2-苯基-1,2,4-三嗪-3,5-二酮 | 4315-66-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三嗪类
• 中文名称: 2-苯基-1,2,4-三嗪-3,5-二酮
• 英文名称: 1-phenyl-6-azauracil
• 英文别名: 2-phenyl-2H-[1,2,4]triazine-3,5-dione；2-phenyl-2,3,4,5-tetrahydro-1,2,4-triazin-3,5-dione；2-Phenyl-as-triazin-3,5(2H,4H)-dion；1-Phenyl-6-aza-uracil；2-Phenyl-1,2,4-triazine-3,5(2H,4H)-dione；2-phenyl-1,2,4-triazine-3,5-dione
• CAS: 4315-66-6
• 化学式: C₉H₇N₃O₂
• mdl: MFCD18324854
• 分子量: 189.173
• InChiKey: XGPCOQNUQVZURR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  213-214 °C
• 密度：
  1.39±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933699090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-苯基-1,2,4-三嗪-3,5-二酮 在 氯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.25h， 生成 4-[[4-(3,5-Dioxo-1,2,4-triazin-2-yl)phenyl]sulfonylamino]benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  6-氮杂尿嘧啶的抗球虫衍生物。3.含有磺酰胺取代基的1-苯基-6-氮杂嘧啶的合成，高活性和短血浆半衰期。

  摘要：

  制备了一系列含有磺酰胺取代基的1-苯基-6-氮杂嘧啶。与以前的1-苯基-6-金刚鹦鹉相反，这些磺胺类药物具有很高的抗血浆艾美球虫感染的活性，并且可以非常快速地从血浆中清除。活性最高的是1- [3'-氯-5'-甲基-4'-（吗啉基磺酰基）苯基] -6-氮杂尿嘧啶，饲料中的最低有效浓度约为10 ppm。

  DOI：

  10.1021/jm00184a005
• 作为产物：
  描述：

  5,7-dimethyl-2-phenyl-2H,5H-pyrimido[4,5-e][1,2,4]triazine-3,6,8-trione 在 sodium hydroxide 作用下， 以 二苯醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 2-苯基-1,2,4-三嗪-3,5-二酮
  参考文献：
  名称：

  6-芳基-1,3-二甲基-6,7-二氢-6-天青嗪-7-（6 H）酮的合成及其转化为2-芳基-1,2,4-三嗪-3,5-（ 2 H，4 H）二酮。1-芳基-6-金刚烷酰胺的新合成

  摘要：

  用尿素或N，N′-羰基二咪唑处理6-氨基-5-芳基偶氮-1，3-二甲基尿嘧啶，得到相应的6-芳基-1，3-二甲基-6，7-二氢-6-azalumazin-7-（ 6 H）酮，将其用碱水解，得到2-芳基-2,3,4,5-四氢-3,5-二氧代-1,2,4-三嗪-6-羧酸（1-芳基-6 -氮杂嘧啶-5-羧酸）。这些羧酸的热分解得到相应的2-芳基-1,2,4-三嗪-3,5-（2 H，4 H）二酮（1-芳基-6-氮杂嘧啶）。后者与碘甲烷甲基化，得到相应的2-芳基-4-甲基-1,2,4-三嗪-3,5-（2 H，4 H）二酮（1-芳基-3-甲基-6-金刚烷酰胺）。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570170702

文献信息

• 1, 2, 4-Triazin-3-one derivatives, production and use thereof
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US05994355A1

  公开（公告）日：1999-11-30

  The present invention provides a novel triazine derivative of the formula ##STR1## wherein ring A is an optionally substituted aromatic group; X is an oxygen or sulfur atom; R.sup.1 and R.sup.6 are each a hydrogen atom or an optionally substituted hydrocarbon residue or heterocyclic group which may bound through a hetero-atom; R.sup.2 and R.sup.3 are each independently a hydrogen atom, a halogen atom, or a group bound through a carbon, oxygen or sulfur atom, or taken together, represent .dbd.S; R.sup.4 and R.sup.5 are each independently a hydrogen atom, a halogen-atom, or a group bound through a carbon, oxygen, nitrogen or sulfur atom; R.sup.1 and R.sup.2, and R.sup.5 and R.sup.6 may each bind together to form a chemical bond; provided that where ring A is a phenyl group having at least a halogen atom in position -2 or 4 and X is an oxygen atom, R.sup.4 and R.sup.5 do not conjoin to form a chemical bond, or a salt thereof. The invention also encompasses an antiprotozoan composition comprising the novel triazine derivative or a salt thereof.

