1,3-bis(methoxycarbonyl)-4-methyl-β-carboline | 92611-32-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: 1,3-bis(methoxycarbonyl)-4-methyl-β-carboline
• 英文别名: dimethyl 4-methyl-9H-beta-carboline-1,3-dicarboxylate；dimethyl 4-methyl-9H-pyrido[3,4-b]indole-1,3-dicarboxylate
• CAS: 92611-32-0
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂O₄
• 分子量: 298.298
• InChiKey: MYNFNGBGAJZORY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  537.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.348±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  81.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-amino-4-(2-bromophenyl)-2,6-bis(methoxycarbonyl)-5-methylpyridine 在 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 21.0h， 以84%的产率得到1,3-bis(methoxycarbonyl)-4-methyl-β-carboline
  参考文献：
  名称：

  钯（O）介导的β-咔啉合成：拉维达霉素CDE环系统的制备

  摘要：

  详细描述了拉文霉素β-咔啉CDE环体系的五步制备方法，该方法基于：（1）3,5,6-三甲氧基-1,2,4-三嗪与吡咯烷烯胺的热环加成邻溴苯乙酮的合成，然后（2）实施新开发的钯（O）介导的β-咔啉合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)91001-9

文献信息

• Palladium (O) mediated β-carboline synthesis: Preparation of the CDE ring system of lavendamycin
  作者：L. Dale Boger、James S. Panek

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)91001-9

  日期：1984.1

  A five-step approach to the preparation of the β-carboline CDE ring system of lavendamycin is detailed and is based on: (1) thermal cycloaddition of 3,5,6-tricarbomethoxy-1,2,4-triazine with the pyrrolidine enamine of o-bromopropiophenone followed by (2) implementation of a newly developed palladium (O) mediated β-carboline synthesis.

  详细描述了拉文霉素β-咔啉CDE环体系的五步制备方法，该方法基于：（1）3,5,6-三甲氧基-1,2,4-三嗪与吡咯烷烯胺的热环加成邻溴苯乙酮的合成，然后（2）实施新开发的钯（O）介导的β-咔啉合成。
• Inverse electron demand Diels-Alder reactions of heterocyclic azadienes. Studies on the total synthesis of lavendamycin: investigative studies on the preparation of the CDE .beta.-carboline ring system and AB quinoline-5,8-quinone ring system
  作者：Dale L. Boger、Steven R. Duff、James S. Panek、Masami Yasuda

  DOI：10.1021/jo00350a069

  日期：1985.12