(2E,5E)-5-(4-hydroxy-3-methoxybenzylidene)-2-[(4-methoxyphenyl)imino]-1,3-thiazolidin-4-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: (2E,5E)-5-(4-hydroxy-3-methoxybenzylidene)-2-[(4-methoxyphenyl)imino]-1,3-thiazolidin-4-one
• 英文别名: (5E)-5-[(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)methylidene]-2-(4-methoxyphenyl)imino-1,3-thiazolidin-4-one
• 化学式: C₁₈H₁₆N₂O₄S
• 分子量: 356.402
• InChiKey: NKPNQUGCYMLOHH-MHWRWJLKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  香草醛 、 2-(4-甲氧基苯基氨基)-噻唑-4-酮 在 哌啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (2E,5E)-5-(4-hydroxy-3-methoxybenzylidene)-2-[(4-methoxyphenyl)imino]-1,3-thiazolidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  靶向耐药性肺癌细胞的噻唑烷酮衍生物的设计，合成，细胞选择性毒性，结构活性关系和药效团。

  摘要：

  通过应用迭代文库方法，已从372噻唑烷酮类似物中鉴定出十种细胞选择性化合物。这些化合物在0.250和2.93 microM之间的IC 50选择性杀死了非小细胞肺癌细胞系H460及其抗紫杉醇的变体H460 taxR，同时在高达195 microM的浓度下对正常人成纤维细胞的毒性大大降低。结构-活性关系研究表明：（1）4-噻唑烷酮环（图1中的环B）上的氮原子不能被取代；（2）环A上的多个取代在各个位置都可以容忍；（3）取代环C上的C 1 -C 4基团限于-NMe 2基团。来源于活性分子的药效基团表明，两个氢键受体和三个疏水区是共同的特征。

  DOI：

  10.1021/jm7012024

文献信息

• Design, Synthesis, Cytoselective Toxicity, Structure–Activity Relationships, and Pharmacophore of Thiazolidinone Derivatives Targeting Drug-Resistant Lung Cancer Cells
  作者：Hongyu Zhou、Shuhong Wu、Shumei Zhai、Aifeng Liu、Ying Sun、Rongshi Li、Ying Zhang、Sean Ekins、Peter W. Swaan、Bingliang Fang、Bin Zhang、Bing Yan

  DOI：10.1021/jm7012024

  日期：2008.3.13

  identified from 372 thiazolidinone analogues by applying iterative library approaches. These compounds selectively killed both non-small cell lung cancer cell line H460 and its paclitaxel-resistant variant H460 taxR at an IC 50 between 0.21 and 2.93 microM while showing much less toxicity to normal human fibroblasts at concentrations up to 195 microM. Structure-activity relationship studies revealed that

  通过应用迭代文库方法，已从372噻唑烷酮类似物中鉴定出十种细胞选择性化合物。这些化合物在0.250和2.93 microM之间的IC 50选择性杀死了非小细胞肺癌细胞系H460及其抗紫杉醇的变体H460 taxR，同时在高达195 microM的浓度下对正常人成纤维细胞的毒性大大降低。结构-活性关系研究表明：（1）4-噻唑烷酮环（图1中的环B）上的氮原子不能被取代；（2）环A上的多个取代在各个位置都可以容忍；（3）取代环C上的C 1 -C 4基团限于-NMe 2基团。来源于活性分子的药效基团表明，两个氢键受体和三个疏水区是共同的特征。