  本发明提供了一种新型的三嗪衍生物，其化学式为##STR1##其中环A是一个可选择取代的芳香基团；X是一个氧原子或硫原子；R^1和R^6分别是氢原子或可选择取代的碳氢残基或杂环基，可以通过一个杂原子连接；R^2和R^3分别独立地是氢原子、卤素原子或通过碳、氧或硫原子连接的基团，或者一起表示.dbd.S；R^4和R^5分别独立地是氢原子、卤素原子，或通过碳、氧、氮或硫原子连接的基团；R^1和R^2，以及R^5和R^6可以分别结合形成一个化学键；但是在环A是一个苯基，位置-2或4至少有一个卤素原子，X是氧原子时，R^4和R^5不能结合形成化学键，或其盐。该发明还包括一种抗原虫组合物，包括上述新型三嗪衍生物或其盐。
• Visible-Light-Induced Oxyalkylation of 1,2,4-Triazine-3,5(2<i>H</i>, 4<i>H</i>)-diones with Ethers <i>via</i> Oxidative Cross-Dehydrogenative Coupling
  作者：Yushi Tan、Wu Xuekun、Ya-Ping Han、Yuecheng Zhang、Hong-Yu Zhang、Jiquan Zhao

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00669

  日期：2022.7.1

  An efficient and convenient method to synthesize 6-oxyalkylated 1,2,4-triazine-3,5(2H, 4H)-diones has been developed via visible-light-induced cross-dehydrogenative coupling reaction between 1,2,4-triazine-3,5(2H, 4H)-diones and ethers with a wide range of functional group tolerance. The present transformation employs the cheap and low-toxic 2-tert-butylanthraquinone as a metal-free photocatalyst and

  1,2,4-3,5 (2 H , 4 H )-二酮类化合物通过可见光诱导的1,2,4之间的交叉脱氢偶联反应合成6-氧烷基化1,2,4-三嗪-3,5(2 H , 4 H )-二酮类化合物-triazine-3,5(2 H , 4 H )-二酮和醚，具有广泛的官能团耐受性。本次改造采用廉价低毒的二叔-丁基蒽醌在室温下作为无金属光催化剂和空气作为绿色氧化剂。此外，这种反应也可以由作为清洁能源的阳光驱动。该方法的合成效用通过克级反应和在生物活性分子关键中间体制备中的应用得到进一步证明。
• Trisubstituierte 1,2,4-Triazin-3,5-dione und neue Zwischenprodukte
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0438717A2

  公开（公告）日：1991-07-31

  Neu sind die tri- und disubstituierten 1,2,4-Triazin-3,5-dione und die disubstituierten 3-Thioxo-1,2,4-triazin-5- one der Formeln (I), (Ila) und (IVa) die die in der Beschreibung gegebenen Bedeutungen haben, die Verwendung von (I) als Fungizide, von (Ila) und (IVa) als Ausgangsverbindungen zur Herstellung hochaktiver Verbindungen. Die Verbindungen sind durch die Formeln (I), (Ila) und (IVa) allgemein definiert und können alle nach Analogieverfahren hergestellt werden, z.B. indem man geeignete disubstituierte Verbindungen mit Alkylierungsmiteln umsetzt: die disubstituierten Dione werden aus geeigneten Thioxo-dionen mit geeigneten Entschwefelungsmitteln hergestellt und die Thioxo-dione aus geeigneten a-Ketocarbonsäuren mit geeigneten Semicarbaziden.

  新的是式(I)、(Ila)和(IVa)的三取代和二取代的 1,2,4-三嗪-3,5-二酮和二取代的 3-硫酮-1,2,4-三嗪-5-酮 (I)用作杀菌剂，(Ila)和(IVa)用作制备高活性化合物的起始化合物。 这些化合物一般由式 (I)、(Ila) 和 (IVa) 定义，并且都可以通过类似的方法制备，例如通过使合适的二取代化合物与烷化剂反应：二取代二iones 由合适的硫代二酮与合适的脱硫剂制备，硫代二酮由合适的 a-酮羧酸与合适的半咔唑制备。
• Triazine derivative, production and use thereof
  申请人：TAKEDA CHEMICAL INDUSTRIES, LTD.

