benzobiphenylene | 252-47-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: benzobiphenylene
• 英文别名: benzo[a]biphenylene；benzo[a]biphenylene；Benzo[a]biphenylen；Benzobiphenylen；1,2-Benzo-biphenylen；tetracyclo[8.6.0.02,7.011,16]hexadeca-1(10),2,4,6,8,11,13,15-octaene
• CAS: 252-47-1
• 化学式: C₁₆H₁₀
• 分子量: 202.255
• InChiKey: NXWVOHDKFNASRM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  372.5±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.248±0.06 g/cm3(Predicted)
• 熔点：
  72.0-72.8 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

SDS

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯乙烯 、 benzobiphenylene 在 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 反应 24.0h， 以68%的产率得到7-methyl-7-phenylbenzo[c]fluorene
  参考文献：
  名称：

  铱催化的苯并[4 + 1]环加成与烯烃的碳原子键裂解引发CC裂解，合成9,9-二取代的芴

  摘要：

  Ir催化的联苯作为C4单元与各种烯烃作为C1单元的分子间反应以中等至高收率得到9,9-二取代的芴。初步的机理研究表明，这种正式的[4 +1]环加成反应可能是通过C–C键断裂，烯烃插入，β-氢消除，分子内烯烃插入，然后是还原消除进行的。还公开了对映选择性反应的实例。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b00619
• 作为产物：
  描述：

  5-bromo-benzo[a]biphenylene 在 正丁基锂 、 乙醚 、 苯 作用下， 生成 benzobiphenylene
  参考文献：
  名称：

  Condensed Cyclobutane Aromatic Systems. III. The Dehydrobromination of 1,2-Dibromobenzocyclobutene

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01564a049

文献信息

• Condensed Cyclobutane Aromatic Systems. II. Dihalo Derivatives of Benzocyclobutene and Benzocyclobutadiene Dimer^1,2
  作者：M. P. Cava、D. R. Napier

  DOI：10.1021/ja01564a048

  日期：1957.4
• Banciu, Mircea D.; Pop, Mircea; Petride, Aurica, Revue Roumaine de Chimie, 1991, vol. 36, # 8, p. 907 - 916
  作者：Banciu, Mircea D.、Pop, Mircea、Petride, Aurica、Stanescu, Michaela Dina

  DOI：——

  日期：——
• Banciu, Mircea D.; Stanescu, Michaela D.; Petride, Aurica, Chemische Berichte, 1993, vol. 126, # 11, p. 2513 - 2518
  作者：Banciu, Mircea D.、Stanescu, Michaela D.、Petride, Aurica、Parvulescu, Luminitza、Pop, Mircea

  DOI：——

  日期：——
• Banciu, Mircea D.; Parvulescu, Luminitza; Pop, Mircea, Revue Roumaine de Chimie, 1994, vol. 39, # 10, p. 1215 - 1222
  作者：Banciu, Mircea D.、Parvulescu, Luminitza、Pop, Mircea、Draghici, Constantin、Petride, Aurica

  DOI：——

  日期：——
• Condensed Cyclobutane Aromatic Systems. I. The Synthesis of 1,2-Benzobiphenylene and 1,2-Binaphthylene¹
  作者：M. P. Cava、J. F. Stucker

  DOI：10.1021/ja01627a066

  日期：1955.11