2-[2-硝基-4-(三氟甲基)苯基]-3,4-二氢-1H-异喹啉 | 165615-46-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 中文名称: 2-[2-硝基-4-(三氟甲基)苯基]-3,4-二氢-1H-异喹啉
• 英文名称: 2-(2-nitro-4-(trifluoromethyl)phenyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
• 英文别名: 1,2,3,4-tetrahydro-2-[2-nitro-4-(trifluoromethyl)phenyl]isoquinoline；2-[2-nitro-4-(trifluoromethyl)phenyl]-3,4-dihydro-1H-isoquinoline
• CAS: 165615-46-3
• 化学式: C₁₆H₁₃F₃N₂O₂
• 分子量: 322.287
• InChiKey: GVRWGNJAOJZVFE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  49.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[2-硝基-4-(三氟甲基)苯基]-3,4-二氢-1H-异喹啉 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、405.33 kPa 条件下， 反应 4.0h， 以2.2 g的产率得到2-(3,4-二氢异喹啉-2(1h)-基)-5-(三氟甲基)苯胺
  参考文献：
  名称：

  铁的异构异构邻苯二胺底物的铁催化交叉脱氢偶联反应制备1,2-二取代苯并咪唑。

  摘要：

  苯并咪唑在自然界，药物和材料中很常见。存在制备2-芳基苯并咪唑的许多策略。在这项工作中，通过铁催化的氧化偶联，由各种单取代和二取代的邻苯二胺（OPD）制备1,2-二取代的苯并咪唑。具体而言，O 2和FeCl 3·6H 2 O催化二芳基甲基和二烷基苯并咪唑前体的交叉脱氢偶联和芳构化。N，N′-二取代-OPD底物比其N，N-二取代的异构体具有更高的反应活性，这似乎与其相对于与Fe3 +络合和电荷转移的倾向有关。该反应还将N-单取代的OPD底物转化为2-取代的苯并咪唑。然而，贫电子底物通过分子间亚氨基转移产生1,2-二取代的苯并咪唑。动能 试剂和光谱学（紫外可见和EPR）研究表明，这种机制涉及金属-底物的络合，电荷转移和有氧转化，涉及高价Fe（IV）中间体。总的来说，证明了比较可持续和有效合成1,2-二取代苯并咪唑的比较策略。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b02714
• 作为产物：
  描述：

  四氢异喹啉 、 4-氟-3-硝基三氟甲苯 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-[2-硝基-4-(三氟甲基)苯基]-3,4-二氢-1H-异喹啉
  参考文献：
  名称：

  铁的异构异构邻苯二胺底物的铁催化交叉脱氢偶联反应制备1,2-二取代苯并咪唑。

  摘要：

  苯并咪唑在自然界，药物和材料中很常见。存在制备2-芳基苯并咪唑的许多策略。在这项工作中，通过铁催化的氧化偶联，由各种单取代和二取代的邻苯二胺（OPD）制备1,2-二取代的苯并咪唑。具体而言，O 2和FeCl 3·6H 2 O催化二芳基甲基和二烷基苯并咪唑前体的交叉脱氢偶联和芳构化。N，N′-二取代-OPD底物比其N，N-二取代的异构体具有更高的反应活性，这似乎与其相对于与Fe3 +络合和电荷转移的倾向有关。该反应还将N-单取代的OPD底物转化为2-取代的苯并咪唑。然而，贫电子底物通过分子间亚氨基转移产生1,2-二取代的苯并咪唑。动能 试剂和光谱学（紫外可见和EPR）研究表明，这种机制涉及金属-底物的络合，电荷转移和有氧转化，涉及高价Fe（IV）中间体。总的来说，证明了比较可持续和有效合成1,2-二取代苯并咪唑的比较策略。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b02714

文献信息

• Formic acid as a sustainable and complementary reductant: an approach to fused benzimidazoles by molecular iodine-catalyzed reductive redox cyclization of o-nitro-t-anilines
  作者：T. B. Nguyen、L. Ermolenko、A. Al-Mourabit

  DOI：10.1039/c6gc00902f

  日期：——

  Molecular iodine was found to be an excellent catalyst for reductive redox cyclization ofo-nitro-t-anilines1into fused tricyclic or 1,2-disubtituted benzimidazoles2.

  分子碘被发现是一种优秀的催化剂，可用于将o-硝基-t-苯胺还原氧化环化成融合的三环或1,2-二取代苯并咪唑。
• Cyclodehydration of<i>N</i>-(2-nitroaryl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline derivatives
  作者：K. Andrew Hedley、Stephen P. Stanforth

  DOI：10.1002/jhet.5570320226

  日期：1995.3

  Compounds 1a-1g gave the corresponding N-oxide derivatives 3a-3g when heated with acetic or propionic acid.

