ethyl 4-chloro-6-ethoxy-1,5-naphthyridine-3-carboxylate | 162220-95-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: ethyl 4-chloro-6-ethoxy-1,5-naphthyridine-3-carboxylate
• CAS: 162220-95-3
• 化学式: C₁₃H₁₃ClN₂O₃
• 分子量: 280.711
• InChiKey: BMAQJAJMDNNHQB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  61.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-chloro-6-ethoxy-1,5-naphthyridine-3-carboxylate 、 2-(4-氨基苯氧基)乙醇 在 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 ethyl 6-ethoxy-4-[4-(2-hydroxyethoxy)anilino]-1,5-naphthyridine-3-carboxylate hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Condensed 4-aminopyridines with antirheumatic activity

  摘要：

  化学式I的化合物及其药学上可接受的盐，其中A或B中的一个代表N，另一个代表N或C--R.sub.3；R.sub.1代表氢、卤素、烷基、羟基、羧烯基、烷氧羰基烯基、羟基烷基、羧基烷基、烷氧羰基烷基、烷氧基、卤代烷基、羧基、烷氧羰基、烷酰胺基或氨基烯基；R.sub.2代表氢、烷基、卤素、烷氧基、羟基、烷酰氧基或苯氧基；R.sub.3代表氢或烷基；R.sub.4代表氢、卤素、烷氧羰基、氰基、苄氧羰基、烷酰基、苯甲酰基、烷基、羧基、烷硫基或氨基甲酰；R.sub.5代表氢或烷基；R.sub.9代表氢或烷基；R.sub.10代表苯基、吡啶基或嘧啶基，被OR.sub.6取代，并且可选择进一步取代，其中R.sub.6代表氢、烷基、烷氧羰基或氨基，脂环烃、苯基、环烷基烷基、芳基烷基或吡啶基；或当R.sub.10代表苯基时，OR.sub.6代表单糖基或双糖基；这些化合物是抗风湿药物。揭示了含有这些化合物的组合物和制备它们的方法。

  公开号：

  US05780482A1
• 作为产物：
  描述：

  6-ethoxy-4-oxo-1,4-dihydro[1,5]naphthyridine-3-carboxylic acid ethyl ester 在 三氯氧磷 作用下， 生成 ethyl 4-chloro-6-ethoxy-1,5-naphthyridine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Condensed 4-aminopyridines with antirheumatic activity

  摘要：

  化学式I的化合物及其药学上可接受的盐，其中A或B中的一个代表N，另一个代表N或C--R.sub.3；R.sub.1代表氢、卤素、烷基、羟基、羧烯基、烷氧羰基烯基、羟基烷基、羧基烷基、烷氧羰基烷基、烷氧基、卤代烷基、羧基、烷氧羰基、烷酰胺基或氨基烯基；R.sub.2代表氢、烷基、卤素、烷氧基、羟基、烷酰氧基或苯氧基；R.sub.3代表氢或烷基；R.sub.4代表氢、卤素、烷氧羰基、氰基、苄氧羰基、烷酰基、苯甲酰基、烷基、羧基、烷硫基或氨基甲酰；R.sub.5代表氢或烷基；R.sub.9代表氢或烷基；R.sub.10代表苯基、吡啶基或嘧啶基，被OR.sub.6取代，并且可选择进一步取代，其中R.sub.6代表氢、烷基、烷氧羰基或氨基，脂环烃、苯基、环烷基烷基、芳基烷基或吡啶基；或当R.sub.10代表苯基时，OR.sub.6代表单糖基或双糖基；这些化合物是抗风湿药物。揭示了含有这些化合物的组合物和制备它们的方法。

  公开号：

  US05780482A1

文献信息

• CONDENSED 4-AMINOPYRIDINES WITH ANTIRHEUMATIC ACTIVITY
  申请人：KNOLL AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0705260A1

  公开（公告）日：1996-04-10
• US5780482A
  申请人：——

  公开号：US5780482A

  公开（公告）日：1998-07-14
• [EN] CONDENSED 4-AMINOPYRIDINES WITH ANTIRHEUMATIC ACTIVITY<br/>[FR] 4-AMINOPYRIDINES CONDENSEES A ACTIVITE ANTIRHUMATISMALE
  申请人：KNOLL AG

