4-bromo-N-isopropyl-N-methylaniline | 61684-98-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 4-bromo-N-isopropyl-N-methylaniline
• 英文别名: 4-bromo-N-methyl-N-propan-2-ylaniline
• CAS: 61684-98-8
• 化学式: C₁₀H₁₄BrN
• 分子量: 228.132
• InChiKey: IPTKGAPMKWJCKH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  32-34 °C
• 沸点：
  105 °C(Press: 2 Torr)
• 密度：
  1.288±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-bromo-N-isopropyl-N-methylaniline 在 溴 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 1.33h， 以33%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Effenberger, Franz; Steinbach, Adalbert; Epple, Gerhard, Chemische Berichte, 1983, vol. 116, # 11, p. 3539 - 3551

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-isopropyl-N-methylaniline 在 溴 、 溶剂黄146 作用下， 生成 4-bromo-N-isopropyl-N-methylaniline
  参考文献：
  名称：

  Hill, Chemisches Zentralblatt, 1907, vol. 78, # II, p. 798

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Discovery of a Potent and Selective Steroidal Glucocorticoid Receptor Antagonist (ORIC-101)
  作者：Yosup Rew、Xiaohui Du、John Eksterowicz、Haiying Zhou、Nadine Jahchan、Liusheng Zhu、Xuelei Yan、Hiroyuki Kawai、Lawrence R. McGee、Julio C. Medina、Tom Huang、Chelsea Chen、Tatiana Zavorotinskaya、Dena Sutimantanapi、Joanna Waszczuk、Erica Jackson、Elizabeth Huang、Qiuping Ye、Valeria R. Fantin、Daqing Sun

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.8b00743

  日期：2018.9.13

  glucocorticoid receptor (GR) has been linked to therapy resistance across a wide range of cancer types. Preclinical data suggest that antagonists of this nuclear receptor may enhance the activity of anticancer therapy. The first-generation GR antagonist mifepristone is currently undergoing clinical evaluation in various oncology settings. Structure-based modification of mifepristone led to the discovery of ORIC-101

  糖皮质激素受体（GR）已与多种癌症类型的治疗耐药性相关。临床前数据表明，该核受体的拮抗剂可以增强抗癌治疗的活性。第一代GR拮抗剂米非司酮目前正在各种肿瘤学环境中进行临床评估。米非司酮的基于结构的修饰导致发现了ORIC-101（28），这是一种高效的甾体GR拮抗剂，具有降低的雄激素受体（AR）激动活性，适合雄激素受体阳性肿瘤给药，并且对CYP2C8和CYP2C9的抑制作用得到改善最大限度地减少药物相互作用的可能性。与米非司酮不同，28可以与容易被CYP2C8代谢的化疗药物（如紫杉醇）共用。此外，在GR + OVCAR5卵巢癌异种移植模型中，有28种药物通过增强对化疗的反应表现出体内抗肿瘤活性。正在对28种药物的安全性和治疗潜力进行临床评估。
• Synthesis and evaluation of [11C]RU40555, a selective glucocorticoid receptor antagonist
  作者：Takahiro Matsuya、Hiroyuki Takamatsu、Yoshihiro Murakami、Akihiro Noda、Kazuhiko Osoda、Rikiya Ichise、Yuji Awaga、Shintaro Nishimura

  DOI：10.1002/jlcr.958

  日期：2005.8

  We demonstrated the synthesis of carbon-11 labeled 17-α-hydroxy-11-β-/4-/[methyl]-[1-methylethyl]-aminophenyl/-17α-[prop-1-ynyl]esta-4-9-diene-3-one (RU40555), a selective glucocorticoid receptor (GR) antagonist, and examined the in vivo profile of [11C]RU40555. [11C]RU40555 was synthesized by direct N-methylation with [11C]CH3OTf at 60°C for 5 min and an injectable solution of [11C]RU40555 was obtained in 31 min at the end of bombardment. The decay-corrected radiochemical yield was 19%, the specific radioactivity was 57.5±14.0 GBq/µmol, and the radiochemical purity was more than 99% as determined by HPLC. In rat experiments, the effects of adrenalectomy (ADX) on brain accumulation of [11C]RU40555 were examined. ADX significantly decreased plasma corticosterone levels, and significantly increased brain accumulation of [11C]RU40555. We succeeded in developing a rapid automated synthesis method for [11C]RU40555, a GR antagonist, and showed [11C]RU40555 had a potential as a PET tracer for mapping GR. Copyright © 2005 John Wiley & Sons, Ltd.

  我们展示了碳-11标记的17-α-羟基-11-β-/4-/[甲基]-[1-甲基乙基]-氨基苯基/-17α-[丙-1-炔基]酯-4-9-二烯-3-酮（RU40555）这一特定糖皮质激素受体（GR）拮抗剂的合成，并检查了[11C]RU40555的体内特性。[11C]RU40555通过在60°C下用[11C]CH3OTf直接进行N-甲基化合成，合成时间为5分钟，并在轰击结束后31分钟获得可注射的[11C]RU40555溶液。经衰变校正后的放射化学产率为19%，比放射活度为57.5±14.0 GBq/µmol，放射化学纯度通过高效液相色谱法（HPLC）测定超过99%。在大鼠实验中，我们研究了肾上腺切除术（ADX）对[11C]RU40555在脑中的积累的影响。ADX显著降低了血浆皮质酮水平，并显著增加了[11C]RU40555在脑中的积累。我们成功开发了一种快速的自动合成方法来合成GR拮抗剂[11C]RU40555，并显示[11C]RU40555作为PET示踪剂用于映射GR具有潜力。版权所有 © 2005 John Wiley & Sons, Ltd.
• Reductive amination of ketones/aldehydes with amines using BH₃N(C₂H₅)₃ as a reductant
  作者：Qizhuang Zou、Fei Liu、Tianxiang Zhao、Xingbang Hu

  DOI：10.1039/d1cc02618f

  日期：——

  first example of efficient reductive amination of ketones/aldehydes with amines using BH3N(C2H5)3 as a catalyst and a reductant under mild conditions, affording various tertiary and secondary amines in excellent yields. A mechanistic study indicates that BH3N(C2H5)3 plays a dual function role of promoting imine and iminium formation and serving as a reductant in reductive amination.

  在此，我们报告了使用 BH 3 N(C 2 H 5 ) 3作为催化剂和还原剂在温和条件下用胺有效还原胺化酮/醛的第一个例子，以优异的产率提供各种叔胺和仲胺。机理研究表明，BH 3 N(C 2 H 5 ) 3具有促进亚胺和亚胺形成以及在还原胺化中作为还原剂的双重作用。
• EIS INHIBITORS
  申请人：University of Kentucky Research Foundation

  公开号：US20180162867A1

  公开（公告）日：2018-06-14

  Compounds and compositions are disclosed, which are useful as inhibitors of acetyltransferase Eis, a mediator of kanamycin resistance in Mycobacterium tuberculosis.

  揭示了作为乙酰转移酶Eis抑制剂的化合物和组合物，该酶是结核分枝杆菌中卡那霉素抗性的介质。
• Hill, Chemisches Zentralblatt, 1907, p. II,798
  作者：Hill

  DOI：——

  日期：——