1-羟基-3-氧代-2,3,5,6,7,8-六氢异喹啉-4-甲腈 | 52903-71-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 中文名称: 1-羟基-3-氧代-2,3,5,6,7,8-六氢异喹啉-4-甲腈
• 英文名称: 1-hydroxy-3-oxo-2,3,5,6,7,8-hexahydro-isoquinoline-4-carbonitrile
• 英文别名: 1-Hydroxy-3-oxo-2,3,5,6,7,8-hexahydro-isochinolin-4-carbonitril；1,3-dihydroxy-5,6,7,8-tetrahydroisoquinoline-4-carbonitrile
• CAS: 52903-71-6
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂O₂
• mdl: MFCD21340163
• 分子量: 190.202
• InChiKey: WKMMNYRXRAOVAE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  278 °C
• 沸点：
  445.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  73.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P330,P332+P313,P337+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-羟基-3-氧代-2,3,5,6,7,8-六氢异喹啉-4-甲腈 在 盐酸 作用下， 生成 5,6,7,8-四氢异喹啉-1,3-二醇
  参考文献：
  名称：

  Basu, Journal of the Indian Chemical Society, 1931, vol. 8, p. 323

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  sodium salt of α-cyanoacetamide 、 2-环己酮甲酸乙酯 在 乙醇 作用下， 生成 1-羟基-3-氧代-2,3,5,6,7,8-六氢异喹啉-4-甲腈
  参考文献：
  名称：

  Bogdanowicz-Szwed,K., Roczniki Chemii, 1974, vol. 48, p. 641 - 649

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Reaction of 4-cyano-1,3-dihydroxy-5,6,7,8-tetrahydroisoquinolines with vilsmeier reagent: structure and mechanism of formation of [2,7]naphthyridines
  作者：Tirumalai R.Kasturi、Subramaniam Arumugam、Lata Mathew、Srirangam K. Jayaram、parthasarathi Dastidar、Tayur N.Guru Row

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88240-5

  日期：1992.1

  by spectral data [Mass, 1H & 13C NMR, NOE and HETERO COSY]. Structure 5 has been confirmed by X-ray crystal structure analysis. Reaction of 1a–f, similarly, gave the corresponding compounds 2a–f, 5a–f and 8a–f. The starting tetrahydroisoquinolines, 1a–f were synthesised by the reaction of the corresponding β-keto esters with cyanoacetamide. Reaction of 8 with POCl3 gave in almost quantitative yield

  4-氰基-1,3-二羟基-5,6-7,8-四氢异喹啉1与Vilsmeier试剂反应生成氯醛2，二氯[2,7]萘啶5和一氯[2,7]萘啶8由光谱数据[质量，1 H和13 C NMR，NOE和杂多态]确定。通过X射线晶体结构分析已经确认了结构5。同样，1a–f的反应给出了相应的化合物2a–f，5a–f和8a–f。起始的四氢异喹啉1a-f是通过相应的β-酮酯与氰基乙酰胺反应合成的。8与POCl 3的反应几乎定量给出了二氯化合物5。已经提出了可接受的机制用于产物的形成。
• Bischoff, Christian; Schroeder, Edith, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1985, vol. 327, # 1, p. 129 - 132
  作者：Bischoff, Christian、Schroeder, Edith

  DOI：——

  日期：——
• BISCHOFF, C.;SCHROEDER, E., J. PRAKT. CHEM., 1985, 327, N 1, 129-132
  作者：BISCHOFF, C.、SCHROEDER, E.

  DOI：——

  日期：——
• DUCKER J. W.; GUNTER M. J., AUSTRAL. J. CHEM. <AJCH-AS>, 1975, 28, NO 3, 581-590
  作者：DUCKER J. W.、 GUNTER M. J.

  DOI：——

  日期：——
• Basu, Journal of the Indian Chemical Society, 1931, vol. 8, p. 323
  作者：Basu

  DOI：——

  日期：——