2-氨基-7-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-二羟基-5-(羟基甲基)四氢呋喃-2-基]-4-氧代-1H-吡咯并[4,5-e]嘧啶-5-甲脒 | 148608-52-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 吡咯并嘧啶核苷和核苷酸
• 中文名称: 2-氨基-7-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-二羟基-5-(羟基甲基)四氢呋喃-2-基]-4-氧代-1H-吡咯并[4,5-e]嘧啶-5-甲脒
• 英文名称: 2-amino-3,4-dihydro-4-oxo-7-β-D-ribofuranosyl-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine-5-carboximidamide
• 英文别名: archaeosine；Archaeosine；2-amino-7-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-4-oxo-3H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine-5-carboximidamide
• CAS: 148608-52-0
• 化学式: C₁₂H₁₆N₆O₅
• 分子量: 324.296
• InChiKey: PEMQXWCOMFJRLS-RPKMEZRRSA-N

物化性质

• 溶解度：
  DMSO（少许）、水（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  192
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-amino-5-cyano-7-(β-D-ribofuranosyl)pyrrolo<2,3-d>-pyrimidin-4-one 在 盐酸 、 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 2-氨基-7-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-二羟基-5-(羟基甲基)四氢呋喃-2-基]-4-氧代-1H-吡咯并[4,5-e]嘧啶-5-甲脒
  参考文献：
  名称：

  一种短而有效的tRNA核苷PreQ0和archaeosine的合成。

  摘要：

  tRNA中修饰的核苷在翻译过程中起重要作用。他们微调密码子-反密码子的相互作用，并影响tRNA结构的折叠和稳定。在这里，我们提出了一种新的合成途径，以高度修饰的核苷PreQ（0）和archaeosine。合成涉及将保护的7-氰基-7-脱氮鸟嘌呤核苷碱基与TBDMS和异亚丙基保护的氯核糖单元偶联，脱保护后产生PreQ（0）核苷。然后将此PreQ（0）核苷用作合成古生物碱的起始材料，从而提供对该超修饰RNA核苷的首次总合成途径。

  DOI：

  10.1039/b713309j

文献信息

• A short and efficient synthesis of the tRNA nucleosides PreQ0 and archaeosine
  作者：Tobias Brückl、Florian Klepper、Katrin Gutsmiedl、Thomas Carell

  DOI：10.1039/b713309j

  日期：——

  Modified nucleosides in tRNAs play an important role in the translational process. They fine tune the codon-anticodon interactions and they influence the folding and stabilisation of the tRNA structure. Herein, we present a novel synthetic route to the highly modified nucleosides PreQ(0) and archaeosine. The synthesis involves coupling of a protected 7-cyano-7-deazaguanosine nucleobase with a TBDMS

  tRNA中修饰的核苷在翻译过程中起重要作用。他们微调密码子-反密码子的相互作用，并影响tRNA结构的折叠和稳定。在这里，我们提出了一种新的合成途径，以高度修饰的核苷PreQ（0）和archaeosine。合成涉及将保护的7-氰基-7-脱氮鸟嘌呤核苷碱基与TBDMS和异亚丙基保护的氯核糖单元偶联，脱保护后产生PreQ（0）核苷。然后将此PreQ（0）核苷用作合成古生物碱的起始材料，从而提供对该超修饰RNA核苷的首次总合成途径。