1-butyl-4-hydroxy-1,8-naphthyridin-2(1H)-one | 583031-55-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 1-butyl-4-hydroxy-1,8-naphthyridin-2(1H)-one
• 英文别名: 1-butyl-4-hydroxy-1,8-naphthyridin-2-one
• CAS: 583031-55-4
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂O₂
• 分子量: 218.255
• InChiKey: YSNIXLCVCIRQHK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  210-211 °C
• 沸点：
  361.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.240±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  53.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-butyl-4-hydroxy-1,8-naphthyridin-2(1H)-one 在 三氯氧磷 作用下， 以100%的产率得到1-丁基-4-氯-1,8-萘啶-2-酮
  参考文献：
  名称：

  通过Suzuki偶联方便地合成4-芳基-1,8-萘啶-2（1 H）-

  摘要：

  从2-氯烟酸容易获得的4-卤代-1,8-萘啶-2（1 H）-与芳基硼酸进行Suzuki偶联反应，得到多种4-芳基-1,8-萘啶-2。 （1 H）-个。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)01517-x
• 作为产物：
  描述：

  2-(丁基氨基)吡啶-3-羧酸 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1-butyl-4-hydroxy-1,8-naphthyridin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过Suzuki偶联方便地合成4-芳基-1,8-萘啶-2（1 H）-

  摘要：

  从2-氯烟酸容易获得的4-卤代-1,8-萘啶-2（1 H）-与芳基硼酸进行Suzuki偶联反应，得到多种4-芳基-1,8-萘啶-2。 （1 H）-个。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)01517-x

文献信息

• Anti-infective agents
  申请人：——

  公开号：US20040087577A1

  公开（公告）日：2004-05-06

  Compounds having the formula 1 are hepatitis C (HCV) polymerase inhibitors. Also disclosed are a composition and method for inhibiting hepatitis C (HCV) polymerase, processes for making the compounds, and synthetic intermediates employed in the processes.

  具有公式1的化合物是丙型肝炎（HCV）聚合酶抑制剂。还公开了一种用于抑制丙型肝炎（HCV）聚合酶的组成和方法，用于制造这些化合物的过程，以及在这些过程中使用的合成中间体。
• Synthesis of SMP-797: a new potent ACAT inhibitor
  作者：Hitoshi Ban、Masami Muraoka、Naohito Ohashi

  DOI：10.1016/j.tet.2005.08.009

  日期：2005.10

  A potent ACAT (acyl-CoA: cholesterol acyltransferase) inhibitor SMP-797 was effectively synthesized by the urea formation of 3-amino-4-aryl-1,8-naphthyridin-2(1H)-one and 4-amino-2,6-diisopropylamine. The synthesis of the former compound involved the Suzuki coupling reaction as a key step, and the latter was prepared by the 4-selective nitration of 2,6-diisopropylaniline using 2,3,5,6-tetrabromo-4-methyl-4-nitro-2

  一种有效的ACAT（酰基辅酶A：胆固醇酰基转移酶）抑制剂SMP-797通过尿素形成3-氨基-4-芳基-1,8-萘啶-2（1 H）-一和4-氨基-2来有效合成，6-二异丙胺。前者化合物的合成涉及Suzuki偶联反应，这是关键步骤，后者是通过使用2,3,5,6-四溴-4-甲基-4-进行2,6-二异丙基苯胺的4-选择性硝化制备的。硝基-2,5-环己二酮。
• Discovery and Structural Optimization of Toddacoumalone Derivatives as Novel PDE4 Inhibitors for the Topical Treatment of Psoriasis
  作者：Zhendong Song、Yi-You Huang、Ke-Qiang Hou、Lu Liu、Feng Zhou、Yue Huang、Guohui Wan、Hai-Bin Luo、Xiao-Feng Xiong

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.1c02058

  日期：2022.3.10

  abnormal skin plaques, and phosphodiesterase 4 (PDE4) is an effective target for the treatment of inflammatory diseases such as psoriasis. Toddacoumalone is a natural PDE4 inhibitor with moderate potency and imperfect drug-like properties. To discover novel and potent PDE4 inhibitors with considerable druggability, a series of toddacoumalone derivatives were designed and synthesized, leading to the compound

  银屑病是一种常见的免疫介导的皮肤病，表现为皮肤异常斑块，而磷酸二酯酶 4（PDE4）是治疗银屑病等炎症性疾病的有效靶点。Toddacoumalone 是一种天然 PDE4 抑制剂，具有中等效力和不完善的药物样特性。为了发现具有相当成药性的新型强效 PDE4 抑制剂，设计并合成了一系列托达香豆酮衍生物，得到化合物 (2 R ,4 S )-6-ethyl-2-(2-hydroxyethyl)-2,8-dimethyl -4-(2-methylprop-1-en-1-yl)-2,3,4,6-tetrahydro-5 H -pyrano[3,2 - c ][1,8]naphthyridin-5-one ( 33a ) 具有高抑制效力 (IC 50= 3.1 nM)、令人满意的选择性、良好的皮肤渗透性和良好表征的结合机制。令人鼓舞的是， 33a的局部给药在咪喹莫特诱导的银屑病小鼠模型中表现出显着的治疗效果。
• ANTI-INFECTIVE AGENTS
  申请人：ABBOTT LABORATORIES

  公开号：EP1560827B1

  公开（公告）日：2010-12-29
• US7902203B2
  申请人：——

  公开号：US7902203B2

  公开（公告）日：2011-03-08