5-羟基-3-甲基-1,4-萘醌 | 14777-17-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 5-羟基-3-甲基-1,4-萘醌
• 中文别名: 聚[氧代(1-甲基-2-羰基-1,2-乙二基)],a-(1-羰基十八烷基)-w-羟基-,盐(9CI)钠
• 英文名称: isoplumbagin
• 英文别名: 5-hydroxy-3-methyl-1,4-naphthoquinone；5-Hydroxy-3-methyl-1,4-naphthochinon；HMDB0035291；8-hydroxy-2-methyl-[1,4]naphthoquinone；8-Hydroxy-2-methyl-[1,4]naphthochinon；8-hydroxy-2-methylnaphthalene-1,4-dione
• CAS: 14777-17-4
• 化学式: C₁₁H₈O₃
• mdl: MFCD01549909
• 分子量: 188.183
• InChiKey: ZMOIGGHUSNHCAB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  383.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.354±0.06 g/cm3(Predicted)
• 物理描述：
  Solid
• 熔点：
  67-68°C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-丙酮二羧酸二甲酯 、 5-羟基-3-甲基-1,4-萘醌 在 silver(l) oxide 作用下， 生成 (Z)-3-Hydroxy-2-(5-hydroxy-3-methyl-1,4-dioxo-1,4-dihydro-naphthalen-2-yl)-pent-2-enedioic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Attachment of Ketide Side Chains on Methyl-1,4-naphthoquinones for biomimetic type angucycline syntheses

  摘要：

  The Michael addition of nucleophiles 5-10 derived from beta-ketoesters with the methyl-1,4-naphthoquinones 16 and 20 was systematically investigated in connection with a biomimetic type synthesis of angucyclinone antibiotics. Drawbacks of these reactions were the formation of regioisomers (e.g. 12/13 and 18/19), unwanted cyclizations (14 and 15), and occasional 1,2-addition (23). No side reactions and a good overall yield (80%) in the attachment of a C-3-2-oxoside chain was achieved by Stille reaction of allyl stannane 11 with the bromoquinone 24 followed by cleavage of the double bond to yield ketone 26.

  DOI：

  10.1002/prac.19973390123
• 作为产物：
  描述：

  acetic acid,8-chloro-3-methylnaphthalene-1,4,5-triol 生成 5-羟基-3-甲基-1,4-萘醌
  参考文献：
  名称：

  Laatsch, Hartmut, Liebigs Annalen der Chemie, 1984, # 2, p. 319 - 339

  摘要：

  DOI：

文献信息

• NOVEL PREPARATION OF ANTICANCER-ACTIVE TRICYCLIC COMPOUNDS VIA ALKYNE COUPLING REACTION
  申请人：IIDA Akira

  公开号：US20120077986A1

  公开（公告）日：2012-03-29

  The present invention is directed to provide a novel preparation of anticancer-active tricyclic compounds via alkyne coupling reaction. The present invention provides a process for preparing a compound of formula (Ia) or (Ib): wherein R 1 is optionally substituted C 1-6 alkyl, etc.; W is O, S or NR 2 ; R 2 is hydrogen atom, etc., which comprises Step (a) in which a compound of formula (II): wherein R 1 is the same as defined above, and a compound of formula (III) or (IV): wherein R 2 is the same as defined above; R 3 is hydrogen atom, etc.; X is halogen atom, etc., are reacted in the presence of a base, a copper catalyst and a palladium catalyst in an aprotic polar solvent.

  本发明旨在通过炔烃偶联反应提供一种新型抗癌活性三环化合物的制备方法。本发明提供了一种制备式(Ia)或(Ib)的化合物的方法：其中R1为可选择的取代的C1-6烷基等；W为O、S或NR2；R2为氢原子等；其中包括步骤(a)，其中式(II)的化合物：其中R1与上述定义相同，和式(III)或(IV)的化合物：其中R2与上述定义相同；R3为氢原子等；X为卤原子等，在无水极性溶剂中，在碱、铜催化剂和钯催化剂的存在下反应。
• Untersuchungen an 1,4-Napthochinonen, 24. Mitt.: Zur Dehalogenierung von 2-/3-Halogen-1,4-naphthochinon-derivaten
  作者：Gotthard Wurm、Hans-Jürgen Duchstein

  DOI：10.1002/ardp.19953280219

  日期：——

  Während Bu3SnH ein effektives Reagenz zur Debromierung von 2‐Bromnaphthochinonen ist, erfolgt Cl‐Eliminierung bei Einsatz von 1c nur zu 30%. Mit Et3SiH ist überhaupt keine Dechlorierung zu erreichen, dafür entsehen mit den 5‐Acetoxyderivaten 1a/1d als Startkomponenten die cyclischen Acetale 3a–c als selektiv geschützte Juglonderivate. Die Bromverbindung 3a entsteht nur bei Temp. unterhalb 10°, bereits

