7,7-dimethylpyrano[2,3-g]indole-2,3(1H,7H)-dione | 1439599-17-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 7,7-dimethylpyrano[2,3-g]indole-2,3(1H,7H)-dione
• CAS: 1439599-17-3
• 化学式: C₁₃H₁₁NO₃
• 分子量: 229.235
• InChiKey: TZNLFUAFMGUCRF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.01
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7,7-dimethylpyrano[2,3-g]indole-2,3(1H,7H)-dione 在 sodium tetrahydroborate 、 十二羰基三钌 、 sodium hydride 、 三环己基膦 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 1-benzyl-3-[(2E)-3,7-dimethylocta-2,6-dienyl]-3-hydroxy-7,7-dimethylpyrano[2,3-g]indol-2-one
  参考文献：
  名称：

  Regioselective Ruthenium Catalyzed Hydrohydroxyalkylation of Dienes with 3-Hydroxy-2-oxindoles: Prenylation, Geranylation, and Beyond

  摘要：

  The direct conversion of secondary to tertiary alcohols via ruthenium(0) catalyzed C-C coupling of substituted 3-hydroxy-2-oxindoles with various dienes is described. Coupling occurs in a completely regioselective manner in the absence of stoichlometric byproducts.

  DOI：

  10.1021/ol401184k
• 作为产物：
  描述：

  草酰氯 、 5-amino-2,2-dimethyl-2H-chromene 在 aluminum (III) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以36%的产率得到7,7-dimethylpyrano[2,3-g]indole-2,3(1H,7H)-dione
  参考文献：
  名称：

  Regioselective Ruthenium Catalyzed Hydrohydroxyalkylation of Dienes with 3-Hydroxy-2-oxindoles: Prenylation, Geranylation, and Beyond

  摘要：

  The direct conversion of secondary to tertiary alcohols via ruthenium(0) catalyzed C-C coupling of substituted 3-hydroxy-2-oxindoles with various dienes is described. Coupling occurs in a completely regioselective manner in the absence of stoichlometric byproducts.

  DOI：

  10.1021/ol401184k