(4allyl-2,5-dihydrofuran-2-yl)dipropylamine | 1198019-33-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: (4allyl-2,5-dihydrofuran-2-yl)dipropylamine
• 英文别名: (4-Allyl-2,5-dihydrofuran-2-yl)dipropylamine；4-prop-2-enyl-N,N-dipropyl-2,5-dihydrofuran-2-amine
• CAS: 1198019-33-8
• 化学式: C₁₃H₂₃NO
• 分子量: 209.332
• InChiKey: PZFTVRJKGRJJCS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-(二丙基氨基)丁-2-炔-1-醇 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醚 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (4allyl-2,5-dihydrofuran-2-yl)dipropylamine
  参考文献：
  名称：

  二烷基（4-羟基-2-丁炔基）-（3-苯基烯丙基）溴化铵在KOH水溶液中或在粉状KOH存在下的转化

  摘要：

  在两倍过量的KOH的作用下，在水溶液中加热，以及在Stevens重排的条件下（使用KOH粉和少量甲醇）二烷基-（4-羟基-2-丁炔基）（3-苯基烯丙基）溴化铵形成二烷基[4-（1-苯基烯丙基）-2,5-二氢-2-呋喃基]胺。在相同条件下也会发生重排-裂解反应。

  DOI：

  10.1007/s10593-011-0775-3

文献信息

• Behavior of dialkylallyl(4-hydroxybut-2-ynyl)ammonium bromides toward powdered sodium hydroxide and aqueous alkali
  作者：E. O. Chukhadjian、A. S. Gabrielyan、A. R. Gevorkyan、G. A. Panosyan、T. D. Karapetyan

  DOI：10.1007/s10593-009-0276-9

  日期：2009.3

  Under the influence of a twofold molar quantity of powdered sodium hydroxide in the presence of a few drops of methanol at room temperature dialkylallyl(4-hydroxybut-2-ynyl)ammonium bromides undergo a Stevens rearrangement with transfer of the reaction center, forming substituted amino alcohols with an allene group. Intramolecular cyclization of the products and concurrent hydration lead to the formation

  在室温下，在几滴甲醇存在下，在两倍摩尔量的氢氧化钠粉末中，二烷基烯丙基（4-羟基丁-2-炔基）溴化铵经历了反应中心转移的史蒂文斯重排，形成了取代的氨基具有烯丙基的醇。产物的分子内环化和同时水合导致形成二烷基（4-烯丙基-2,5-二氢呋喃-2-基）胺和二烷基氨基-3-烯丙基-4-羟基丁酮的混合物，总产率为37-41 ％。在二烷基烯丙基（4-羟基丁-2-炔基）溴化铵的水-碱裂解过程中，获得了分子内环化的产物，产率为38-41％。在史蒂文斯重排和碱水溶液裂解的条件下，还形成了仲胺，产率为15-17％。作为非胺产物，获得了根据IR光谱包含未共轭和共轭羰基的化合物的混合物。醛基的存在通过银镜反应确定。