  公开号：WO1995000511A1

  公开（公告）日：1995-01-05

  (EN) Compounds of formula (I) and pharmaceutically acceptable salts thereof in which one of A or B represents N and the other represents N or C-R3; R1 represents hydrogen, halo, alky1, hydroxy, carboxyalkenyl, alkoxycarbonylalkenyl, hydroxyalkyl, carboxyalkyl, alkoxycarbonylalkyl, alkoxy, halogenated alkyl, carboxy, alkoxycarbonyl, alkanoylamino or carbamoylalkenyl; R2 represents hydrogen, alkyl, halo, alkoxy, hydroxy, alkanoyloxy, or phenoxy; R3 represents hydrogen or alkyl; R4 represents hydrogen, halo, alkoxycarbonyl, cyano, benzyloxycarbonyl, alkanoyl, benzoyl, alkyl, carboxy, alkylthio or carbamoyl; R5 represents hydrogen or alkyl; R9 represents hydrogen or alkyl; R10 represents phenyl, pyridyl or pyrimidinyl substituted by OR6 and optionally further substituted wherein R6 represents hydrogen, alkyl, alkoxycarbonyl or carbamoyl, alicyclic hydrocarbon, phenyl, cycloalkylalkyl, arylalkyl or pyridyl; or when R10 represents phenyl, OR6 represents a monosaccharide group or a disaccharide group; which are antirheumatic agents. Compositions containing these compounds and processes to prepare them are also disclosed.(FR) Composés de la formule (I) et leurs sels pharmaceutiquement acceptables; formule dans laquelle A ou B représente N et l'élément restant représente N ou C-R3; R1 représente hydrogène, halo, alkyle, hydroxy, carboxyalcényle, alcoxycarbonylalcényle, hydroxyalkyle, carboxyalkyle, alcoxycarbonylalkyle, alcoxy, alkyle halogéné, carboxy, alcoxycarbonyle, alcanoylamino ou carbamoylalcényle; R2 représente hydrogène, alkyle, halo, alcoxy, hydroxy, alcanoyloxy ou phénoxy; R3 représente hydrogène ou alkyle; R4 représente hydrogène, halo, alcoxycarbonyle, cyano, benzyloxycarbonyle, alcanoyle, benzoyle, alkyle, carboxy, alkylthio, ou carbamoyle; R5 représente hydrogène ou alkyle; R9 représente hydrogène ou alkyle; R10 représente phényle, pyridyle ou pyrimidinyle substitué par OR, et éventuellement substitué par d'autres éléments, R6 représentant hydrogène, alkyle, alcoxycarbonyle ou carbamoyle, hydrocarbone alicyclique, phényle, cycloalylalkyle, arylalkyle ou pyridyle; ou, lorsque R10 représente phényle, OR6 représente un groupe monosaccharide ou disaccharide. Ces composés sont des agents antirhumatismaux. Des compositions contenant ces composés et des procédés de préparation sont également décrits.
• Condensed 4-aminopyridines with antirheumatic activity
  申请人：Knoll Aktiengesellschaft

  公开号：US05780482A1

  公开（公告）日：1998-07-14

  Compounds of formula I ##STR1## and pharmaceutically acceptable salts thereof in which one of A or B represents N and the other represents N or C--R.sub.3 ; R.sub.1 represents hydrogen, halo, alkyl, hydroxy, carboxyalkenyl, alkoxycarbonylalkenyl, hydroxyalkyl, carboxyalkyl, alkoxycarbonylalkyl, alkoxy, halogenated alkyl, carboxy, alkoxycarbonyl, alkanoylamino or carbamoylalkenyl; R.sub.2 represents hydrogen, alkyl, halo, alkoxy, hydroxy, alkanoyloxy, or phenoxy; R.sub.3 represents hydrogen or alkyl; R.sub.4 represents hydrogen, halo, alkoxycarbonyl, cyano, benzyloxycarbonyl, alkanoyl, benzoyl, alkyl, carboxy, alkylthio or carbamoyl; R.sub.5 represents hydrogen or alkyl; R.sub.9 represents hydrogen or alkyl; R.sub.10 represents phenyl, pyridyl or pyrimidinyl substituted by OR.sub.6 and optionally further substituted wherein R.sub.6 represents hydrogen, alkyl, alkoxycarbonyl or carbamoyl, alicyclic hydrocarbon, phenyl, cycloalkylalkyl, arylalkyl or pyridyl; or when R.sub.10 represents phenyl, OR.sub.6 represents a monosaccharide group or a disaccharide group; which are antirheumatic agents. Compositions containing these compounds and processes to prepare them are also disclosed.

  化学式I的化合物及其药学上可接受的盐，其中A或B中的一个代表N，另一个代表N或C--R.sub.3；R.sub.1代表氢、卤素、烷基、羟基、羧烯基、烷氧羰基烯基、羟基烷基、羧基烷基、烷氧羰基烷基、烷氧基、卤代烷基、羧基、烷氧羰基、烷酰胺基或氨基烯基；R.sub.2代表氢、烷基、卤素、烷氧基、羟基、烷酰氧基或苯氧基；R.sub.3代表氢或烷基；R.sub.4代表氢、卤素、烷氧羰基、氰基、苄氧羰基、烷酰基、苯甲酰基、烷基、羧基、烷硫基或氨基甲酰；R.sub.5代表氢或烷基；R.sub.9代表氢或烷基；R.sub.10代表苯基、吡啶基或嘧啶基，被OR.sub.6取代，并且可选择进一步取代，其中R.sub.6代表氢、烷基、烷氧羰基或氨基，脂环烃、苯基、环烷基烷基、芳基烷基或吡啶基；或当R.sub.10代表苯基时，OR.sub.6代表单糖基或双糖基；这些化合物是抗风湿药物。揭示了含有这些化合物的组合物和制备它们的方法。