2-(p-toluenesulfonyloxymethyl)-4-triphenylmethylmorpholine | 60929-57-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 2-(p-toluenesulfonyloxymethyl)-4-triphenylmethylmorpholine
• 英文别名: 2-p-toluenesulfonyloxymethyl-4-tritylmorpholine；(4-Tritylmorpholin-2-yl)methyl 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 60929-57-9
• 化学式: C₃₁H₃₁NO₄S
• 分子量: 513.657
• InChiKey: PAYNUZOSJWGZTL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  626.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.212±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  64.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(p-toluenesulfonyloxymethyl)-4-triphenylmethylmorpholine 在 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 盐酸茚洛秦
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of (.+-.)-2-((inden-7-yloxy)methyl)morpholine hydrochloride (YM-08054, indeloxazine hydrochloride) and its derivatives with potential cerebral-activating and antidepressive properties.

  摘要：

  研究了(±)-2-[(茚-7-基氧基)甲基]吗啉盐酸盐（7·HCl，YM-08054，盐酸吲哚嗪）的合成及其光学拆分为左旋和右旋异构体。采用优先结晶法从7·HCl及其互变异构体(±)-2-[(茚-4-基氧基)-甲基]吗啉盐酸盐(6·HCl)的平衡混合物中优先结晶，建立了7·HCl的实用合成方法。 ，在催化量的碱的存在下，在MeOH中。研究发现，7·HCl 及其左旋异构体 ((-)-7·HCl) 不仅具有很强的抗抑郁活性，而且具有强大的脑激活特性。还简要讨论了相关化合物的合成和药理活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.33.3766
• 作为产物：
  描述：

  (4-苄基吗啉-2-基)甲醇 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 2-(p-toluenesulfonyloxymethyl)-4-triphenylmethylmorpholine
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of (.+-.)-2-((inden-7-yloxy)methyl)morpholine hydrochloride (YM-08054, indeloxazine hydrochloride) and its derivatives with potential cerebral-activating and antidepressive properties.

  摘要：

  研究了(±)-2-[(茚-7-基氧基)甲基]吗啉盐酸盐（7·HCl，YM-08054，盐酸吲哚嗪）的合成及其光学拆分为左旋和右旋异构体。采用优先结晶法从7·HCl及其互变异构体(±)-2-[(茚-4-基氧基)-甲基]吗啉盐酸盐(6·HCl)的平衡混合物中优先结晶，建立了7·HCl的实用合成方法。 ，在催化量的碱的存在下，在MeOH中。研究发现，7·HCl 及其左旋异构体 ((-)-7·HCl) 不仅具有很强的抗抑郁活性，而且具有强大的脑激活特性。还简要讨论了相关化合物的合成和药理活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.33.3766
• 作为试剂：
  描述：

  2-(p-toluenesulfonyloxymethyl)-4-triphenylmethylmorpholine 、 7-氟-4-茚满醇 在 2-(p-toluenesulfonyloxymethyl)-4-triphenylmethylmorpholine 作用下， 生成 2-[[(7-fluoro-4-indanyl)oxy]methyl]-4-tritylmorpholine
  参考文献：
  名称：

  Morpholine derivative

  摘要：

  一种由公式（I）表示的吗啡啶衍生物或其药学上可接受的盐：##STR1##其中R.sup.1和R.sup.3，可以相同也可以不同，分别代表氢原子或较低的烷基；R.sup.2代表卤素原子；虚线表示可选的双键。这些化合物表现出选择性的5-HT再摄取抑制活性和选择性的5-HT.sub.2受体拮抗活性，可用作治疗抑郁症、焦虑等疾病的治疗药物，副作用较小。

  公开号：

  US05521180A1

文献信息

• 2-(Indenyloxymethyl) morpholine derivatives
  申请人：Yamanouchi Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US04109088A1

  公开（公告）日：1978-08-22

  2-(Indenyloxymethyl) morpholine derivatives are disclosed. These derivatives are excellent in methamphetamine stereotyped increasing and antireserpine activities which are useful as antidepression agents.

