ethyl 1-amino-3,6,8-trioxo-3,4,6,8-tetrahydropyrido[2',3':4,5]pyrimido[6,1-a]isoindole-2-carboxylate | 1356229-57-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: ethyl 1-amino-3,6,8-trioxo-3,4,6,8-tetrahydropyrido[2',3':4,5]pyrimido[6,1-a]isoindole-2-carboxylate
• CAS: 1356229-57-6
• 化学式: C₁₇H₁₂N₄O₅
• 分子量: 352.306
• InChiKey: RQRLSRCNWXUOSI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.51
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  137.14
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(6-amino-5-cyano-2-oxo-2,3-dihydropyrimidin-4-yl)benzoic acid 在 四磷十氧化物 、 ammonium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 反应 7.0h， 生成 ethyl 1-amino-3,6,8-trioxo-3,4,6,8-tetrahydropyrido[2',3':4,5]pyrimido[6,1-a]isoindole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  一些新的缩合嘧啶衍生物的合成

  摘要：

  电子邮件：enaiat50 @ gmail.com，dr_wesam123 @ yahoo.com（2011年4月4日收到； 2011年7月28日接受）摘要。将6-氨基-5-氰基嘧啶衍生物（2）进行环脱水，得到嘧啶基异吲哚衍生物（3）。化合物（3）与碳乙氧基亚甲基衍生物反应，得到吡啶基嘧啶衍生物（5a，b）。化合物（3）也与甲酰胺反应，得到相应的嘧啶并嘧啶衍生物（6），其与苯甲醛缩合得到席夫碱（7）。用原甲酸三乙酯回流化合物（3），得到化合物（8），其用氢氧化铵环化，得到相同的化合物（6）。将化合物（8）用水合肼环化，得到化合物（9），将其也用原甲酸三乙酯环化，得到化合物（10）。化合物（3）的重氮化导致三嗪并嘧啶衍生物（11）的形成。用水合肼处理后，将化合物（11）环化，得到化合物（12）。由化合物（3）与乙二胺在二硫化碳存在下反应制备化合物（15）。还描述了化合物（15）对苯甲酰氯，原

  DOI：

  10.5012/jkcs.2011.55.6.988

文献信息

• Synthesis of <i>C</i>-Linked Triazole-Containing AFGP Analogues and Their Ability to Inhibit Ice Recrystallization
  作者：Chantelle J. Capicciotti、John F. Trant、Mathieu Leclère、Robert N. Ben

  DOI：10.1021/bc100394k

  日期：2011.4.20

  C-Linked antifreeze glycoprotein (C-AFGP) analogues have been shown to have potent ice recrystallization inhibition (IRI) activity. However, the lengthy synthesis of these compounds is not amenable to large-scale preparation for the many commercial, industrial, and medical applications that exist. This paper describes the synthesis of triazole-containing AFGPs using a convergent solid-phase synthesis (SPS) approach in which multiple carbohydrate derivatives are coupled to a resin-bound synthetic peptide in a single step. Modified "Click" conditions using dry DMF as solvent with catalytic Cu(II), sodium ascorbate, and microwave radiation afforded the synthesis of AFGP analogues 9-12 in 16-54% isolated yield. Compound 9 demonstrated no IRI activity, while compounds 10, 11, and 12 were moderate inhibitors of ice recrystallization. These results suggest that, while the triazole group is a structural mimetic of an amide bond, the amide bond in C-AFGP analogue 3 is an essential structural feature necessary for potent IRI activity.