  公开号：EP0648760A2

  公开（公告）日：1995-04-19

  The present invention provides a novel triazine derivative of the formula wherein ring A is an optionally substituted aromatic group which be; X is an oxygen or sulfur atom; R1 and R6 are each a hydrogen atom or an optionally substituted hydrocarbon residue or heterocyclic group which may bound through a heteroatom; R2 and R3 are each independently a hydrogen atom, a halogen atom, or a group bound through a carbon, oxygen or sulfur atom, or taken together, represent = S; R4 and R5 are each independently a hydrogen atom, a halogen atom, or a group bound through a carbon, oxygen, nitrogen or sulfur atom; R1 and R2, and R5 and R6, may each bind together to form a chemical bond; provided that where ring A is a phenyl group having at least a halogen atom in position-2 or 4 and X is an oxygen atom, R4 and R5 do not conjoinedly represent a chemical bond and an antiprotozoan composition containing the same or salt thereof.

  本发明提供了一种新型三嗪衍生物，其式为 其中环 A 是任选取代的芳香基团，该芳香基团是 X是氧原子或硫原子 R1和R6各自是氢原子或可通过杂原子结合的任选取代的烃残基或杂环基团； R2 和 R3 各自独立地为氢原子、卤素原子或通过碳原子、氧原子或硫原子结合的基团，或合在一起代表 = S； R4 和 R5 各自独立地为氢原子、卤素原子或通过碳、氧、氮或硫原子结合的基团； R1 和 R2 以及 R5 和 R6 可各自结合在一起形成化学键；但当环 A 是在第 2 位或第 4 位至少有一个卤素原子的苯基且 X 是氧原子时，R4 和 R5 不连在一起代表化学键以及含有相同成分或其盐的抗原虫组合物。
• 1,2,4-Triazine-3,5-dione derivatives as anticoccidial agents
  申请人：TAKEDA CHEMICAL INDUSTRIES, LTD.

  公开号：EP0831088A1

  公开（公告）日：1998-03-25

  The present invention relates to compounds represented by the formula: wherein R1 is (1) an optionally substituted alkyl group which may be bonded through a hetero atom, (2) an optionally substituted acyl group, (3) an alkylsulfonyl group, (4) an alkylsulfinyl group, or (5) an optionally substituted sulfamoyl group; A is -N= or -CH=; R2 is a hydrogen atom or an alkyl group which may optionally be substituted with halogen and which may be bonded through a hetero atom; X1 is halogen or a lower alkyl group; X2 is a hydrogen atom or a fluorine atom; R3 is a hydrogen atom, halogen or a lower alkyl group; and R4 is a hydrogen atom, an optionally substituted alkyl group or an acyl group, provided that when R1 is (1) a C1-4 alkanoyl group, (2) benzoyl, (3) trifluoroacetyl, (4) sulfamoyl which may optionally be substituted with a C1-4 alkyl group, (5) a C1-4 alkyl group which may optionally be substituted with hydroxy, halogen or a C1-3 alkoxy group, (6) amino which is substituted with a C1-4 alkyl group, A is -CH=, R2 is a hydrogen atom, X1 is a chlorine atom, R3 is a chlorine atom, and X2 is a hydrogen atom, then R4 is an optionally substituted alkyl group or an optionally substituted acyl group; or salts thereof, their production and use thereof. These compounds and salts thereof are useful as anti-protozoal agents.

  本发明涉及由式表示的化合物： 其中R1是(1)任选取代的烷基，该烷基可通过杂原子键合，(2)任选取代的酰基，(3)烷基磺酰基，(4)烷基亚磺酰基，或(5)任选取代的氨基磺酰基；A是-N＝或-CH＝；R2是氢原子或烷基，该烷基可任选被卤素取代，并可通过杂原子键合； X1 是卤素或低级烷基； X2 是氢原子或氟原子； R3 是氢原子、卤素或低级烷基； R4是氢原子、任选取代的烷基或酰基，但当R1是(1)C1-4烷酰基，(2)苯甲酰基，(3)三氟乙酰基，(4)可任选被C1-4烷基取代的氨基磺酰基，(5)可任选被羟基、卤素或C1-3烷基取代的C1-4烷基、(6) 被 C1-4 烷基取代的氨基，A 为-CH=，R2 为氢原子，X1 为氯原子，R3 为氯原子，X2 为氢原子，则 R4 为任选取代的烷基或任选取代的酰基；或其盐类，以及它们的生产和使用。这些化合物及其盐类可用作抗原虫制剂。