N-(3-[18F]fluoropropyl)-5-[(3aS,4S,6aR)-2-oxohexahydro-1H-thieno[3,4-d]imidazol-4-yl]pentanamide | 159761-99-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 生物素及其衍生物
• 英文名称: N-(3-[18F]fluoropropyl)-5-[(3aS,4S,6aR)-2-oxohexahydro-1H-thieno[3,4-d]imidazol-4-yl]pentanamide
• 英文别名: 5-[(3aS,4S,6aR)-2-oxo-1,3,3a,4,6,6a-hexahydrothieno[3,4-d]imidazol-4-yl]-N-(3-(18F)fluoranylpropyl)pentanamide
• CAS: 159761-99-6
• 化学式: C₁₃H₂₂FN₃O₂S
• 分子量: 302.403
• InChiKey: SKZBDCIVOHUQMH-DSXOVBBTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  95.5
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-[5-[(3aS,4S,6aR)-2-oxo-1,3,3a,4,6,6a-hexahydrothieno[3,4-d]imidazol-4-yl]pentanoylamino]propyl methanesulfonate 在 氢氟酸 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 N-(3-[18F]fluoropropyl)-5-[(3aS,4S,6aR)-2-oxohexahydro-1H-thieno[3,4-d]imidazol-4-yl]pentanamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 18F-labelled biotin analogues

  摘要：

  我们采用一步 18F 标记策略制备了维生素生物素的三种标记类似物，由于生物素与阿维丁的高亲和力，这些类似物可用作示踪剂。标记化合物的衰变校正产率高达 35%，比放射性为 320 GBq/µmol。在原位评估时，这些类似物显示出与阿维丁的良好亲和力：在 5 分钟内，60-75% 的放射性标记化合物与阿维丁结合。与原生生物素的阻断实验表明，这种结合具有位点特异性。

  DOI：

  10.1002/jlcr.1913

文献信息

• Synthesis of 18F-labelled biotin analogues
  作者：Elisabeth Blom、Oleksiy Itsenko、Bengt Långström

  DOI：10.1002/jlcr.1913

  日期：2011.8

  A one-step 18F-labelling strategy was used to prepare three labelled analogues of the vitamin biotin, which can be useful as tracers because of biotin's high affinity for avidin. The labelled compounds were obtained in decay-corrected yields of up to 35% and specific radioactivity of 320 GBq/µmol. When evaluated in situ, the analogues showed good affinity for avidin: 60–75% of the radiolabelled compounds were bound to avidin within 5 minutes. The binding was site-specific, as shown by blocking experiments with native biotin.

  我们采用一步 18F 标记策略制备了维生素生物素的三种标记类似物，由于生物素与阿维丁的高亲和力，这些类似物可用作示踪剂。标记化合物的衰变校正产率高达 35%，比放射性为 320 GBq/µmol。在原位评估时，这些类似物显示出与阿维丁的良好亲和力：在 5 分钟内，60-75% 的放射性标记化合物与阿维丁结合。与原生生物素的阻断实验表明，这种结合具有位点特异性。