6-amino-3-methyl-2-(morpholin-4-yl)-5-nitrosopyrimidin-4(3H)-one | 18002-11-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 6-amino-3-methyl-2-(morpholin-4-yl)-5-nitrosopyrimidin-4(3H)-one
• 英文别名: 6-amino-3-methyl-2-morpholino-5-nitrosopyrimidin-4(3H)-one；6-amino-3-methyl-2-morpholin-4-yl-5-nitroso-3H-pyrimidin-4-one；1-Methyl-2-morpholino-4-amino-5-nitroso-pyrimidin-6-on；6-Amino-3-methyl-2-(morpholin-4-yl)-5-nitrosopyrimidin-4(3h)-one；6-amino-3-methyl-2-morpholin-4-yl-5-nitrosopyrimidin-4-one
• CAS: 18002-11-4
• 化学式: C₉H₁₃N₅O₃
• 分子量: 239.234
• InChiKey: OESWAGJGIZAPOG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-amino-3-methyl-2-(morpholin-4-yl)-5-nitrosopyrimidin-4(3H)-one 在 palladium 10% on activated carbon 、 肼 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 8,9-dihydro-3-methyl-2-morpholino-6-(4-nitrophenyl)-3H-pyrimido[4,5-b][1,4]diazepin-4(7H)-one
  参考文献：
  名称：

  新的区域异构体2-烷基氨基-6-芳基-8,9-二氢嘧啶[4,5-b] [1,4]二氮杂pin-4（7H）-one的合成与结构阐明

  摘要：

  新型2‐烷基氨基‐6‐芳基‐8,9‐二氢嘧啶基[4,5‐ b ] [1,4]二氮杂pin‐4（7 H）‐ones 5a，5b，5c，5d，5e，5f，5g，5h，5I，5J，5K，5升，5米，5N，50是由2 -烷基氨基-5,6-二氨基嘧啶4（3中的反应区域选择性地制备ħ） -酮3A，3B，3C和二甲基氨基propiophenones（曼尼希碱）4a，4b，4c，4d，4e，4f。常规加热和微波辐照方法的结合提供了通过控制参数（例如反应速率，温度和辐照功率）与稳定和敏感的二氨基嘧啶一起工作的可能性。所有产品均通过详细的NMR测量充分表征。

  DOI：

  10.1002/jhet.1778
• 作为产物：
  描述：

  在 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 6-amino-3-methyl-2-(morpholin-4-yl)-5-nitrosopyrimidin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  新的区域异构体2-烷基氨基-6-芳基-8,9-二氢嘧啶[4,5-b] [1,4]二氮杂pin-4（7H）-one的合成与结构阐明

  摘要：

  新型2‐烷基氨基‐6‐芳基‐8,9‐二氢嘧啶基[4,5‐ b ] [1,4]二氮杂pin‐4（7 H）‐ones 5a，5b，5c，5d，5e，5f，5g，5h，5I，5J，5K，5升，5米，5N，50是由2 -烷基氨基-5,6-二氨基嘧啶4（3中的反应区域选择性地制备ħ） -酮3A，3B，3C和二甲基氨基propiophenones（曼尼希碱）4a，4b，4c，4d，4e，4f。常规加热和微波辐照方法的结合提供了通过控制参数（例如反应速率，温度和辐照功率）与稳定和敏感的二氨基嘧啶一起工作的可能性。所有产品均通过详细的NMR测量充分表征。

  DOI：

  10.1002/jhet.1778

文献信息

• Hydrogen-bonded sheet structures in neutral, anionic and hydrated 6-amino-2-(morpholin-4-yl)-5-nitrosopyrimidines
  作者：Fabían Orozco、Braulio Insuasty、John N. Low、Justo Cobo、Christopher Glidewell

  DOI：10.1107/s0108270108005076

  日期：2008.4.15

  In each of 6-amino-3-methyl-2-(morpholin-4-yl)-5-nitrosopyrimidin-4(3H)-one, C(9)H(13)N(5)O(3), (I), morpholin-4-ium 4-amino-2-(morpholin-4-yl)-5-nitroso-6-oxo-1,6-dihydropyrimidin-1-ide, C(4)H(10)NO(+) x C(8)H(10)N(5)O(3)(-), (II), and 6-amino-2-(morpholin-4-yl)-5-nitrosopyrimidin-4(3H)-one hemihydrate, C(8)H(11)N(5)O(3) x 0.5 H(2)O, (III), the bond distances within the pyrimidine components are consistent with significant electronic polarization, which is most marked in (II) and least marked in (I). Despite the high level of substitution, the pyrimidine rings are all effectively planar, and in each of the pyrimidine components, there are intramolecular N-H...O hydrogen bonds. In each compound, the organic components are linked by multiple N-H...O hydrogen bonds to form sheets of widely differing construction, and in compound (III) adjacent sheets are linked by the water molecules, so forming a three-dimensional hydrogen-bonded framework. This study also contains the first direct geometric comparison between the electronic polarization in a neutral aminonitrosopyrimidine and that in its ring-deprotonated conjugate anion in a metal-free environment.
• A synthesis of 1-methyl, N2-alkylguanines
  作者：M.G. Tamari、J. Awruch

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)82535-7

  日期：1968.1
• Synthesis and Structure Elucidation of New Regioisomeric 2-Alkylamino-6-aryl-8,9-dihydropyrimido[4,5-<i>b</i>][1,4]diazepin-4(7<i>H</i>)-ones
  作者：Braulio Insuasty、Fabián Orozco、Jairo Quiroga、Rodrigo Abonía、Manuel Nogueras、Justo Cobo

  DOI：10.1002/jhet.1778

  日期：2014.1

  Novel 2‐Alkylamino‐6‐aryl‐8,9‐dihydropyrimido[4,5‐b][1,4]diazepin‐4(7H)‐ones 5a, 5b, 5c, 5d, 5e, 5f, 5g, 5h, 5i, 5j, 5k, 5l, 5m, 5n, 5o were prepared regioselectively by the reaction of 2‐alkylamino‐5,6‐diaminopyrimidin‐4(3H)‐ones 3a, 3b, 3c and dimethylamino propiophenones (Mannich bases) 4a, 4b, 4c, 4d, 4e, 4f. The combination of conventional heating and microwave irradiation approaches provided

  新型2‐烷基氨基‐6‐芳基‐8,9‐二氢嘧啶基[4,5‐ b ] [1,4]二氮杂pin‐4（7 H）‐ones 5a，5b，5c，5d，5e，5f，5g，5h，5I，5J，5K，5升，5米，5N，50是由2 -烷基氨基-5,6-二氨基嘧啶4（3中的反应区域选择性地制备ħ） -酮3A，3B，3C和二甲基氨基propiophenones（曼尼希碱）4a，4b，4c，4d，4e，4f。常规加热和微波辐照方法的结合提供了通过控制参数（例如反应速率，温度和辐照功率）与稳定和敏感的二氨基嘧啶一起工作的可能性。所有产品均通过详细的NMR测量充分表征。