  虽然 Bu3SnH 是 2-溴萘醌脱溴的有效试剂，但使用 1c 时，Cl 消除率仅达到 30%。使用 Et3SiH 根本无法实现脱氯，但使用 5-乙酰氧基衍生物 1a / 1d 作为起始组分，环状缩醛 3a - c 会作为选择性保护的胡桃酮衍生物产生。溴化合物3a仅在低于10°的温度下形成，即使在室温下也是如此。发生 Br 消除，3b 仅产率低。累积。一种特别适合脱溴并因此从溴衍生物 1a – b 中提取天然产物白花心素 (2a) 和异白花素 (2b) 的试剂是锌/银对，但 Cl 消除再次仅以痕量形式发生。
• Effective One-Pot Synthesis of 5-Hydroxy-1,4-naphthoquinone Derivatives
  作者：Sadao Tsuboi、Takuzo Komiyama、Yutaka Takaguchi

  DOI：10.1055/s-2006-926417

  日期：2006.5

  In the presence of triethylamine, Diels-Alder reaction, involving decarboxylation-oxidation reaction of 3-hydroxy-2-pyrones with 1,4-benzoquinones gave 5-hydroxy-1,4-naphthoquinone derivatives in excellent to reasonable yields.

  在三乙胺存在下，涉及3-羟基-2-吡喃酮与1,4-苯醌的脱羧-氧化反应的狄尔斯-阿尔德反应以优异到合理的收率得到5-羟基-1,4-萘醌衍生物。
• Untersuchungen an 1,4-Naphthochinonen, 19. Mitt.: 2-, 3- und 6-Methyljuglon aus Formylnaphtholen
  作者：Gotthard Wurm、Bernd Goeßler

  DOI：10.1002/ardp.19893220912

  日期：——

  Die Methylnaphthole 9 und 10 sind geeignete Komponenten zur Synthese von Plumbagin, 6‐Methylplumbagin (14) und 3‐Methylnaphthazarin (12). 9 und 10 entstehen aus 5 und 6, die durch Formylierung der Naphthole 2 und 3 synthetisiert werden. Da es nicht möglich war, das Formylnaphthol 8 auf demselben Weg zu gewinnen, wurde Isoplumbagin (18) durch Brom‐Lithium‐Austausch von 16 als Schlüsselverbindung und

  甲基萘酚 9 和 10 是合成白花莲素、6-甲基白花素 (14) 和 3-甲基萘扎林 (12) 的合适组分。9 和 10 来自 5 和 6，它们是通过萘酚 2 和 3 的甲酰化合成的。由于无法以同样的方式获得甲酰萘酚 8，因此通过溴-锂交换 16 作为关键化合物，然后进行甲基化和氧化来制备异花莲碱 (18)。
• Inhibition of anaerobic glucose metabolism and corresponding composition as a natural non-toxic approach to cancer treatment
  申请人：Mazzio Anne Elizabeth

  公开号：US20060035981A1

  公开（公告）日：2006-02-16

  This invention discloses a method and formulation for treatment/prevention of human and animal cancers. The invention is designed to exploit the vulnerability of cancer with regards to its anaerobic requirement for non-oxidative phosphorylation of glucose to derive energy, which is opposite to the host. The composition is comprised of a combination of one or more of (A) 2,3-dimethoxy-5-methyl-1,4-benzoquinone, ubiquinones (5-45) (B) compound(s) capable of augmenting oxidative phosphorylation such as a riboflavin containing compound and/or ubiquinone (50) (C) 2′,3,4′5,7-pentahydroxyflavone or a lactic acid dehydrogenase inhibitor and (D) compounds (s) that antagonize gluconeogenesis from non-glucose carbon based substrates. The combination of these substances should favor oxidative loss of carbon through decarboxylation reactions, suppress gluconeogenesis and initiate collapse of glycolysis in tumor tissue, a chemical manipulation that should be non-toxic or perhaps even beneficial to normal respiring host tissue. Pilot studies indicate the treatment to be effective without side effects.

  本发明公开了一种治疗/预防人类和动物癌症的方法和制剂。本发明旨在利用癌症对葡萄糖的非氧化磷酸化以获取能量的厌氧需求这一弱点，这一点与宿主相反。本发明的组合物由以下一种或多种成分组合而成 (A) 2,3-二甲氧基-5-甲基-1,4-苯醌、泛醌（5-45） (B) 能够增强氧化磷酸化的化合物，如含核黄素的化合物和/或泛醌（50） (C) 2′、3,4′5,7-五羟基黄酮或乳酸脱氢酶抑制剂；(D) 能拮抗非葡萄糖碳基底物葡萄糖生成的化合物。这些物质的组合应有利于通过脱羧反应氧化失碳，抑制葡萄糖生成，并启动肿瘤组织中糖酵解的崩溃，这种化学操作对正常呼吸的宿主组织应该是无毒的，甚至可能是有益的。试验研究表明，这种治疗方法有效且无副作用。