1-benzyl-3-hydroxy-7,7-dimethyl-1,7-dihydropyrano[2,3-g]indol-2(3H)-one | 1439599-03-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 1-benzyl-3-hydroxy-7,7-dimethyl-1,7-dihydropyrano[2,3-g]indol-2(3H)-one
• 英文别名: 1-benzyl-3-hydroxy-7,7-dimethyl-3,7-dihydropyrano[2,3-g]indol-2(1H)-one
• CAS: 1439599-03-7
• 化学式: C₂₀H₁₉NO₃
• 分子量: 321.376
• InChiKey: ZHTJQRYLIXGTLX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.45
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  49.77
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  月桂烯 、 1-benzyl-3-hydroxy-7,7-dimethyl-1,7-dihydropyrano[2,3-g]indol-2(3H)-one 在 十二羰基三钌 、 三环己基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以77%的产率得到1-benzyl-3-[(2E)-3,7-dimethylocta-2,6-dienyl]-3-hydroxy-7,7-dimethylpyrano[2,3-g]indol-2-one
  参考文献：
  名称：

  Regioselective Ruthenium Catalyzed Hydrohydroxyalkylation of Dienes with 3-Hydroxy-2-oxindoles: Prenylation, Geranylation, and Beyond

  摘要：

  The direct conversion of secondary to tertiary alcohols via ruthenium(0) catalyzed C-C coupling of substituted 3-hydroxy-2-oxindoles with various dienes is described. Coupling occurs in a completely regioselective manner in the absence of stoichlometric byproducts.

  DOI：

  10.1021/ol401184k
• 作为产物：
  描述：

  1-benzyl-7,7-dimethylpyrano[2,3-g]indole-2,3(1H,7H)-dione 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 以54%的产率得到1-benzyl-3-hydroxy-7,7-dimethyl-1,7-dihydropyrano[2,3-g]indol-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Regioselective Ruthenium Catalyzed Hydrohydroxyalkylation of Dienes with 3-Hydroxy-2-oxindoles: Prenylation, Geranylation, and Beyond

  摘要：

  The direct conversion of secondary to tertiary alcohols via ruthenium(0) catalyzed C-C coupling of substituted 3-hydroxy-2-oxindoles with various dienes is described. Coupling occurs in a completely regioselective manner in the absence of stoichlometric byproducts.

  DOI：

  10.1021/ol401184k

文献信息

• Ruthenium(0)-Catalyzed C–C Coupling of Alkynes and 3-Hydroxy-2-oxindoles: Direct C–H Vinylation of Alcohols
  作者：Tom Luong、Shujie Chen、Ke Qu、Emma L. McInturff、Michael J. Krische

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00174

  日期：2017.2.17

  Upon exposure to a ruthenium(0) catalyst, N-benzyl-3-hydroxy-2-oxindoles react with diverse alkynes to form products of C–H vinylation with complete control of regioselectivity and olefin geometry. This method contributes to a growing body of catalytic processes that enable direct conversion of lower alcohols to higher alcohols in the absence of stoichiometric organometallic reagents.

  暴露于钌(0)催化剂后，N-苄基-3-羟基-2-羟吲哚与多种炔烃反应形成C-H乙烯基化产物，并完全控制区域选择性和烯烃几何形状。该方法有助于不断发展的催化过程，能够在没有化学计量的有机金属试剂的情况下将低级醇直接转化为高级醇。