[(1S,2R,3S,4R)-3-amino-4-(hydroxymethyl)-3-methyl-2-phenylcyclopentyl]methanol | 213696-19-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: [(1S,2R,3S,4R)-3-amino-4-(hydroxymethyl)-3-methyl-2-phenylcyclopentyl]methanol
• CAS: 213696-19-6
• 化学式: C₁₄H₂₁NO₂
• 分子量: 235.326
• InChiKey: QUSUTZBNPOLXPL-ZOBORPQBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  66.5
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 [(1S,2R,3S,4R)-3-amino-4-(hydroxymethyl)-3-methyl-2-phenylcyclopentyl]methanol 以 吡啶 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 [(1S,2R,3S,4R)-3-acetamido-4-(acetyloxymethyl)-3-methyl-2-phenylcyclopentyl]methyl acetate 、 [(1R,2S,3R,4S)-3-acetamido-4-(acetyloxymethyl)-3-methyl-2-phenylcyclopentyl]methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  硝基烯烃的串联[4 + 2] / [3 + 2]内部环加成。使用桥接模式（β-Tether）工艺的高官能度氨基环戊烷的不对称合成。

  摘要：

  已经开发了不对称的，串联的[4 + 2] /内部[3 + 2]桥联式（β-系链）硝基烯烃加成环。这一新序列涉及路易斯烯酸与对映体纯的1-烷氧基-1,4-二烯的路易斯烯烃促进的[4 + 2]环加成反应。生成的带有C（5）拴住的双极性亲子的硝酸盐经历分子内热[3 + 2]环加成反应，得到稳定的三环亚硝基缩醛，随后可将其还原成有趣的氨基环戊烷。因此，通过三个步骤，可以以高收率和高ee构建高度官能化，对映异构体富集的氨基环戊烷。此外，发现路易斯酸对[4 + 2]环加成反应的立体化学结果具有显着影响。

  DOI：

  10.1021/jo9802170
• 作为产物：
  描述：

  [(1S,2R)-2-[(1Z)-penta-1,4-dienoxy]cyclohexyl]benzene 在 sodium tetrahydroborate 、 四氯化锡 、 碳酸氢钠 、 nickel dichloride 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 10.58h， 生成 [(1S,2R,3S,4R)-3-amino-4-(hydroxymethyl)-3-methyl-2-phenylcyclopentyl]methanol
  参考文献：
  名称：

  硝基烯烃的串联[4 + 2] / [3 + 2]内部环加成。使用桥接模式（β-Tether）工艺的高官能度氨基环戊烷的不对称合成。

  摘要：

  已经开发了不对称的，串联的[4 + 2] /内部[3 + 2]桥联式（β-系链）硝基烯烃加成环。这一新序列涉及路易斯烯酸与对映体纯的1-烷氧基-1,4-二烯的路易斯烯烃促进的[4 + 2]环加成反应。生成的带有C（5）拴住的双极性亲子的硝酸盐经历分子内热[3 + 2]环加成反应，得到稳定的三环亚硝基缩醛，随后可将其还原成有趣的氨基环戊烷。因此，通过三个步骤，可以以高收率和高ee构建高度官能化，对映异构体富集的氨基环戊烷。此外，发现路易斯酸对[4 + 2]环加成反应的立体化学结果具有显着影响。

  DOI：

  10.1021/jo9802170