  披露了2-(Indenyloxymethyl) morpholine衍生物。这些衍生物在增加甲基苯丙胺的刻板行为和抗利血平活性方面表现出色，可用作抗抑郁药物。
• Heterozyklische Hydroxylamine
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0495750A2

  公开（公告）日：1992-07-22

  Verbindungen der Formel worin X für Methylen, Imino, Sauerstoff oder Schwefel steht und R einen Rest bezeichnet, worin n 0, 1 oder 2 bedeutet, mit der Massgabe, dass n nicht 0 bedeutet, wenn R in Position 2 gebunden ist, und Salze davon haben eine starke spezifische Hemmwirkung auf das Enzym Ornithindecarboxylase. Die Verbindungen der Formel I werden nach an sich bekannten Verfahren hergestellt.

  式中 X 为亚甲基、亚氨基、氧或硫，R 为自由基，其中 n 为 0、1 或 2，但当 R 结合在位置 2 时，n 不为 0 的化合物及其盐类对鸟氨酸脱羧酶有很强的特异性抑制作用。 式 I 的化合物是通过本身已知的方法制备的。
• MORPHOLINE DERIVATIVE
  申请人：YAMANOUCHI PHARMACEUTICAL CO. LTD.

  公开号：EP0684237A1

  公开（公告）日：1995-11-29

  A morpholine derivative represented by general formula (I) or salt thereof, wherein R¹ and R³ may be the same or different from each other and each represents hydrogen or lower alkyl; R² represents halogen, and the broken line represents an optional double bond. The compound and salts thereof have the activities of both of a 5-HT reincorporation inhibitor and a 5-HT₂ receptor antagonist and are useful as a therapeutic agent reduced in the side effects such as depression and anxiety.

  由通式(I)代表的吗啉衍生物或其盐，其中R¹和R³可以彼此相同或不同，各自代表氢或低级烷基；R²代表卤素，断线代表任选双键。该化合物及其盐类同时具有 5-HT 重归并抑制剂和 5-HT₂ 受体拮抗剂的活性，可作为治疗剂减少抑郁和焦虑等副作用。
• (<i>R</i>)-(+)-2-[[[3-(Morpholinomethyl)-2<i>H</i>-chromen-8-yl]oxy]methyl]morpholine Methanesulfonate:  A New Selective Rat 5-Hydroxytryptamine_1B Receptor Antagonist
  作者：Stefan Berg、Lars-Gunnar Larsson、Lucy Rényi、Svante B. Ross、Seth-Olof Thorberg、Gun Thorell-Svantesson

  DOI：10.1021/jm970806i

  日期：1998.5.1

  In the search for new 5-hydroxytryptamine (5-HT) receptor antagonists it was found that the compound (R)-(+)-2-[[[3-(morpholinomethyl)-2H-chromen-8-yl]oxy]methyl]morpholine methanesulfonate, (R)-25, is a selective rat 5-hydroxytryptamine(1B) (r5-HT1B) receptor antagonist. The binding profile showed a 13-fold preference for r5-HT1B (K-i = 47 +/- 5 nM; n = 3) vs bovine 5-HT1B (K-i = 630 nM; n = 1) receptors. The compound had very low affinity for other monoaminergic receptors examined. The r5-HT1B receptor antagonism was demonstrated by the potentiation of the K+-stimulated release of [H-3]-5-HT from superfused rat brain slices in vitro, an effect that was antagonized by addition of 5-HT to the superfusion fluid. (R)-25 at 20 mg/kg sc enhanced the 5-HT turnover in four rat brain regions (hypothalamus, hippocampus, striatum, and frontal cortex) with about 40% measured as the 5-HTP accumulation after decarboxylase inhibition with 3-hydroxybenzylhydrazine. At 3 mg/kg sc (R)-25 produced a significant increase in the number of wet dog shakes in rats, a 5-HT2A/5-HT2C response that was abolished by depletion of 5-HT after pretreatment with the tryptophan hydroxylase inhibitor p-chlorophenylalanine. These observations show that (R)-25, by inhibiting terminal r5-HT1B autoreceptors, increases the 5-HT turnover and the synaptic concentration of 5-HT.
• US4109088A
  申请人：——

  公开号：US4109088A

  公开（公告）日：1978-08-22