5,8-dihydro-1-hydroxynaphthalene-2-carbaldehyde | 874745-00-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 5,8-dihydro-1-hydroxynaphthalene-2-carbaldehyde
• 英文别名: 1-Hydroxy-5,8-dihydronaphthalene-2-carbaldehyde
• CAS: 874745-00-3
• 化学式: C₁₁H₁₀O₂
• 分子量: 174.199
• InChiKey: YZIRPLHWBLYCDD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,8-dihydro-1-hydroxynaphthalene-2-carbaldehyde 、 乙酸酐 在 硫酸 、 sodium acetate 作用下， 反应 8.0h， 以33%的产率得到7,10-dihydrobenzo[h]coumarin
  参考文献：
  名称：

  二氢苯并[h]香豆素及其4-甲基类似物的合成

  摘要：

  摘要 二氢苯并[h]香豆素（5a-7a）及其4-甲基类似物（5b-7b）由1-萘酚通过两种不同的合成路线合成。一种途径是 5,8-二氢-1-萘酚 (9) 与苹果酸或乙酰乙酸乙酯直接缩合，分别得到 7,10-二氢苯并[h] 香豆素 7a 和 7b。另一种是通过氧化 7,8,9,10-四氢苯并[h]香豆素（15a-b），然后羰基还原和羟基脱水，得到 7,8-二氢苯并[h]香豆素(5a, b) 和 9,10-二氢苯并[h] 香豆素 (6a, b)。15a、b氧化反应的区域选择性在量子化学计算的基础上合理化，并通过氧化产物衍生物的X射线晶体学分析进一步证实。

  DOI：

  10.1080/00397910500282943
• 作为产物：
  描述：

  萘酚 在 2,6-二甲基吡啶 、 氨 、 四氯化锡 、 lithium 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 5,8-dihydro-1-hydroxynaphthalene-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  二氢苯并[h]香豆素及其4-甲基类似物的合成

  摘要：

  摘要 二氢苯并[h]香豆素（5a-7a）及其4-甲基类似物（5b-7b）由1-萘酚通过两种不同的合成路线合成。一种途径是 5,8-二氢-1-萘酚 (9) 与苹果酸或乙酰乙酸乙酯直接缩合，分别得到 7,10-二氢苯并[h] 香豆素 7a 和 7b。另一种是通过氧化 7,8,9,10-四氢苯并[h]香豆素（15a-b），然后羰基还原和羟基脱水，得到 7,8-二氢苯并[h]香豆素(5a, b) 和 9,10-二氢苯并[h] 香豆素 (6a, b)。15a、b氧化反应的区域选择性在量子化学计算的基础上合理化，并通过氧化产物衍生物的X射线晶体学分析进一步证实。

  DOI：

  10.1080/00397910500282943

文献信息

• Synthesis of Dihydrobenzo[<i>h</i>]coumarins and Their 4‐Methyl Analogs
  作者：Yang Wang、Shaoxu Huang、Peng Xia

  DOI：10.1080/00397910500282943

  日期：2005.12.1

  Dihydrobenzo[h]coumarins (5a–7a) and their 4‐methyl analogs (5b–7b) were synthesized from 1‐naphthol via two different synthetic routes. One pathway is the direct condensation of 5,8‐dihydro‐1‐naphthol (9) with malic acid or ethyl acetoacetate, affording 7,10‐dihydrobenzo[h]coumarins 7a and 7b, respectively. The other is through the oxidation of 7,8,9,10‐tetrahydrobenzo[h] coumarins (15a–b), followed

  摘要 二氢苯并[h]香豆素（5a-7a）及其4-甲基类似物（5b-7b）由1-萘酚通过两种不同的合成路线合成。一种途径是 5,8-二氢-1-萘酚 (9) 与苹果酸或乙酰乙酸乙酯直接缩合，分别得到 7,10-二氢苯并[h] 香豆素 7a 和 7b。另一种是通过氧化 7,8,9,10-四氢苯并[h]香豆素（15a-b），然后羰基还原和羟基脱水，得到 7,8-二氢苯并[h]香豆素(5a, b) 和 9,10-二氢苯并[h] 香豆素 (6a, b)。15a、b氧化反应的区域选择性在量子化学计算的基础上合理化，并通过氧化产物衍生物的X射线晶体学分析进一步证实。