methyl (4R)-4-[(3R,5R,8S,9S,10S,13R,14S,17R)-3-acetyloxy-10,13-dimethyl-11-oxo-1,2,3,4,5,6,7,8,9,12,14,15,16,17-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-yl]-2-methoxysulfinylpentanoate | 115058-90-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: methyl (4R)-4-[(3R,5R,8S,9S,10S,13R,14S,17R)-3-acetyloxy-10,13-dimethyl-11-oxo-1,2,3,4,5,6,7,8,9,12,14,15,16,17-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-yl]-2-methoxysulfinylpentanoate
• CAS: 115058-90-7；115090-75-0
• 化学式: C₂₈H₄₄O₇S
• 分子量: 524.719
• InChiKey: QKJZSTXODONLQG-DZRCRNOPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.63
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  95.97
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 3α-acetoxy-11-oxo-23-sulphinyl cholanate 生成 methyl (4R)-4-[(3R,5R,8S,9S,10S,13R,14S,17R)-3-acetyloxy-10,13-dimethyl-11-oxo-1,2,3,4,5,6,7,8,9,12,14,15,16,17-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-yl]-2-methoxysulfinylpentanoate
  参考文献：
  名称：

  BARTON, DEREK H. R.;WOZNIAK, JOCELYNE;ZARD, SAMIR Z., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1987) N 19, 1383-1385

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A very short degradation of the bile acid side chain
  作者：Derek H. R. Barton、Jocelyne Wozniak、Samir Z. Zard

  DOI：10.1039/c39870001383

  日期：——

  Reaction of the cholanic acid derivative (1) with thionyl chloride and pyridine gave, after quenching with methanol, the α-sulphine ester (3); treatment with acetic anhydride–sulphuric acid afforded the keto ester (5) which, on exposure to air in the presence of copper(II) ions and base, gave the 20-keto pregnane derivative (9) in excellent overall yield.

  胆酸衍生物（1）与亚硫酰氯和吡啶反应，用甲醇淬灭后，得到α-亚磺酸酯（3）。用乙酸酐-硫酸处理可制得酮酯（5），在铜（II）离子和碱存在下暴露于空气中，可得到具有优异总收率的20-酮孕烷衍生物（9）。
• A short and efficient degradation of the bile acid side chain. Some novel reactions of sulphines and α-ketoesters
  作者：Derek H.R. Barton、Jocelyne Wozniak、Samir Z. Zard

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89235-8

  日期：1989.1

  with thionyl chloride and pyridine followed by addition of methanol. The sulphine group can be cleaved to the 23-ketone 9 in high yield using a variety of oxidising agents such as ozone, sodium hypochlorite, hydrogen peroxide or dinitrogen tetroxide or alternatively by exposure to acetic anhydride-sulphuric acid. With dinitrogen tetroxide, the reaction can be stopped at the oxime 10 stage. Finally aerial

  通过用亚硫酰氯和吡啶处理，然后添加甲醇，很容易将11-氧代-石脑油酸乙酸酯5转化为23-亚磺酰基衍生物6。可以使用多种氧化剂，例如臭氧，次氯酸钠，过氧化氢或四氧化二氮，或通过暴露于乙酸酐-硫酸，将高产率的硫基裂解为23-酮9。使用四氧化二氮，可以在肟10阶段终止反应。最后，在有机碱和催化量的铜（II）盐存在下的空中氧化将酮基酯9有效降解为20-酮19。通过在温和的条件下操作，可以很好地分离出中间体22-醛18屈服。