6-(3-Dimethylaminomethyl-7-methyl-imidazo[1,2-a]pyridin-2-yl)-2-methyl-4H-benzo[1,4]oxazin-3-one | 139417-05-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 英文名称: 6-(3-Dimethylaminomethyl-7-methyl-imidazo[1,2-a]pyridin-2-yl)-2-methyl-4H-benzo[1,4]oxazin-3-one
• 英文别名: 6-[3-[(dimethylamino)methyl]-7-methylimidazo[1,2-a]pyridin-2-yl]-2-methyl-4H-1,4-benzoxazin-3-one
• CAS: 139417-05-3
• 化学式: C₂₀H₂₂N₄O₂
• 分子量: 350.42
• InChiKey: DXGIOQFQBXCKJG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-(2-bromoacetyl)-2-methyl-3,4-dihydro-2H-1,4-benzoxazin-3-one 在 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 6-(3-Dimethylaminomethyl-7-methyl-imidazo[1,2-a]pyridin-2-yl)-2-methyl-4H-benzo[1,4]oxazin-3-one
  参考文献：
  名称：

  Studies on Antiulcer Drugs. I. Synthesis and Antiulcer Activities of Imidazo(1,2-a)pyridinyl-2-oxobenzoxazolidines-3-oxo-2H-1,4-benzoxazines and Related Compounds.

  摘要：

  合成了一系列咪唑[1, 2-α]吡啶基-2-氧苯并噁唑烷（4a-i）、-3-氧-2H-1, 4-苯并噁唑（5a-q）、它们的硫类类似物（4j-p 和 5r-t）以及5, 6, 7, 8-四氢咪唑[1, 2-α]吡啶衍生物（8和9），并对其在大鼠中进行抗应激溃疡活性测试。研究发现几个化合物的活性超过了参考化合物唑咪丁、西咪替丁和硫糖铝。其中，化合物4e、5i和5l对乙醇诱导的胃损伤表现出强大的保护活性。讨论了这些化合物的合成及结构-活性关系。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.2937

文献信息

• Studies on Antiulcer Drugs. I. Synthesis and Antiulcer Activities of Imidazo(1,2-a)pyridinyl-2-oxobenzoxazolidines-3-oxo-2H-1,4-benzoxazines and Related Compounds.
  作者：Yousuke KATSURA、Shigetaka NISHINO、Hisashi TAKASUGI

  DOI：10.1248/cpb.39.2937

  日期：——

  A series of imidazo[1, 2-α]pyridinyl-2-oxobenzoxazolidines (4a-i), -3-oxo-2H-1, 4-benzoxazines (5a-q), their thio-analogues (4j-p and 5r-t) and 5, 6, 7, 8-tetrahydroimidazo[1, 2-α]pyridinyl derivatives (8 and 9) were synthesized and tested for anti-stress ulcer activity in rats. Several compounds were found to be more active than the reference compounds, zolimidine, cimetidine and sucralfate. Among them, compound 4e, 5i and 5l also exhibited potent protective activity against ethanol-induced gastric lesion. The synthesis and structure-activity relationships of these compounds are discussed.

  合成了一系列咪唑[1, 2-α]吡啶基-2-氧苯并噁唑烷（4a-i）、-3-氧-2H-1, 4-苯并噁唑（5a-q）、它们的硫类类似物（4j-p 和 5r-t）以及5, 6, 7, 8-四氢咪唑[1, 2-α]吡啶衍生物（8和9），并对其在大鼠中进行抗应激溃疡活性测试。研究发现几个化合物的活性超过了参考化合物唑咪丁、西咪替丁和硫糖铝。其中，化合物4e、5i和5l对乙醇诱导的胃损伤表现出强大的保护活性。讨论了这些化合物的合成及结构-活性关系。