2-phenyl-3,5-dioxo-2,3,4,5-tetrahydro-1,2,4-triazine-6-carboxylic acid | 4315-71-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三嗪类
• 英文名称: 2-phenyl-3,5-dioxo-2,3,4,5-tetrahydro-1,2,4-triazine-6-carboxylic acid
• 英文别名: 3,5-dioxo-2-phenyl-2,3,4,5-tetrahydro-1,2,4-triazine-6-carboxylic acid；1-phenyl-6-azauracil-5-carboxylic acid；3,5-dioxo-2-phenyl-2,3,4,5-tetrahydro-[1,2,4]triazine-6-carboxylic acid；1-Phenyl-6-aza-uracil-carbonsaeure-(5)；1-Phenyl-6-aza-uracil-5-carbonsaeure；1-Phenyl-6-azauracil-5-carbonsaeure；3,5-dioxo-2-phenyl-1,2,4-triazine-6-carboxylic acid
• CAS: 4315-71-3
• 化学式: C₁₀H₇N₃O₄
• mdl: MFCD16992041
• 分子量: 233.183
• InChiKey: PJHXQEHYVTVKOF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  224-226 °C
• 密度：
  1.59±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  99.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2933699090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenyl-3,5-dioxo-2,3,4,5-tetrahydro-1,2,4-triazine-6-carboxylic acid 以 二苯醚 为溶剂， 反应 1.5h， 以61%的产率得到2-苯基-1,2,4-三嗪-3,5-二酮
  参考文献：
  名称：

  6-芳基-1,3-二甲基-6,7-二氢-6-天青嗪-7-（6 H）酮的合成及其转化为2-芳基-1,2,4-三嗪-3,5-（ 2 H，4 H）二酮。1-芳基-6-金刚烷酰胺的新合成

  摘要：

  用尿素或N，N′-羰基二咪唑处理6-氨基-5-芳基偶氮-1，3-二甲基尿嘧啶，得到相应的6-芳基-1，3-二甲基-6，7-二氢-6-azalumazin-7-（ 6 H）酮，将其用碱水解，得到2-芳基-2,3,4,5-四氢-3,5-二氧代-1,2,4-三嗪-6-羧酸（1-芳基-6 -氮杂嘧啶-5-羧酸）。这些羧酸的热分解得到相应的2-芳基-1,2,4-三嗪-3,5-（2 H，4 H）二酮（1-芳基-6-氮杂嘧啶）。后者与碘甲烷甲基化，得到相应的2-芳基-4-甲基-1,2,4-三嗪-3,5-（2 H，4 H）二酮（1-芳基-3-甲基-6-金刚烷酰胺）。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570170702
• 作为产物：
  描述：

  5,7-dimethyl-2-phenyl-2H,5H-pyrimido[4,5-e][1,2,4]triazine-3,6,8-trione 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以72%的产率得到2-phenyl-3,5-dioxo-2,3,4,5-tetrahydro-1,2,4-triazine-6-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  6-芳基-1,3-二甲基-6,7-二氢-6-天青嗪-7-（6 H）酮的合成及其转化为2-芳基-1,2,4-三嗪-3,5-（ 2 H，4 H）二酮。1-芳基-6-金刚烷酰胺的新合成

  摘要：

  用尿素或N，N′-羰基二咪唑处理6-氨基-5-芳基偶氮-1，3-二甲基尿嘧啶，得到相应的6-芳基-1，3-二甲基-6，7-二氢-6-azalumazin-7-（ 6 H）酮，将其用碱水解，得到2-芳基-2,3,4,5-四氢-3,5-二氧代-1,2,4-三嗪-6-羧酸（1-芳基-6 -氮杂嘧啶-5-羧酸）。这些羧酸的热分解得到相应的2-芳基-1,2,4-三嗪-3,5-（2 H，4 H）二酮（1-芳基-6-氮杂嘧啶）。后者与碘甲烷甲基化，得到相应的2-芳基-4-甲基-1,2,4-三嗪-3,5-（2 H，4 H）二酮（1-芳基-3-甲基-6-金刚烷酰胺）。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570170702

