1-chloro-4-ethylnaphthalene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-chloro-4-ethylnaphthalene
• 化学式: C₁₂H₁₁Cl
• 分子量: 190.672
• InChiKey: BDCHYJBTMBKIKN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-chloro-4-ethylnaphthalene 、 三甲基(4,4,5,5-四甲基)-1,3,2-二氧硼烷-2-基)乙炔硅烷 在 copper (I) acetate 、 lithium carbonate 、 N-氟代双苯磺酰胺 、 4,4'-二叔丁基-2,2'-二吡啶 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以49%的产率得到(3-(4-chloronaphthalen-1-yl)but-1-yn-1-yl)trimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  铜催化的炔基硼​​酸酯与苯甲酰CH键的炔基化反应

  摘要：

  我们报告了一种简单的铜催化苄基CH炔基化的简单方法，该方法使用炔基硼酸酯作为亲核偶联伙伴。催化体系很容易获得，反应在温和的条件下进行。对C–H功能化的不同底物以及各种炔基硼酸酯亲核试剂进行了评估。最后，给出了对映选择性C–H炔基化的三个例子。

  DOI：

  10.1055/s-0040-1720474

文献信息

• [EN] N-BICYCLIC ARYL,N'-PYRAZOLYL UREA, THIOUREA, GUANIDINE AND CYANOGUANIDINE COMPOUNDS AS TRKA KINASE INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS DE N-PYRROLIDINYLE, N'-PYRAZOLYL-URÉE, THIO-URÉE,GUANIDINE ET CYANOGUANIDINE EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA KINASE TRKA
  申请人：ARRAY BIOPHARMA INC

  公开号：WO2014078328A1

  公开（公告）日：2014-05-22

  Compounds of Formula (I): or stereoisomers, tautomers, or pharmaceutically acceptable salts, solvates or prodrugs thereof, wherein Ring A, Ring C and X are as defined herein, are inhibitors of TrkA kinase and are useful in the treatment of diseases which can be treated with a TrkA kinase inhibitor such as pain, cancer, inflammation/inflammatory diseases, neurodegenerative diseases, certain infectious diseases, Sjogren's syndrome, endometriosis, diabetic peripheral neuropathy, prostatitis or pelvic pain syndrome.

  化合物的化学式（I）：或其立体异构体、互变异构体、或其药学上可接受的盐、溶剂合物或前药，其中环A、环C和X如本文所定义，是TrkA激酶的抑制剂，并且在治疗可以用TrkA激酶抑制剂治疗的疾病中具有用处，如疼痛、癌症、炎症/炎症性疾病、神经退行性疾病、某些传染病、干燥综合症、子宫内膜异位症、糖尿病周围神经病变、前列腺炎或盆腔疼痛综合征。
• [EN] THERAPEUTICS TARGETING MUTANT ADENOMATOUS POLYPOSIS COLI (APC) FOR THE TREATMENT OF CANCER<br/>[FR] AGENTS THÉRAPEUTIQUES CIBLANT LA POLYPOSE ADÉNOMATEUSE COLIQUE (APC) MUTANTE POUR LE TRAITEMENT DU CANCER
  申请人：UNIV TEXAS

  公开号：WO2020117972A1

  公开（公告）日：2020-06-11

  The present disclosure reports an extensive medicinal chemistry evaluation of a large collection of Truncating APC-Selective Inhibitor (TASIN) compounds. The compounds were evaluated for activity against a series of colon cancer cell lines with and without truncating APC-mutations, as well as in an isogenic cell line pair reporting on the status of APC- dependent selectivity. A number of very potent and selective compounds were identified, including compounds with good metabolic stability and PK properties. The small molecules reported herein thus represent a first-in-class genotype-selective series that specifically target ape mutations present in the vast majority of CRC patients, and therefore serves as a translational platform towards a potential targeted therapy for colon cancer.

