2-(3-(hydroxymethyl)-1H-indol-2-yl)quinazolin-4(3H)-one | 1052180-02-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-(3-(hydroxymethyl)-1H-indol-2-yl)quinazolin-4(3H)-one
• CAS: 1052180-02-5
• 化学式: C₁₇H₁₃N₃O₂
• 分子量: 291.309
• InChiKey: JWNOYRIBHKLYLK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.56
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  81.77
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-(hydroxymethyl)-1H-indol-2-yl)quinazolin-4(3H)-one 在 硫酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以80%的产率得到7,12-dihydroindolo[2',3':3,4]pyrrolo[2,1-b]quinazolin-5-one
  参考文献：
  名称：

  氯化铁（III）催化取代喹唑啉-4（3 H）-天然产物的一种简捷方法

  摘要：

  利用氯化铁（III）催化反应作为关键步骤，开发了一种新颖高效的合成各种喹唑啉-4（3 H）-天然产物的方法。Circumdatin H，Bouchardatine，8-Norrutaecarpine以及Luotonin B和E很少是通过这种方法合成的天然产物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.02.030
• 作为产物：
  描述：

  2-(1H-indol-2-yl)quinazolin-4(3H)-one 在 sodium tetrahydroborate 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 2-(3-(hydroxymethyl)-1H-indol-2-yl)quinazolin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  无催化剂的快速，实用和常规合成方法，用于合成2个取代的喹唑啉-4（3 H）-酮，从而生成褪黑素B和E，布加达汀和8-去甲芸香碱†

  摘要：

  已经开发出一种非常快速但无微波/超声波/无催化剂的方法，用于使用甲酰胺作为有效的氨前体和PEG-400作为有效的溶剂来构建喹唑啉-4（3 H）-环。该方法通过在空气中通过等角酸酐，醛和甲酰胺的三组分反应，以高收率获得了各种2-取代的喹唑啉-4（3 H）-一衍生物。该单一方法成功地扩展到了几种生物碱的合成，例如，白蛋白B和E，布加达汀和8-去甲太卡品。

  DOI：

  10.1039/c5ra10928k

文献信息

• Synthesis of hybrids between the alkaloids rutaecarpine and luotonins A, B
  作者：Máté Bubenyák、Melinda Pálfi、Mária Takács、Szabolcs Béni、Éva Szökő、Béla Noszál、József Kökösi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.05.141

  日期：2008.8

  The synthesis of 7,12-dihydroindolo[2′,3′:3,4]pyrrolo[2,1-b]quinazolin-5-one, a hybrid compound containing common structural features of the natural alkaloids rutaecarpine (Evodia rutaecarpa) and luotonin A (Peganum nigellastrum), was performed by active methylene group transformations of deoxyvasicinone. The synthesis of 7-hydroxy-8-norrutaecarpine was accomplished via the first total synthesis of

  7,12-二氢吲哚的合成[2'，3'：3,4]吡咯并[2,1- b ]喹唑啉-5-酮，含有天然生物碱的共同的结构特征的混合化合物吴茱萸次碱（吴茱萸）和褪黑素A（Peganum nigellastrum）是通过脱氧维西酮的活性亚甲基转化而进行的。7-羟基-8-去甲rutacarcarpine的合成是通过第一次全合成布查达汀（bouchardatia neurococca）及其酸催化的闭环反应。合成的生物碱类似物是新的杂环系统的第一个代表。对合成化合物的初步测试显示，在与对照药物依托泊苷相当的浓度下，其对HeLa细胞具有细胞毒活性，并诱导了凋亡。
• Synthesis and Biological Evaluation of Novel Bouchardatine Derivatives as Potential Adipogenesis/Lipogenesis Inhibitors for Antiobesity Treatment
  作者：Yong Rao、Hong Liu、Lin Gao、Hong Yu、Tian-Miao Ou、Jia-Heng Tan、Shi-Liang Huang、Hong-Gen Wang、Ding Li、Lian-Quan Gu、Ji-Ming Ye、Zhi-Shu Huang

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.5b01566

  日期：2015.12.10

  Our recent study has shown that the natural product bouchardatine (1) can reduce the triglyceride (TG) content in 3T3-L1 adipocytes (EC50 approximate to 25 mu M). Here, we synthesized two series of compounds by introducing amine side chains at the 5 or 8 position of 1 and evaluated the lipid-lowering activity of derivatives. It was found that some of the compounds had significant lipid-lowering effects, and the most active compound 3d showed better activity (EC50 = 0.017 mu M) than 2 (EC50 = 0.086 mu M), a compound reported by us. Further, the mechanism studies revealed that 3d blocked TG accumulation via activation of the LKB1-AMPK signaling pathway, efficiently down-regulating the expression of key regulators of adipogenesis/lipogenesis. Cell uptake assay and confocal imaging of 3d in cells indicated that compound 3d had favorable cell permeability. Our results suggest that 3d may be a promising agent for the treatment of obesity and related metabolic disorders.