1-piperidin-2-yl-propan-2-ol | 5320-51-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 1-piperidin-2-yl-propan-2-ol
• 英文别名: (-)-sedridine；ent-sedridine；(R)-1-((R)-[2]piperidyl)-propan-2-ol；2-Piperidineethanol, alpha-methyl-, (R*,R*)-(+-)-；(2R)-1-[(2R)-piperidin-2-yl]propan-2-ol
• CAS: 5320-51-4
• 化学式: C₈H₁₇NO
• 分子量: 143.229
• InChiKey: GFKFBLJVPWRDEL-HTQZYQBOSA-N

物化性质

• 熔点：
  83-84 °C
• 沸点：
  244.1±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.927±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氯甲酸苄酯 、 1-piperidin-2-yl-propan-2-ol 在 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 benzyl (R)-2-((R)-2-hydroxypropyl)piperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  2-取代的N-甲苯磺酰基哌啶的一种有效方法：2-（2-羟基取代的）哌啶生物碱的不对称合成

  摘要：

  我们已经开发了一种有效且通用的方法，从手性α-取代的-N-甲苯磺酰基氮丙啶开始手性的2-取代的N-甲苯磺酰基哌啶。使用这种方法，我们合成了（+）-coniine。手性的合成Ñ甲苯磺酰-2- piperidinylethanol 15和ENT - 15，由1-和d-天冬氨酸实现，分别在几个步骤。将哌啶15转化成旋光形式的2型2-（2-羟基取代）哌啶。通过应用这种策略，halosaline（的不对称合成- [R ，- [R ）- 2a中，（+） -和（ - ） - sedamine 2B，（+）-和（-）-allosedamine 2c，（+）-和（-）-三氢吡啶2d，（+）-和（-）-阿洛斯丁2e，（+）-四皂甙T-3 3a，T-4已经以高收率获得了3c，T-7 3b和T-8 3d。这些立体异构体可以通过Mitsunobu转化以优异的产率进行互转化。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.01.082
• 作为产物：
  描述：

  ((2R,4S,6R)-4-acrylamido-6-methyltetrahydro-2H-pyran-2-yl)methyl 4-methylbenzenesulfonate 在 咪唑 、 Grubbs catalyst first generation 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 palladium on activated charcoal 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 三乙胺 、 sodium iodide 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 52.0h， 生成 1-piperidin-2-yl-propan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Prins-Ritter反应立体选择性合成2-(2-羟基烷基)哌啶生物碱

  摘要：

  摘要 2-（2-羟烷基）哌啶生物碱的立体选择性全合成已通过 Prins-Ritter 酰胺化序列完成。该合成中涉及的其他步骤是 Jacobsen 的水解动力学拆分 (HRK) 和闭环复分解 (RCM)。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2013.869603

文献信息

• Total Synthesis of <i>ent</i>-Sedridine Using Proline-Catalyzed Asymmetric ­Addition as a Key Step
  作者：Takashi Itoh、Kosuke Nishimura、Kazuhiro Nagata、Masashi Yokoya

  DOI：10.1055/s-2006-948203

  日期：2006.9

  of ent-sedridine is described. The development of a new method for the construction of the C-2 chiral center of the piperidine ring was achieved using a proline-catalyzed Mannich reaction. Reaction of4-hydroxybutanal and p-anisidine to form an imine and subsequent addition of acetone gave the key chiral aliphatic precursor with high enantioselectivity.

  描述了 ent-sedridine 的全合成。使用脯氨酸催化的曼尼希反应开发了一种构建哌啶环 C-2 手性中心的新方法。4-羟基丁醛和对茴香胺反应形成亚胺，随后加入丙酮得到具有高对映选择性的关键手性脂肪族前体。
• Beyerman et al., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1959, vol. 78, p. 43,51
  作者：Beyerman et al.

  DOI：——

  日期：——
• Short enantioselective synthesis of sedridines, ethylnorlobelols and coniine via reagent-based differentiation
  作者：Daniele Passarella、Alessio Barilli、Francesca Belinghieri、Paola Fassi、Sergio Riva、Alessandro Sacchetti、Alessandra Silvani、Bruno Danieli

  DOI：10.1016/j.tetasy.2005.05.032

  日期：2005.7

  The preparation of collections of structurally diverse small molecules is a useful tool for studying biology and medicine with chemistry. Herein, we demonstrate the versatility of the pure enantiomers of 2-(2-oxo-ethyl)-piperidine-1-carboxylic acid tertbutyl ester to prepare the biological active alkaloids sedridine, allosedridine, methylsedridine, methylallosedridine, ethylnorlobelol, and coniine in two steps and in a stereoselective way via a reagent-based differentiation. The described syntheses are a demonstration of the versatility of 2-(2-oxo-ethyl)-piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl esters as chiral building blocks. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Nagata, Kazuhiro; Nishimura, Kosuke; Yokoya, Masashi, Heterocycles, 2006, vol. 70, p. 335 - 344
  作者：Nagata, Kazuhiro、Nishimura, Kosuke、Yokoya, Masashi、Itoh, Takashi

  DOI：——

  日期：——