2-benzyltropone | 93172-19-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物衍生物 - 环庚三烯酮
• 英文名称: 2-benzyltropone
• 英文别名: 2-benzyl-cycloheptatrienone；2-Benzyl-cycloheptatrienon；2-benzyl-tropone；2-Benzylcyclohepta-2,4,6-trien-1-one
• CAS: 93172-19-1
• 化学式: C₁₄H₁₂O
• 分子量: 196.249
• InChiKey: RNLGJOMYUQBLKZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzyltropone 在 氢氧化钾 、 乙醇 、 一水合肼 作用下， 反应 2.0h， 生成 3-benzyl-tropolone
  参考文献：
  名称：

  Nozoe et al., Proceedings of the Japan Academy, 1953, vol. 29, p. 169

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  7-(2-oxocyclohepta-1,3,5-trienyl)cyclohepta-1,3,5-triene 在 三氟乙酸 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 生成 2-benzyltropone
  参考文献：
  名称：

  Miyano, Hiroyuki; Nitta, Makoto, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1990, # 4, p. 999 - 1004

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A Radical-induced Extrusion Reaction of 2-(Benzylsulfonyl)tropones to 2- and 4-Benzyltropones
  作者：Hitoshi Takeshita、Norihide Matsuo、Hiroaki Mametsuka

  DOI：10.1246/bcsj.57.2321

  日期：1984.8

  Several 2-(benzylsulfonyl)tropones were thermolized to give 2- and 4-benzyltropones. The radical mechanism for the thermolysis was elucidated by a deuterium-labelling experiment.

  几种 2-(苄基磺酰基)托品酮通过热解得到 2-和 4-苄基托品酮。通过氘标记实验阐明了热解的自由基机制。
• Synthetic Photochemistry. XXXIX. Sensitized-Photooxygenation of 2-Benzyltropone, 2-[Hydroxy(4-nitrophenyl)methyl]tropone, and 2-(1-Hydroxy-2-oxo-2-phenylethyl)tropone. A Quenching Effect of Hydroxyl Group in the Vicinity of the Reaction Site
  作者：Akira Mori、Hiroshi Suizu、Hitoshi Takeshita

  DOI：10.1246/bcsj.60.3817

  日期：1987.10

  Singlet-oxygen oxidation of 2-[hydroxy(4-nitrophenyl)methyl]tropone gave 6,7-dioxabicyclo[3.2.2]nona-3,8-dien-2-one derivatives in good yields. A change of regioselectivity of the oxygenation with a remarkable rate of enhancement (23 times) in deuteriomethanol vs. methanol could be best explained in terms of the quenching of singlet oxygen by the free hydroxyl group in the vicinity of the reaction

  2-[羟基（4-硝基苯基）甲基]tropone 的单线态氧氧化得到 6,7-dioxabicyclo[3.2.2]nona-3,8-dien-2-one 衍生物，收率良好。在氘代甲醇与甲醇中，氧化的区域选择性的变化以显着的增强速率（23 倍）可以最好地解释为单线态氧被反应位点附近的游离羟基猝灭。类似地研究了 2-(1-hydroxy-2-oxo-2-phenylethyl)tropone 和 2-benzyltropone。通过 1 H NMR 化学位移比较阐明了氧加合物的立体化学。
• Access to 2-Alkyltropones via Organic Base-Catalyzed Tandem Deamination and Aldol Condensation of Tropinone-Derived Quaternary Ammonium Salts
  作者：Yan Wang、Qian-Qian Wu、Shi-Kai Tian

  DOI：10.1021/acs.joc.3c01983

  日期：2023.12.1

  The tropone skeleton exists in a number of natural products and bioactive substances, and currently, the applications of substituted tropones are significantly limited by their preparative methods. Herein, we report a very convenient method to access 2-alkyltropones via organic base-catalyzed tandem reaction of tropinone-derived quaternary ammonium salts. Tropinone methiodide reacted with a wide variety

  托酮骨架存在于许多天然产物和生物活性物质中，目前，取代托酮的应用受到其制备方法的严重限制。在此，我们报道了一种非常方便的方法，通过托品酮衍生的季铵盐的有机碱催化串联反应来获得 2-烷基托酮。托品酮甲碘化物在 1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷存在下与多种芳香族和脂肪族醛反应，以中等至优异的产率和极高的位点选择性提供结构多样的 2-烷基托酮。该反应采用现成的原料和试剂，不含过渡金属，与水和空气相容，可耐受多种官能团，并且可以轻松扩大规模。此外，该产品适合各种合成转化。初步机理研究表明，该反应通过串联脱氨、羟醛缩合和异构化进行。
• Photochemical reactions of dialkylboryltropolonate complexes
  作者：Keiji Okada、Haruki Inokawa、Masaji Oda

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99370-5

  日期：——
• MIYANO, HIROYUKI;NITTA, MAKOTO, J. CHEM. SOC. PT 1. PERKIN TRANS.,(1990) N, C. 999-1004
  作者：MIYANO, HIROYUKI、NITTA, MAKOTO

  DOI：——

  日期：——