文献信息

• General Synthesis of 1-Aryl-6-azaisocytosines and Their Utilization for the Preparation of Related Condensed 1,2,4-Triazines
  作者：František Zálešák、Jan Slouka、Jakub Stýskala

  DOI：10.3390/molecules24193558

  日期：——

  2-arylhydrazono-2-cyanoacetylcyanamides 3. The 6-azaisocytosines 4 were studied with respect to tautomeric equilibrium and the transformation of functional groups, and used in the synthesis of the condensed heterocyclic compounds: Purine isosteric imidazo[2,1-c]-[1,2,4]triazine 8 and the 1,2,4-triazino[2,3-a]quinazolines 9–12.

  描述了 1-aryl-6-azaisocytosine-5-carbonitriles 4 的简单一般合成。该方法基于将重氮盐与氰基乙酰氰胺 2 偶联，然后将形成的 2-芳基肼基-2-氰基乙酰氰胺 3 环化。 研究了 6-氮杂异胞嘧啶 4 的互变异构平衡和官能团转化，并将其用于合成稠合杂环化合物：嘌呤等排咪唑并[2,1-c]-[1,2,4]三嗪8和1,2,4-三嗪基[2,3-a]喹唑啉9-12。
• QUINOLINE COMPOUND COMPOSING 1,2,4-TRIAZINE-DIONE AND USE THEREOF
  申请人：XU Hua

  公开号：US20130252958A1

  公开（公告）日：2013-09-26

  The present invention relates to a quinoline deravative represented by general formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt, hydrate, solvate or prodrug thereof, wherein Ar, R 1 , R 2 , R 3 , X, Y and n have the meanings given in the description. The present invention also relates to the comparatively strong effect of the compound represented by general formula (I) on inhibiting c-Met kinase. The present invention further relates to the use of this compound or a pharmaceutically acceptable salt, hydrate, solvate or prodrug thereof in the manufacturing of a medicament for treating the disease caused by abnormally over-expressing c-Met kinase, in particular, for treating or preventing cancer.

  本发明涉及一种由通式（I）表示的喹啉衍生物或其药学上可接受的盐、水合物、溶剂合物或前药，其中Ar、R1、R2、R3、X、Y和n的含义如描述中所给出。本发明还涉及通式（I）表示的化合物对抑制c-Met激酶具有相对较强的作用。本发明进一步涉及利用该化合物或其药学上可接受的盐、水合物、溶剂合物或前药制备用于治疗由异常过度表达c-Met激酶引起的疾病的药物，特别是用于治疗或预防癌症。
• Substituted polycyclic aryl and heteroaryl uracils useful for selective inhibition of the coagulation cascade
  申请人：Pharmacia Corporation

  公开号：US20030023086A1

  公开（公告）日：2003-01-30

  The invention relates to substituted polycyclic aryl and heteroaryl uracil compounds useful as inhibitors of serine proteases of the coagulation cascade and compounds, compositions and methods for anticoagulant therapy for the treatment and prevention of a variety of thrombotic conditions including coronary artery and cerebrovascular diseases.

  本发明涉及取代的多环芳基和杂环芳基尿嘧啶化合物，用作凝血级联反应中丝氨酸蛋白酶的抑制剂，以及用于治疗和预防包括冠状动脉和脑血管疾病在内的多种血栓性疾病的化合物、组合物和抗凝治疗方法。
• YONEDA F.; HIGUCHI M.; NITTA Y., HETEROCYCLES, 1978, 9, NO 10, 1387-1390
  作者：YONEDA F.、 HIGUCHI M.、 NITTA Y.

  DOI：——

  日期：——
• SUBSTITUTED POLYCYCLIC ARYL AND HETEROARYL URACILS AS ANTICOAGULATIVE AGENTS
  申请人：Pharmacia Corporation

  公开号：EP1178971A1

  公开（公告）日：2002-02-13