3-(4-methoxyphenyl)-1-isochromanol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 3-(4-methoxyphenyl)-1-isochromanol
• 英文别名: 3,4-dihydro-3-(4'-methoxyphenyl)-H-2-benzopyran-1-ol；3-(4-methoxyphenyl)-3,4-dihydro-1H-isochromen-1-ol
• 化学式: C₁₆H₁₆O₃
• 分子量: 256.301
• InChiKey: UHLOBFOMAIXWKI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-羟基-苯并环丁烯 、 4-甲氧基苯甲醛 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.25h， 以58%的产率得到3-(4-methoxyphenyl)-1-isochromanol
  参考文献：
  名称：

  Ring‐Opening of Benzocyclobutenol with Mild Bases and Trapping with Dieneophiles

  摘要：

  DOI：

  10.1080/00397910701575269

文献信息

• A Novel Synthesis of 1-Isochromanols<i>via</i>Hetero Diels-Alder Reaction of Carbonyl Compounds with 1-Trimethylsilyloxy-benzocyclobutene as a Precursor of α-Oxy-<i>o</i>-Quinodimethane Under Mild Condition
  作者：Keisuke Chino、Toshikazu Takata、Takeshi Endo

  DOI：10.1080/00397919608003573

  日期：1996.6

  Abstract Reaction of 1-trimethylsilyloxybenzocyclobutene(1) with carbonyl compounds catalyzed by tris(dimethylamino)sulfur (trimethylsilyl)difluoride (TASF) at room temperature gave 1-isochromanol derivatives as corresponding hetero Diels-Alder adducts in good yields.

  摘要 在室温下，1-三甲基甲硅烷氧基苯并环丁烯 (1) 与羰基化合物在三（二甲氨基）硫（三甲基甲硅烷基）二氟化物 (TASF) 的催化下反应，以良好的收率得到 1-异色醇衍生物作为相应的杂 Diels-Alder 加合物。
• Oxidation of 3-arylisochromans by dimethyldioxirane. An easy route to substituted 3-arylisocoumarins
  作者：Paolo Bovicelli、Paolo Lupattelli、Benedetta Crescenzi、Anna Sanetti、Roberta Bernini

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00917-5

  日期：1999.12

  The selective oxidation of the two different benzylethereal position of 3-arylisochromans by dimethyldioxirane as a function of different substituents on the aromatic rings was studied. The easy oxidation of these compounds was exploited for a new easy access to substituted 3-arylisocoumarins. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.