11-nitrobenzo[d,e]benzo[4,5]imidazo[2,1-a]isoquinolin-7-one | 63873-48-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 11-nitrobenzo[d,e]benzo[4,5]imidazo[2,1-a]isoquinolin-7-one
• 英文别名: 11-nitro-7H-benzimidazo[2,1-a]benz[de]isoquinolin-7-one；5-Nitro-1,2-naphthoylen-benzimidazol；11-Nitro-7H-[1,3]benzimidazo[2,1-A]benzo[DE]isoquinolin-7-one；6-nitro-3,10-diazapentacyclo[10.7.1.02,10.04,9.016,20]icosa-1(19),2,4(9),5,7,12,14,16(20),17-nonaen-11-one
• CAS: 63873-48-3
• 化学式: C₁₈H₉N₃O₃
• mdl: MFCD00389536
• 分子量: 315.288
• InChiKey: ZKERDHWYLOMXPD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  415 °C
• 沸点：
  692.4±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.59±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  80.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  11-nitrobenzo[d,e]benzo[4,5]imidazo[2,1-a]isoquinolin-7-one 在 盐酸 、 铁粉 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以55%的产率得到11-amino-benzo[de]benzo[4,5]imidazo[2,1-a]isoquinolin-7-one
  参考文献：
  名称：

  具有异喹啉骨架的杂环化合物的溶剂依赖性荧光发射

  摘要：

  的少量氨基衍生物 制备并表征了在环的不同位置具有氨基的苯并[de]苯并[4,5]咪唑并[2,1-a]异喹啉-7-。观察到溶剂依赖的发射和胺基质子化时发射性质的变化。J.杂环化​​学。（2010）。

  DOI：

  10.1002/jhet.310
• 作为产物：
  描述：

  1,8-萘二甲酸酐 、 4-硝基邻苯二胺 反应 4.0h， 以77%的产率得到11-nitrobenzo[d,e]benzo[4,5]imidazo[2,1-a]isoquinolin-7-one
  参考文献：
  名称：

  具有异喹啉骨架的杂环化合物的溶剂依赖性荧光发射

  摘要：

  的少量氨基衍生物 制备并表征了在环的不同位置具有氨基的苯并[de]苯并[4,5]咪唑并[2,1-a]异喹啉-7-。观察到溶剂依赖的发射和胺基质子化时发射性质的变化。J.杂环化​​学。（2010）。

  DOI：

  10.1002/jhet.310

文献信息

• Benzimidazole Derivatives: Synthesis, Physical Properties, and n-Type Semiconducting Properties
  作者：Masashi Mamada、César Pérez-Bolívar、Daisuke Kumaki、Nina A. Esipenko、Shizuo Tokito、Pavel Anzenbacher

  DOI：10.1002/chem.201403058

  日期：2014.9.8

  A series of new benzimidazole derivatives were synthesized by the solid‐state condensation and direct sublimation (SSC‐DS) method and their physical properties were investigated. The reaction yields and product stability were significantly affected by the identity of the diamine and anhydride substituents. On the other hand, the substituents of the benzimidazole ring allowed fine tuning of the emission

  通过固态缩合和直接升华（SSC-DS）方法合成了一系列新的苯并咪唑衍生物，并研究了它们的物理性质。二胺和酸酐取代基的身份显着影响反应产率和产物稳定性。另一方面，苯并咪唑环的取代基可以对发射最大值，荧光量子产率和氧化还原电位进行微调。通过循环伏安法在氧化铟锡（ITO）上的膜中估算HOMO-LUMO的水平，并将其与其他方法获得的值进行比较。所描述的苯并咪唑显示出高结晶度，这归因于高平面度以及碳与杂原子之间的相互作用。这些化合物在有机场效应晶体管（OFET）中表现出n型半导体行为。-2  cm 2  V -1  s -1。
• Solvation controlling reaction paths and gel-formation in imide derivatives
  作者：Devendra Singh、Jubaraj B. Baruah

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.05.030

  日期：2008.7

  1,8-Naphthalic anhydride condenses with 4-nitro-1,2-diaminobenzene in acetic acid to give 11-nitrobenzo[d,e]benzo[2,1-a]isoquinoline-1,3-dione (1), whereas the same reaction carried out in DMF gives 2-(2-amino-4-nitrophenyl)-benzo[d,e]isoquinoline-1,3-dione (2). The condensation reaction of 1,8-naphthalic anhydride with 1-amino 3,5-benzene dicarboxylic acid leads to corresponding imide, which forms a gel in a mixed solvent such as water in DMSO. A similar compound 5-(1,3-dioxo-1,3-dihydroisoindol-2-yl)-isophthalic acid derived from phthalic anhydride forms gel in a mixed solvent of DMSO and water, whereas a crystalline solvate of DMSO with 2 could be obtained upon crystallization from DMSO. The crystal structure of this solvate is determined and its structure is compared with 2-(1,3-dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl)-benzoic acid. The latter does not form a gel in the mixed solvent and adopts an intermolecular hydrogen bonded structure. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• BANEOJI K. D.; SEN K. K.; MAZUMDAR A. K. D., J. INDIAN CHEM. SOC. <JICS-AH), 1976, 53, NO 11, 1159-1161
  作者：BANEOJI K. D.、 SEN K. K.、 MAZUMDAR A. K. D.

  DOI：——

  日期：——
• Solvent-dependent fluorescence emission in heterocyclic compounds having isoquinoline backbone
  作者：Devendra Singh、Subrata Kumar Ghosh、Jubaraj B. Baruah

  DOI：10.1002/jhet.310

  日期：——

  Few amino derivatives of benzo[de]benzo[4,5]imidazo[2,1-a]isoquinolin-7-one having amino groups at different positions of the rings are prepared and characterized. Solvent-dependent emission and changes in emission properties on protonation of amine group are observed. J. Heterocyclic Chem., (2010).

  的少量氨基衍生物 制备并表征了在环的不同位置具有氨基的苯并[de]苯并[4,5]咪唑并[2,1-a]异喹啉-7-。观察到溶剂依赖的发射和胺基质子化时发射性质的变化。J.杂环化​​学。（2010）。