2-methyl-3-phenyl-4(3H)-quinazolinethione | 13193-50-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-methyl-3-phenyl-4(3H)-quinazolinethione
• 英文别名: 2-methyl-3-phenylquinazolin-4(3H)-one；2-methyl-3-phenyl-3H-quinazoline-4-thione；3-Phenyl-2-methyl-4-thioxo-3,4-dihydro-chinazolin；2-Methyl-3-phenyl-4-thioxo-3,4-dihydrochinazolin；2-Methyl-3-phenyl-chinazolinthion-(4)；2-Methyl-3-phenylquinazoline-4-thione
• CAS: 13193-50-5
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂S
• 分子量: 252.34
• InChiKey: KBDVBPKCFRMICV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  47.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-3-phenyl-4(3H)-quinazolinethione 在 氨 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以88%的产率得到N-(2-(benzo[d]thiazol-2-yl)phenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  用P 4 S 10和吡啶制得的试剂对Tryptanthrin，Rutaecarpine和相关分子进行电离

  摘要：

  P 4 S 10在热吡啶中的反应产生了结晶性固体，可以将其收集并用于在其他溶剂（如乙腈和环丁砜）中进行亚硫酰化。具有生物活性的天然产物Tryptanthrine，rutaecarpine，7,8-dehydrorutaecarpine和一些相关化合物现在已经可以通过简单地在环丁砜中用该去硫剂加热分子（通常在135°C加热20分钟），然后将其转化为亚硫酰形式。在水中检查。无需层析。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b01346
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-bromophenyl) ethylacetamide 在 lithium 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 2-methyl-3-phenyl-4(3H)-quinazolinethione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Benzoxazines, 3,4-Dihydroquinazolines and Quinazolinethiones

  摘要：

  Reaction of aldehydes, ketones, imines and isothiocyanates with N-(2-bromophenyl) ethylimidates la in presence of lithium, is considered as an original route to 4H-3, 1-benzoxazines, 3,4-dihydroquinazolines and 4(3H)-quinazolinethiones.

  DOI：

  10.1080/00397919608004625

文献信息

• Saito, Takao; Koide, Atsuo; Kikuchi, Yasuhisa, Phosphorus and Sulfur and the Related Elements, 1983, vol. 17, p. 153 - 160
  作者：Saito, Takao、Koide, Atsuo、Kikuchi, Yasuhisa、Motoki, Shinichi

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of Benzoxazines, 3,4-Dihydroquinazolines and Quinazolinethiones
  作者：M. L. ElEfrit、B. Hajjem、H. Zantour、B. Baccar

  DOI：10.1080/00397919608004625

  日期：1996.9

  Reaction of aldehydes, ketones, imines and isothiocyanates with N-(2-bromophenyl) ethylimidates la in presence of lithium, is considered as an original route to 4H-3, 1-benzoxazines, 3,4-dihydroquinazolines and 4(3H)-quinazolinethiones.
• Thionation of Tryptanthrin, Rutaecarpine, and Related Molecules with a Reagent Prepared from P₄S₁₀ and Pyridine
  作者：Ngarita Kingi、Jan Bergman

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01346

  日期：2016.9.2

  Reaction of P4S10 in hot pyridine produces a crystalline solid which can be collected and used for thionations in other solvents such as acetonitrile and sulfolane. The biologically active natural products tryptanthrine, rutaecarpine, 7,8-dehydrorutaecarpine, and some related compounds have now been converted to thionated versions simply by heating the molecules with this thionating reagent in sulfolane

  P 4 S 10在热吡啶中的反应产生了结晶性固体，可以将其收集并用于在其他溶剂（如乙腈和环丁砜）中进行亚硫酰化。具有生物活性的天然产物Tryptanthrine，rutaecarpine，7,8-dehydrorutaecarpine和一些相关化合物现在已经可以通过简单地在环丁砜中用该去硫剂加热分子（通常在135°C加热20分钟），然后将其转化为亚硫酰形式。在水中检查。无需层析。