2-bromomethyl-5-phenylthiophen-3-sulfonamide | 1170192-95-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: 2-bromomethyl-5-phenylthiophen-3-sulfonamide
• 英文别名: 2-(Bromomethyl)-5-phenylthiophene-3-sulfonamide
• CAS: 1170192-95-6
• 化学式: C₁₁H₁₀BrNO₂S₂
• 分子量: 332.242
• InChiKey: VIBYWWBDLXLMIO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  96.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromomethyl-5-phenylthiophen-3-sulfonamide 在 sodium hydride 、 水 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 5-phenyl-1,1-dioxo-2,3-dihydrothieno[2,3-d]isothiazole
  参考文献：
  名称：

  SULTAM DERIVATIVES

  摘要：

  提供一种以下式（1）描述的磺酰胺衍生物，具有对聚集素酶活性的抑制作用。该式（1）的磺酰胺衍生物及其盐在哺乳动物包括人类的活体内表现出对聚集素酶活性的强抑制作用，并且可用作制药剂的活性成分，用于预防和/或治疗由聚集素降解引起的各种疾病。

  公开号：

  US20090192154A1
• 作为产物：
  描述：

  5-phenyl-3-chlorosulfonyl-2-methoxycarbonyl thiophene 在 lithium aluminium tetrahydride 、 四溴化碳 、 氨 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-bromomethyl-5-phenylthiophen-3-sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis and SAR investigation of thienosultam derivatives as ADAMTS-5 (aggrecanase-2) inhibitors

  摘要：

  A series of 1,1-dioxothieno[2,3-d]isothiazole (thienosultam) derivatives were designed and synthesized as novel ADAMTS-5 inhibitors for an investigation into a side chain of thienosultam for the S1' pocket. The resulting compounds (19 and 24) show high ADAMTS-5 inhibition and other MMP selectivity, and these compounds show good oral bioavailability. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2013.01.120