3-nitro-N-(phenylsulphonyloxy)phthalimide | 908083-85-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-nitro-N-(phenylsulphonyloxy)phthalimide
• 英文别名: N-phenylsulphonyloxy-3-nitrophthalimide；(4-nitro-1,3-dioxoisoindol-2-yl) benzenesulfonate
• CAS: 908083-85-2
• 化学式: C₁₄H₈N₂O₇S
• 分子量: 348.293
• InChiKey: DFMGHAZUQHPWCE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  135
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-nitro-N-(phenylsulphonyloxy)phthalimide 在 氨 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以93%的产率得到5-硝基喹唑啉-2,4(1h,3h)-二酮
  参考文献：
  名称：

  Facile synthesis of 3-substituted quinazoline-2,4-dione and 2,3-di-substituted quinazolinone derivatives

  摘要：

  摘要：3-取代喹唑啉-2,4(1H,3H)-二酮和2,3-二取代喹唑啉酮衍生物因其药理特性而受到广泛关注。本文报告了N-取代-3-硝基邻苯二甲酰亚胺衍生物II–III的合成，邻苯二甲酰亚胺III与胺、肼和氨基酸衍生物的反应，合成了一系列3-取代-5-硝基喹唑啉-2,4(1H,3H)-二酮IV–XIV和2,3-二取代-6-硝基喹唑啉酮XVIII–XIX的小型化合物库。

  DOI：

  10.2478/s11696-012-0266-8
• 作为产物：
  描述：

  3-硝基邻苯二甲酸酐 在 吡啶 、 盐酸羟胺 作用下， 反应 0.75h， 生成 3-nitro-N-(phenylsulphonyloxy)phthalimide
  参考文献：
  名称：

  Facile synthesis of 3-substituted quinazoline-2,4-dione and 2,3-di-substituted quinazolinone derivatives

  摘要：

  摘要：3-取代喹唑啉-2,4(1H,3H)-二酮和2,3-二取代喹唑啉酮衍生物因其药理特性而受到广泛关注。本文报告了N-取代-3-硝基邻苯二甲酰亚胺衍生物II–III的合成，邻苯二甲酰亚胺III与胺、肼和氨基酸衍生物的反应，合成了一系列3-取代-5-硝基喹唑啉-2,4(1H,3H)-二酮IV–XIV和2,3-二取代-6-硝基喹唑啉酮XVIII–XIX的小型化合物库。

  DOI：

  10.2478/s11696-012-0266-8

文献信息

• One-pot synthesis and luminescent spectra of 3-allyl substituted quinazoline-2,4-dione derivatives as allyl capping agents
  作者：Mahmoud Farouk、Salman Alrokayan、Ahamad Imran、Khalid Abu-Salah

  DOI：10.2478/s11696-011-0094-2

  日期：2012.1.1

  3-Nitro-N-(phenylsulphonyloxy)phthalimide (IIIa) and N-(phenylsulphonyloxy)phthalimide (IIIb) were synthesised as key intermediates in good yield. Their structures were confirmed by 1H NMR and FTIR spectral data. The reaction of the key intermediates with allylamine produced 3-allyl-5-nitroquinazoline-2,4-(1H,3H)-dione (IVa) and 3-allylquinazoline-2,4-(1H,3H)-dione (IVb), respectively. Luminescence emission and excitation spectra of IVa and IVb are also presented.

  摘要：3-硝基-N-(苯磺酰氧基)邻苯二酰亚胺（IIIa）和N-(苯磺酰氧基)邻苯二酰亚胺（IIIb）作为关键中间体被成功合成，产率较高。它们的结构经过1H NMR和FTIR光谱数据确认。关键中间体与烯丙胺反应分别产生3-烯丙基-5-硝基喹唑啉-2,4-(1H,3H)-二酮（IVa）和3-烯丙基喹唑啉-2,4-(1H,3H)-二酮（IVb）。同时还展示了IVa和IVb的发光发射和激发光谱。
• Facile synthesis of 3-substituted quinazoline-2,4-dione and 2,3-di-substituted quinazolinone derivatives
  作者：Mahmoud Farouk、Salman Alrokayan、Ahamad Imran、Khalid Abu-Salah、Mohamed Ghazzali、Khalid Al-Farhan、Salem El-Gohary、Mamdouh Adly

  DOI：10.2478/s11696-012-0266-8

  日期：2013.1.1

  3-Substituted quinazoline-2,4(1H,3H)-dione and 2,3-di-substituted quinazolineone derivatives attract considerable interest due to their pharmacological properties. In this paper, we report the synthesis of N-substituted-3-nitrophthalimide derivatives II–III, the reactions of phthalimide III with amines, hydrazines, and amino acid derivatives to synthesise a small library of 3-substituted-5-nitroquinazoline-2,4(1H,3H)-diones IV–XIV and 2,3-di-substituted-6-nitro-quinazolineones XVIII–XIX.

  摘要：3-取代喹唑啉-2,4(1H,3H)-二酮和2,3-二取代喹唑啉酮衍生物因其药理特性而受到广泛关注。本文报告了N-取代-3-硝基邻苯二甲酰亚胺衍生物II–III的合成，邻苯二甲酰亚胺III与胺、肼和氨基酸衍生物的反应，合成了一系列3-取代-5-硝基喹唑啉-2,4(1H,3H)-二酮IV–XIV和2,3-二取代-6-硝基喹唑啉酮XVIII–XIX的小型化合物库。