2-(4-phenylthio-but-3-enyl)-2,3-dihydro-1H-isoindole-1,3-dione | 144252-27-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(4-phenylthio-but-3-enyl)-2,3-dihydro-1H-isoindole-1,3-dione
• 英文别名: 2-(4-(phenylthio)but-3-enyl)isoindoline-1,3-dione；2-(4-phenylsulfanylbut-3-enyl)isoindole-1,3-dione
• CAS: 144252-27-7
• 化学式: C₁₈H₁₅NO₂S
• 分子量: 309.389
• InChiKey: AKMCGOLTQWUMAG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  476.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.98
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  37.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-phenylthio-but-3-enyl)-2,3-dihydro-1H-isoindole-1,3-dione 、 天然橡胶 在 tris(2,2’--bipyrazyl)ruthenium(II) bis(tetrakis(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)borate) 、 magnesium sulfate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以66.667%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  使用可裂解氧化还原助剂的自由基阳离子环加成

  摘要：

  易于氧化的芳基硫醚部分的引入促进了烯烃自由基阳离子的光催化生成，该自由基阳离子与富电子反应伙伴进行各种环加成反应。随后，硫化物部分可以以无痕方式还原裂解，从而提供使用光氧化还原催化无法直接获得的产物。这种方法构成了一种新颖的氧化“氧化还原辅助”策略，提供了一种实用的方法来规避光氧化还原反应面临的基本热力学限制。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b03545
• 作为产物：
  描述：

  苯酐 在 tris(2,2′-bipyrazine-N1,N1′)ruthenium(II) hexafluorophosphate 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 2-(4-phenylthio-but-3-enyl)-2,3-dihydro-1H-isoindole-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  使用可裂解氧化还原助剂的自由基阳离子环加成

  摘要：

  易于氧化的芳基硫醚部分的引入促进了烯烃自由基阳离子的光催化生成，该自由基阳离子与富电子反应伙伴进行各种环加成反应。随后，硫化物部分可以以无痕方式还原裂解，从而提供使用光氧化还原催化无法直接获得的产物。这种方法构成了一种新颖的氧化“氧化还原辅助”策略，提供了一种实用的方法来规避光氧化还原反应面临的基本热力学限制。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b03545

文献信息

• Model Studies for Damage to Nucleic Acids Mediated by Thiyl Radicals
  作者：Jonathan Griffiths、John A. Murphy

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88306-x

  日期：1992.1

  The ability of phenylthiovinyl radicals to abstract hydrogen from appropriately substituted carbon atoms has been studied as a model for the reactions of the deoxyribose units of DNA with similar radicals in vivo.
• Radical Cation Cycloadditions Using Cleavable Redox Auxiliaries
  作者：Shishi Lin、Shane D. Lies、Christopher S. Gravatt、Tehshik P. Yoon

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b03545

  日期：2017.1.20

  The incorporation of an easily oxidized arylsulfide moiety facilitates the photocatalytic generation of alkene radical cations that undergo a variety of cycloaddition reactions with electron-rich reaction partners. The sulfide moiety can subsequently be reductively cleaved in a traceless fashion, affording products that are not otherwise directly accessible using photoredox catalysis. This approach

  易于氧化的芳基硫醚部分的引入促进了烯烃自由基阳离子的光催化生成，该自由基阳离子与富电子反应伙伴进行各种环加成反应。随后，硫化物部分可以以无痕方式还原裂解，从而提供使用光氧化还原催化无法直接获得的产物。这种方法构成了一种新颖的氧化“氧化还原辅助”策略，提供了一种实用的方法来规避光氧化还原反应面临的基本热力学限制。