pot synthesis of chiral N-methyl-N-alkyl Betti bases

  摘要：

  A novel one-pot preparation of chiral N-methyl-N-alkyl Betti bases has been developed involving a highly regioselective N-alkylation of (S)-(+)-Betti base. The strategy involved formation-cleavage of the oxazine ring and N-methylation with BtCH(2)OH under neutral conditions. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2004.04.006
• 作为试剂：
  描述：

  diethylzinc 、 2-甲基苯甲醛 在 (S)-1-[(dimethylamino)(phenyl)methyl]-2-naphthol 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 72.0h， 以78%的产率得到(R)-1-o-tolyl-propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  与贝蒂碱相关的易得的手性化合物在将二乙基锌对映体选择性加成到芳基醛中的用途

  摘要：

  与Betti碱1相关的手性非外消旋氨基萘家族的现有成员在将二乙基锌催化芳对醛催化对映选择性加成反应中作为络合剂进行了测试。使用这些碱可得到较高的ee值（高达> 99％）。叔氨基萘2可获得最高的ee值。溶剂起着重要作用。还研究了性质和取代基在醛的芳环上的位置的影响。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00914-x

文献信息

• US7692019B2
  申请人：——

  公开号：US7692019B2

  公开（公告）日：2010-04-06
• Highly regioselective N-alkylation of nonracemic Betti base: a novel one-pot synthesis of chiral N-methyl-N-alkyl Betti bases
  作者：Yanmei Dong、Jianwei Sun、Xinyan Wang、Xuenong Xu、Liya Cao、Yuefei Hu

  DOI：10.1016/j.tetasy.2004.04.006

  日期：2004.5

  A novel one-pot preparation of chiral N-methyl-N-alkyl Betti bases has been developed involving a highly regioselective N-alkylation of (S)-(+)-Betti base. The strategy involved formation-cleavage of the oxazine ring and N-methylation with BtCH(2)OH under neutral conditions. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• The Betti base: absolute configuration and routes to a family of related chiral nonracemic bases
  作者：Cosimo Cardellicchio、Giuseppe Ciccarella、Francesco Naso、Emanuela Schingaro、Fernando Scordari

  DOI：10.1016/s0957-4166(98)00379-6

  日期：1998.10

  the absolute configuration of the two isomers was established by means of an X-ray diffractometric study. A series of optically active derivatives was also prepared. The list includes the N-benzyl- and the N,N,O-trimethyl derivatives. The N,N-dimethyl derivative was prepared in racemic form by means of the Betti reaction and was resolved into the two enantiomers with an extremely easy and efficient procedure

  研究了用于Betti碱[即1-（α-氨基苄基）-2-萘酚]拆分的详细协议，并通过X射线衍射研究确定了两种异构体的绝对构型。还制备了一系列光学活性衍生物。该列表包括N-苄基和N，N，O-三甲基衍生物。通过Betti反应将外消旋形式的N，N-二甲基衍生物制备，并以极其容易和有效的方法将其拆分为两种对映体。该Ø-外消旋形式制备-甲基衍生物并进行拆分。每个碱基的构型是通过与贝蒂胺的构型相关来确定的。