  本披露报告了对大量截断APC-选择性抑制剂（TASIN）化合物的广泛药物化学评估。这些化合物针对一系列结肠癌细胞系进行了活性评估，包括具有截断APC突变和不具有截断APC突变的细胞系，以及在报告APC依赖性选择性状况的同源细胞系对。鉴定了一些非常有效和选择性的化合物，包括具有良好代谢稳定性和药代动力学性质的化合物。因此，本文报道的小分子代表了一种首创的基因型选择性系列，专门针对存在于绝大多数结直肠癌患者中的猿类突变，因此可作为一个转化平台，朝着结肠癌的潜在靶向治疗迈进。
• Enantioselective Arylation of Benzylic C−H Bonds by Copper‐Catalyzed Radical Relay
  作者：Wen Zhang、Lianqian Wu、Pinhong Chen、Guosheng Liu

  DOI：10.1002/anie.201902191

  日期：2019.5.6

  A novel enantioselective copper‐catalyzed arylation of benzylic C−H bonds, using alkylarenes as a limiting reagent, has been developed. A chiral bisoxazoline ligand bearing an acetate ester moiety plays a key role in both the reactivity and enantioselectivity of the reaction. The reaction provides efficient access to various chiral 1,1‐diarylalkanes in good yields with good to excellent enantioselectivities

  使用烷基芳烃作为限制剂，开发了一种新型的对映选择性铜催化的苄基CH键芳基化反应。带有乙酸酯部分的手性双恶唑啉配体在反应的反应性和对映选择性中都起关键作用。该反应可高效获得各种手性1,1-二芳基烷烃，并具有良好至优异的对映选择性，并具有出色的官能团耐受性。
• Enantioselective Copper-Catalyzed Alkynylation of Benzylic C–H Bonds via Radical Relay
  作者：Liang Fu、Zhihan Zhang、Pinhong Chen、Zhenyang Lin、Guosheng Liu

  DOI：10.1021/jacs.0c05373

  日期：2020.7.15

  The first enantioselective alkynylation of benzylic C-H bonds via copper-catalyzed radical relay has been established herein, which provides an easy access to structurally diverse benzylic alkynes in good yields with excellent enantioselectivities. A key step for the asymmetric copper-catalyzed radical relay process is the enantioselective capture of a benzylic radical with chiral (Box)CuII-alkynyl

  本文已经建立了第一个通过铜催化自由基中继对苄基 CH 键进行对映选择性炔化，这提供了以良好的收率和优异的对映选择性轻松获得结构多样化的苄基炔烃。不对称铜催化自由基中继过程的关键步骤是通过内球途径用手性 (Box) CuII-炔基物种对映选择性捕获苄基自由基。此外，该反应显示出良好的官能团耐受性、广泛的底物范围和温和的条件。对映体富集的炔基化产物可以很容易地转化为高价值的合成子，例如手性末端炔烃、丙二烯、烯烃和羧酸。更重要的是，我们的方法可以应用于生物活性分子 AMG 837 的合成。
• Potent non-urea inhibitors of soluble epoxide hydrolase
  申请人：THE TRUSTEES OF COLUMBIA UNIVERSITY IN THE CITY OF NEW YORK

  公开号：US10005732B2

  公开（公告）日：2018-06-26

  The present invention relates to compounds that exhibit vasodilatory and anti-inflammatory effects by inhibiting the activity of soluble epoxide hydrolase (sEH). The present invention is also directed to methods of identifying such compounds, and use of such compounds for the treatment of diseases related to dysfunction of vasodilation, inflammation, and/or endothelial cells. In particular non-limiting embodiments, components of the invention may be used to treat hypertension.

  本发明涉及通过抑制可溶性环氧化物水解酶（sEH）的活性而表现出扩张血管和抗炎作用的化合物。本发明还涉及鉴定此类化合物的方法，以及使用此类化合物治疗与血管扩张、炎症和/或内皮细胞功能障碍有关的疾病。在特别的非限制性实施方案中，本发明的成分可用于治疗高血压。