  当与乙酸或丙酸一起加热时，化合物1a-1g得到相应的N-氧化物衍生物3a-3g。
• Method for controlling sr protein phosphorylation, and antiviral agents whose active ingredients comprise agents that control sr protein activity
  申请人：Hagiwara Masatoshi

  公开号：US20070135367A1

  公开（公告）日：2007-06-14

  The present invention provides: (1) antiviral agents that act by reducing or inhibiting the activity of SR proteins, more specifically, (i) antiviral agents that act by enhancing dephosphorylation of SR proteins, and (ii) antiviral agents that act by inhibiting proteins that phosphorylate SR proteins; (2) antiviral agents that act by inhibiting the expression of SR proteins, and (3) antiviral agents that act by activating proteins that antagonize SR proteins. The present invention also provides compounds that inhibit SRPKs, which phosphorylate SR proteins. Such compounds inhibit the activity of SR proteins and have antiviral activities. Various new viruses including SARS have emerged, and thus the present invention provides long-lasting broad-spectrum antiviral agents applicable to new viruses.

  本发明提供了：（1）通过减少或抑制SR蛋白活性作用的抗病毒剂，更具体地，（i）通过增强SR蛋白的去磷酸化作用的抗病毒剂，和（ii）通过抑制磷酸化SR蛋白的蛋白质的抗病毒剂；（2）通过抑制SR蛋白表达的抗病毒剂，和（3）通过激活拮抗SR蛋白的蛋白质的抗病毒剂。本发明还提供了抑制磷酸化SR蛋白的SRPKs的化合物。这些化合物抑制SR蛋白的活性并具有抗病毒活性。各种新病毒，包括SARS，已经出现，因此本发明提供了适用于新病毒的持久的广谱抗病毒剂。
• METHODS FOR CONTROLLING SR PROTEIN PHOSPHORYLATION, AND ANTIVIRAL AGENTS WHOSE ACTIVE INGREDIENTS COMPRISE AGENTS THAT CONTROL SR PROTEIN ACTIVITY
  申请人：Hagiwara Masatoshi

  公开号：US20100016359A1

  公开（公告）日：2010-01-21

  The present invention provides: (1) antiviral agents that act by reducing or inhibiting the activity of SR proteins, more specifically, (i) antiviral agents that act by enhancing dephosphorylation of SR proteins, and (ii) antiviral agents that act by inhibiting proteins that phosphorylate SR proteins; (2) antiviral agents that act by inhibiting the expression of SR proteins, and (3) antiviral agents that act by activating proteins that antagonize SR proteins. The present invention also provides compounds that inhibit SRPKs, which phosphorylate SR proteins. Such compounds inhibit the activity of SR proteins and have antiviral activities. Various new viruses including SARS have emerged, and thus the present invention provides long-lasting broad-spectrum antiviral agents applicable to new viruses.

  本发明提供：（1）抗病毒剂，通过减少或抑制SR蛋白的活性发挥作用，更具体地，（i）通过增强SR蛋白的去磷酸化作用发挥作用的抗病毒剂，以及（ii）通过抑制磷酸化SR蛋白的蛋白质发挥作用的抗病毒剂；（2）通过抑制SR蛋白的表达发挥作用的抗病毒剂，以及（3）通过激活对抗SR蛋白的蛋白质发挥作用的抗病毒剂。本发明还提供抑制磷酸化SR蛋白的SRPKs的化合物。这些化合物抑制SR蛋白的活性，并具有抗病毒活性。各种新的病毒，包括SARS，已经出现，因此本发明提供适用于新病毒的持久广谱抗病毒剂。
• Method for controlling SR protein phosphorylation, and antiviral agents whose active ingredients comprise agents that control SR protein activity
  申请人：——

  公开号：US07569536B2

  公开（公告）日：2009-08-04

  The present invention provides: (1) antiviral agents that act by reducing or inhibiting the activity of SR proteins, more specifically, (i) antiviral agents that act by enhancing dephosphorylation of SR proteins, and (ii) antiviral agents that act by inhibiting proteins that phosphorylate SR proteins; (2) antiviral agents that act by inhibiting the expression of SR proteins, and (3) antiviral agents that act by activating proteins that antagonize SR proteins. The present invention also provides compounds that inhibit SRPKs, which phosphorylate SR proteins. Such compounds inhibit the activity of SR proteins and have antiviral activities. Various new viruses including SARS have emerged, and thus the present invention provides long-lasting broad-spectrum antiviral agents applicable to new viruses.

  本发明提供以下内容：（1）抗病毒剂，通过减少或抑制SR蛋白的活性来发挥作用，更具体地，（i）通过增强SR蛋白的去磷酸化作用来发挥作用的抗病毒剂，以及（ii）通过抑制SR蛋白磷酸化的蛋白质来发挥作用的抗病毒剂；（2）通过抑制SR蛋白的表达来发挥作用的抗病毒剂，以及（3）通过激活对抗SR蛋白的蛋白质来发挥作用的抗病毒剂。本发明还提供抑制磷酸化SR蛋白的SRPKs的化合物。这些化合物抑制SR蛋白的活性，并具有抗病毒活性。各种新的病毒，包括SARS，已经出现，因此本发明提供了适用于新病毒的持久的广谱抗病毒剂。