tetrahydrolutonin A | 1289557-87-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: tetrahydrolutonin A
• 英文别名: Quino[2a(2),3a(2):3,4]pyrrolo[2,1-b]quinazolin-11(6H)-one, 5,5b,13,14-tetrahydro-；3,11,21-triazapentacyclo[11.8.0.02,11.04,9.015,20]henicosa-1(13),4,6,8,15,17,19-heptaen-10-one
• CAS: 1289557-87-4
• 化学式: C₁₈H₁₅N₃O
• 分子量: 289.337
• InChiKey: JGKHAILIGSUISO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  44.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  quino[2',3':3,4]pyrrolo[2,1-b]quinazolin-13-hydroxy-11-one 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 tetrahydrolutonin A
  参考文献：
  名称：

  A Concise and Convergent Synthesis of Luotonin B and E

  摘要：

  开发了一种简洁且高度收敛的实践合成方法，以优异的产率在一锅法中制备拓扑异构酶1抑制剂骆驼宁B。在酸性条件下，通过2-氰基喹啉-3-醛或2-氰基喹啉-3-半缩醛与邻甲氧基苯甲酸甲酯的级联环化反应构建了骆驼宁B的C环和D环。随后，通过酸催化的醚化反应将骆驼宁B转化为骆驼宁E。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1259098