anodendroic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 香豆素
• 英文名称: anodendroic acid
• 英文别名: 2-(2-hydroxypropan-2-yl)-2,3-dihydrobenzofuran-5-carboxylic acid；2-(2-Hydroxypropan-2-yl)-2,3-dihydro-1-benzofuran-5-carboxylic acid；2-(2-hydroxypropan-2-yl)-2,3-dihydro-1-benzofuran-5-carboxylic acid
• 化学式: C₁₂H₁₄O₄
• 分子量: 222.241
• InChiKey: SJPHNOVSXSGUAF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(1-acetoxy-1-methylethyl)-2,3-dihydrobenzofuran 在 sodium hydroxide 、 silver nitrate 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 anodendroic acid
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis of Racemic Fomannoxin, Anodendroic Acid, and 5-Acetyl-2-[1-(hydroxymethyl)vinyl]-2,3-dihydrobenzofuran

  摘要：

  2-异丙烯基-2,3-二氢苯呋喃通过两种新方法有效制备。Fomannoxin和5-乙酰基-2-[1-(羟甲基)乙烯基]-2,3-二氢苯呋喃是从2-异丙烯基-2,3-二氢苯呋喃合成的，而阴树酸则是从2-(1-羟基-1-甲基乙基)-2,3-二氢苯呋喃合成的。

  DOI：

  10.1246/bcsj.55.2500

文献信息

• Structure−Antifungal Activity Relationship of Cinnamic Acid Derivatives
  作者：Fabricio Bisogno、Laura Mascoti、Cecilia Sanchez、Francisco Garibotto、Fernando Giannini、Marcela Kurina-Sanz、Ricardo Enriz

  DOI：10.1021/jf0729098

  日期：2007.12.1

  A structure-antifungal activity relationship (SAR) study of 22 related cinnamic acid derivatives was carried out. Attention was focused on the antifungal activities exhibited against Aspergillus flavus, Aspergillus terreus, and Aspergillus niger. (E)-3-(4-Methoxy-3-(3-methylbut-2-enyl)phenyl)acrylic acid (16) exhibited antifungal activity against A. niger, comparable to that of miconazole and a significant antifungal effect against A. flavus and A. terreus as well. A structure-activity relationship (SAR) study of related cinnamic acid derivatives has allowed a model to be proposed for the recognition of the minimal structural requirements for the antifungal effect in this series.