(2R)-1-(2-naphthylmethyl)oxy-4-bromo-3,3,4,4-tetrafluorobutane-2-ol | 1134288-48-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (2R)-1-(2-naphthylmethyl)oxy-4-bromo-3,3,4,4-tetrafluorobutane-2-ol
• 英文别名: (2R)-4-bromo-1-(naphth-2-ylmethyloxy)-3,3,4,4-tetrafluorobutan-2-ol；(2R)-4-bromo-3,3,4,4-tetrafluoro-1-(naphthalen-2-ylmethoxy)butan-2-ol
• CAS: 1134288-48-4
• 化学式: C₁₅H₁₃BrF₄O₂
• 分子量: 381.165
• InChiKey: SPAUYGBABHXRTK-CYBMUJFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-1-(2-naphthylmethyl)oxy-4-bromo-3,3,4,4-tetrafluorobutane-2-ol 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (4R)-1-bromo-1,1,2,2-tetrafluoro-3,4-(2-naphthylmethylidenedioxy)butane 、
  参考文献：
  名称：

  双脱氧四氟己糖的对映选择性合成

  摘要：

  碳水化合物通常对蛋白质结合位点具有低亲和力，因此开发具有改进结合的碳水化合物模拟物是令人感兴趣的。单糖的四氟化是目前为此目的正在研究的策略之一。所需四氟化单糖的合成是通过氟化结构单元方法实现的。此处描述了吡喃糖和呋喃糖形式的四氟化己糖衍生物的对映选择性合成。特别是，优化了先前报道的 2,3-dideoxy-2,2,3,3-tetrafluoro- d - threo - hexopyranose 3 , 2,3-dideoxy-2,2,3,3-四氟-d-苏_-hexofuranose 4和 2,3-dideoxy-2,2,3,3-tetrafluoro- d - erythro -hexopyranose 5被描述为两种新型糖衍生物 3,4-dideoxy-3,3,4 的合成,4-四氟-d-苏-吡喃糖6和3,4-二脱氧-3,3,4,4-四氟-d-赤-吡喃糖7。所有合成的关键步骤是全氟烷基锂介导的

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b00302
• 作为产物：
  描述：

  (R)-1-((2-naphthylmethoxy)-methyl)-3-bromo-2,2,3,3-tetrafluoropropyl (S)-2-(6-methoxynaphtalen-2yl)propanoate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以97%的产率得到(2R)-1-(2-naphthylmethyl)oxy-4-bromo-3,3,4,4-tetrafluorobutane-2-ol
  参考文献：
  名称：

  双脱氧四氟己糖的对映选择性合成

  摘要：

  碳水化合物通常对蛋白质结合位点具有低亲和力，因此开发具有改进结合的碳水化合物模拟物是令人感兴趣的。单糖的四氟化是目前为此目的正在研究的策略之一。所需四氟化单糖的合成是通过氟化结构单元方法实现的。此处描述了吡喃糖和呋喃糖形式的四氟化己糖衍生物的对映选择性合成。特别是，优化了先前报道的 2,3-dideoxy-2,2,3,3-tetrafluoro- d - threo - hexopyranose 3 , 2,3-dideoxy-2,2,3,3-四氟-d-苏_-hexofuranose 4和 2,3-dideoxy-2,2,3,3-tetrafluoro- d - erythro -hexopyranose 5被描述为两种新型糖衍生物 3,4-dideoxy-3,3,4 的合成,4-四氟-d-苏-吡喃糖6和3,4-二脱氧-3,3,4,4-四氟-d-赤-吡喃糖7。所有合成的关键步骤是全氟烷基锂介导的

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b00302

文献信息

• Enantioselective synthesis of tetrafluorinated ribose and fructose
  作者：Bruno Linclau、A. James Boydell、Roxana S. Timofte、Kylie J. Brown、Victoria Vinader、Alexander C. Weymouth-Wilson

  DOI：10.1039/b817260a

  日期：——

  A perfluoroalkylidene lithium mediated cyclisation approach for the enantioselective synthesis of a tetrafluorinated aldose (ribose) and of a tetrafluorinated ketose (fructose), both in the furanose and in the pyranose form, is described.

  全氟亚烷基锂介导的环化方法，用于四氟代醛糖的对映选择性合成（核糖）和四氟酮糖（果糖描述了呋喃糖和吡喃糖形式的）。
• Enantioselective Synthesis of Dideoxy-tetrafluorinated Hexoses
  作者：Samuel Golten、Clément Q. Fontenelle、Roxana S. Timofte、Laura Bailac、Mark Light、Muriel Sebban、Hassan Oulyadi、Bruno Linclau

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00302

  日期：2016.6.3

  currently under investigation for that purpose. The synthesis of the required tetrafluorinated monosaccharides is achieved by a fluorinated building block approach. The enantioselective synthesis of tetrafluorinated hexose derivatives is described here, in both pyranose and furanose forms. In particular, the optimization of the enantioselective synthesis of the previously reported 2,3-dideoxy-2,2,3,3-

  碳水化合物通常对蛋白质结合位点具有低亲和力，因此开发具有改进结合的碳水化合物模拟物是令人感兴趣的。单糖的四氟化是目前为此目的正在研究的策略之一。所需四氟化单糖的合成是通过氟化结构单元方法实现的。此处描述了吡喃糖和呋喃糖形式的四氟化己糖衍生物的对映选择性合成。特别是，优化了先前报道的 2,3-dideoxy-2,2,3,3-tetrafluoro- d - threo - hexopyranose 3 , 2,3-dideoxy-2,2,3,3-四氟-d-苏_-hexofuranose 4和 2,3-dideoxy-2,2,3,3-tetrafluoro- d - erythro -hexopyranose 5被描述为两种新型糖衍生物 3,4-dideoxy-3,3,4 的合成,4-四氟-d-苏-吡喃糖6和3,4-二脱氧-3,3,4,4-四氟-d-赤-吡喃糖7。所有合成的关键步骤是全氟烷基锂介导的