1-phenyl-3-methyl-6-azauracil | 76789-41-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三嗪类
• 英文名称: 1-phenyl-3-methyl-6-azauracil
• 英文别名: 4-Methyl-2-phenyl-1,2,4-triazine-3,5-dione
• CAS: 76789-41-8
• 化学式: C₁₀H₉N₃O₂
• 分子量: 203.2
• InChiKey: XDYFUJQTNLMFED-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  79-81 °C
• 沸点：
  302.8±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  53
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenyl-3-methyl-6-azauracil 、 Diphenylphosphine oxide 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以88 %的产率得到6-(diphenylphosphoryl)-4-methyl-2-phenyl-1,2,4-triazine-3,5(2H,4H)-dione
  参考文献：
  名称：

  在温和条件下用二苯基氧化膦对 N-杂环进行无金属直接 C–H 膦化

  摘要：

  在此，在碳酸二甲酯（DMC）作为绿色溶剂中，通过容易获得的1,5-二氮杂双环[5,4,0]十一碳五烯（DBU）在有机溶剂中促进N-杂环与二苯基膦氧化物的无金属膦化。空气气氛，呈现。这种简单的方法可以容纳 1,2,4-三嗪-3,5(2 H ,4 H )-二酮、喹喔啉-2(1 H)-酮、喹喔啉和吡嗪酮与多种取代的二苯基膦氧化物，提供具有广泛官能团耐受性的独特单磷酸化 N-杂环，并且这些转化也可用于生物活性和药物分子的后修饰。除了不含金属和光催化剂以及利用环境空气作为氧化剂的可持续特征外，该方法有效地实现了克级转化，并且通过萃取和过滤而不是柱色谱分离产物。

  DOI：

  10.1039/d3gc01251d
• 作为产物：
  描述：

  5,7-dimethyl-2-phenyl-2H,5H-pyrimido[4,5-e][1,2,4]triazine-3,6,8-trione 在 sodium hydroxide 、 potassium carbonate 作用下， 以 二苯醚 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 1-phenyl-3-methyl-6-azauracil
  参考文献：
  名称：

  6-芳基-1,3-二甲基-6,7-二氢-6-天青嗪-7-（6 H）酮的合成及其转化为2-芳基-1,2,4-三嗪-3,5-（ 2 H，4 H）二酮。1-芳基-6-金刚烷酰胺的新合成

  摘要：

  用尿素或N，N′-羰基二咪唑处理6-氨基-5-芳基偶氮-1，3-二甲基尿嘧啶，得到相应的6-芳基-1，3-二甲基-6，7-二氢-6-azalumazin-7-（ 6 H）酮，将其用碱水解，得到2-芳基-2,3,4,5-四氢-3,5-二氧代-1,2,4-三嗪-6-羧酸（1-芳基-6 -氮杂嘧啶-5-羧酸）。这些羧酸的热分解得到相应的2-芳基-1,2,4-三嗪-3,5-（2 H，4 H）二酮（1-芳基-6-氮杂嘧啶）。后者与碘甲烷甲基化，得到相应的2-芳基-4-甲基-1,2,4-三嗪-3,5-（2 H，4 H）二酮（1-芳基-3-甲基-6-金刚烷酰胺）。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570170702

文献信息

• Synthesis of 6-aryl-1,3-dimethyl-6,7-dihydro-6-azalumazin-7-(6<i>H</i>)ones and their conversion into 2-aryl-1,2,4-triazine-3,5-(2<i>H</i>,4<i>H</i>)odiones. A new synthesis of 1-aryl-6-azauracils
  作者：Fumio Yoneda、Masatsugu Higuchi

  DOI：10.1002/jhet.5570170702

  日期：1980.11

  N′-carbonyldiimidazole gave the respective 6-aryl-1,3-dimethyl-6,7-dihydro-6-azalumazin-7-(6H)ones, which were hydrolyzed with alkali to afford 2-aryl-2,3,4,5-tetrahydro-3,5-dioxo-1,2,4-triazine-6-carboxylic acids (1-aryl-6-azauracil-5-carboxylic acids). Thermal decomposition of these carboxylic acids gave the corresponding 2-aryl-1,2,4-triazine-3,5-(2H,4H)diones (1-aryl-6-azauracils). Methylation of the latter with

  用尿素或N，N′-羰基二咪唑处理6-氨基-5-芳基偶氮-1，3-二甲基尿嘧啶，得到相应的6-芳基-1，3-二甲基-6，7-二氢-6-azalumazin-7-（ 6 H）酮，将其用碱水解，得到2-芳基-2,3,4,5-四氢-3,5-二氧代-1,2,4-三嗪-6-羧酸（1-芳基-6 -氮杂嘧啶-5-羧酸）。这些羧酸的热分解得到相应的2-芳基-1,2,4-三嗪-3,5-（2 H，4 H）二酮（1-芳基-6-氮杂嘧啶）。后者与碘甲烷甲基化，得到相应的2-芳基-4-甲基-1,2,4-三嗪-3,5-（2 H，4 H）二酮（1-芳基-3-甲基-6-金刚烷酰胺）。
• Metal-free direct C–H phosphonation of N-heterocycles with diphenylphosphine oxides under mild conditions
  作者：Zhao-Nan Cai、Ya-Ping Han、Yuecheng Zhang、Hong-Yu Zhang、Jiquan Zhao、Shang-Dong Yang

  DOI：10.1039/d3gc01251d

  日期：——

  Herein, metal-free phosphonation of N-heterocycles with diphenylphosphine oxides, promoted by easily available 1,5-diazabicyclo[5,4,0]undec-5-ene (DBU) in dimethyl carbonate (DMC) as a green solvent under an air atmosphere, is presented. This simple method can accommodate 1,2,4-triazine-3,5(2H,4H)-diones, quinoxalin-2(1H)-ones, quinoxalines and pyrazinones with diverse substituted diphenylphosphine oxides

  在此，在碳酸二甲酯（DMC）作为绿色溶剂中，通过容易获得的1,5-二氮杂双环[5,4,0]十一碳五烯（DBU）在有机溶剂中促进N-杂环与二苯基膦氧化物的无金属膦化。空气气氛，呈现。这种简单的方法可以容纳 1,2,4-三嗪-3,5(2 H ,4 H )-二酮、喹喔啉-2(1 H)-酮、喹喔啉和吡嗪酮与多种取代的二苯基膦氧化物，提供具有广泛官能团耐受性的独特单磷酸化 N-杂环，并且这些转化也可用于生物活性和药物分子的后修饰。除了不含金属和光催化剂以及利用环境空气作为氧化剂的可持续特征外，该方法有效地实现了克级转化，并且通过萃取和过滤而不是柱色谱分离产物。