N-(3-hydroxypropyl)-5-((3aS,4S,6aR)-2-oxohexahydro-1H-thieno[3,4-d]imidazol-4-yl)pentanamide | 128312-23-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 生物素及其衍生物
• 英文名称: N-(3-hydroxypropyl)-5-((3aS,4S,6aR)-2-oxohexahydro-1H-thieno[3,4-d]imidazol-4-yl)pentanamide
• 英文别名: 5-[(3aS,4S,6aR)-2-oxo-1,3,3a,4,6,6a-hexahydrothieno[3,4-d]imidazol-4-yl]-N-(3-hydroxypropyl)pentanamide
• CAS: 128312-23-2
• 化学式: C₁₃H₂₃N₃O₃S
• 分子量: 301.41
• InChiKey: UNLGXMJYDZNWIR-NHCYSSNCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-hydroxypropyl)-5-((3aS,4S,6aR)-2-oxohexahydro-1H-thieno[3,4-d]imidazol-4-yl)pentanamide 在 4-二甲氨基吡啶 、 三甲基氯硅烷 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.67h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Base-Labile Group Protected Biotinphosphoramidite Reagents for Solid Phase Biotinylation of Oligonucleotides

  摘要：

  A general and rapid method is described for the synthesis of N-1-base labile group protected biotinphosphoramidite reagents, useful for the synthesis of biotinylated oligonucleotides in automated DNA synthesizer.

  DOI：

  10.1080/07328319608002428
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基-1-丙醇 、 D-生物素 在 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氯化碳 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 N-(3-hydroxypropyl)-5-((3aS,4S,6aR)-2-oxohexahydro-1H-thieno[3,4-d]imidazol-4-yl)pentanamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 18F-labelled biotin analogues

  摘要：

  我们采用一步 18F 标记策略制备了维生素生物素的三种标记类似物，由于生物素与阿维丁的高亲和力，这些类似物可用作示踪剂。标记化合物的衰变校正产率高达 35%，比放射性为 320 GBq/µmol。在原位评估时，这些类似物显示出与阿维丁的良好亲和力：在 5 分钟内，60-75% 的放射性标记化合物与阿维丁结合。与原生生物素的阻断实验表明，这种结合具有位点特异性。

  DOI：

  10.1002/jlcr.1913

文献信息

• REAGENTS FOR THE PREPARATION OF 5'-BIOTINYLATED OLIGONUCLEOTIDES
  申请人：E.I. DU PONT DE NEMOURS AND COMPANY

  公开号：EP0454706A1

  公开（公告）日：1991-11-06
• US4908453A
  申请人：——

  公开号：US4908453A

  公开（公告）日：1990-03-13
• US7932213B2
  申请人：——

  公开号：US7932213B2

  公开（公告）日：2011-04-26
• [EN] REAGENTS FOR THE PREPARATION OF 5'-BIOTINYLATED OLIGONUCLEOTIDES
  申请人：E.I. DU PONT DE NEMOURS AND COMPANY

  公开号：WO1990008153A1

  公开（公告）日：1990-07-26

  (EN) Reagents useful in the preparation of 5'-biotinylated oligonucleotides are disclosed.(FR) Sont décrits des réactifs utiles dans la préparation d'oligonucléotides-5' biotinylés.