3-(1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-5-yl)-azetidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester | 1063994-32-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并吡啶类
• 英文名称: 3-(1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-5-yl)-azetidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl 3-(1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-5-yl)azetidine-1-carboxylate
• CAS: 1063994-32-0
• 化学式: C₁₅H₁₉N₃O₂
• 分子量: 273.335
• InChiKey: YYIYTKWTDIYHFT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-5-yl)-azetidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester 、 苯磺酰氯 在 sodium hydride 作用下， 以 异丁酰胺 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 5-azetidin-3-yl-1-benzenesulfonyl-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine formate
  参考文献：
  名称：

  WO2008/116833

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  5-碘-7-氮杂吲哚 、 1-Boc-3-碘氮杂环丁烷 在 三甲基氯硅烷 、 1,2-二溴乙烷 、 copper(l) iodide 、 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 锌 作用下， 以 异丁酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 以20%的产率得到3-(1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-5-yl)-azetidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  WO2008/116833

  摘要：

  公开号：

文献信息

• AZETIDIN COMPOUNDS SUITABLE FOR TREATING DISORDERS THAT RESPOND TO MODULATION OF THE SEROTONIN 5-HT6 RECEPTOR
  申请人：Schultz, SR. Thomas

  公开号：US20100137280A1

  公开（公告）日：2010-06-03

  The present invention relates to compounds of formula (I) wherein A is C 1 -C 6 -alkyl, C 1 -C 6 -haloalkyl, C 1 -C 6 -hydroxyalkyl, C 2 -C 6 -alkenyl, C 2 -C 6 -halo-alkenyl, C 3 -C 6 -cycloalkyl, aryl-C 1 -C 4 -alkyl, aryl-C 2 -C 4 -alkenyl, aryl or hetaryl, is a single or double bond; X 1 and X 2 are N, CR x1 , NR x2 , or CR x3 R x4 ; R x1 , R x3 and R x4 are H, halogen, CN, NO 2 , C 1 -C 6 -alkyl, C 1 -C 6 -alkoxy, C 1 -C 6 -alkylcarbonyl, etc. or two geminal radicals R x3 and R x4 together with the carbon atom to which they are bound may form a carbonyl group or a 3- to 6-membered carbocyclic or heterocyclic spiro-annulated ring; R x2 is hydrogen, C 1 -C 6 -alkyl, C 1 -C 6 -alkylcarbonyl, C 1 -C 6 -haloalkyl, etc.; or two vicinal radicals R x1 , R x2 , R x3 or R x4 together with X 1 and X 2 form a five- or six-membered carbocyclic or heterocyclic fused ring; Y 1 , Y 2 and Y 3 are N or CR y ; R y is H, halogen, CN, NO 2 , C 1 -C 6 -alkyl, C 1 -C 6 -alkoxy, C 1 -C 6 -alkylcarbonyl, C 1 -C 6 -haloalkyl, etc.; wherein a maximum of 3 of the radicals X 1 , X 2 , Y 1 , Y 2 and Y 3 are selected from NR x1 and N; R 1 is hydrogen, C 1 -C 6 -alkyl, C 1 -C 6 -hydroxyalkyl, C 1 -C 6 -haloalkyl, etc.; R 2 is C 1 -C 4 -alkyl or C 1 -C 4 -haloalkyl; n is 0, 1 or 2; physiologically tolerated acid addition salts and the N-oxides thereof, pharmaceutical composition comprising them, a method for treating medical disorders selected from diseases of the central nervous system, addiction diseases or obesity, said method comprising administering an effective amount of such compounds to a subject in need and the use of such a compound for preparing a pharmaceutical compositions.

  本发明涉及式（I）的化合物，其中A为C1-C6烷基，C1-C6卤代烷基，C1-C6羟基烷基，C2-C6烯基，C2-C6卤代烯基，C3-C6环烷基，芳基-C1-C4-烷基，芳基-C2-C4-烯基，芳基或杂芳基，为单键或双键；X1和X2为N，CRx1，NRx2或CRx3Rx4；Rx1，Rx3和Rx4为H，卤素，CN，NO2，C1-C6烷基，C1-C6烷氧基，C1-C6烷基羰基等，或者两个同位素基团Rx3和Rx4与它们所连接的碳原子一起可以形成一个羰基团或一个3-至6-环碳环或杂环螺旋环；Rx2为氢，C1-C6烷基，C1-C6烷基羰基，C1-C6卤代烷基等；或者两个邻位基团Rx1，Rx2，Rx3或Rx4与X1和X2一起形成一个五元或六元碳环或杂环融合环；Y1，Y2和Y3为N或CRy；Ry为H，卤素，CN， ，C1-C6烷基，C1-C6烷氧基，C1-C6烷基羰基，C1-C6卤代烷基等；其中最多3个基团X1，X2，Y1，Y2和Y3从NRx1和N中选择；R1为氢，C1-C6烷基，C1-C6羟基烷基，C1-C6卤代烷基等；R2为C1-C4烷基或C1-C4卤代烷基；n为0，1或2；生理上耐受的酸盐和其N-氧化物，包含它们的制药组合物，一种用于治疗中枢神经系统疾病、成瘾疾病或肥胖症的医疗障碍的方法，该方法包括向需要的受体中给予这种化合物的有效量以及使用这种化合物制备制药组合物。
• Azetidin compounds suitable for treating disorders that respond to modulation of the serotonin 5-HT6 receptor
  申请人：Schultz Thomas

  公开号：US08507469B2

  公开（公告）日：2013-08-13

  The present invention relates to compounds of formula (I) wherein A is C1-C6-alkyl, C1-C6-haloalkyl, C1-C6-hydroxyalkyl, C2-C6-alkenyl, C2-C6-halo-alkenyl, C3-C6-cycloalkyl, aryl-C1-C4-alkyl, aryl-C2-C4-alkenyl, aryl or hetaryl; is a single or double bond; X1 and X2 are N, CRx1, NRx2 or CRx3Rx4; Rx1, Rx3 and Rx4 are H, halogen, CN, NO2, C1-C6-alkyl, C1-C6-alkoxy, C1-C6-alkylcarbonyl, etc. or two geminal radicals Rx3 and Rx4 together with the carbon atom to which they are bound may form a carbonyl group or a 3- to 6-membered carbocyclic or heterocyclic spiro-annulated ring; Rx2 is hydrogen, C1-C6-alkyl, C1-C6-alkylcarbonyl, C1-C6-haloalkyl, etc.; or two vicinal radicals Rx1, Rx2, Rx3 or Rx4 together with X1 and X2 form a five- or six-membered carbocyclic or heterocyclic fused ring; Y1, Y2 and Y3 are N or CRy; Ry is H, halogen, CN, NO2, C1-C6-alkyl, C1-C6-alkoxy, C1-C6-alkylcarbonyl, C1-C6-haloalkyl, etc.; wherein a maximum of 3 of the radicals X1, X2, Y1, Y2 and Y3 are selected from NRx1 and N; R1 is hydrogen, C1-C6-alkyl, C1-C6-hydroxyalkyl, C1-C6-haloalkyl, etc.; R2 is C1-C4-alkyl or C1-C4-haloalkyl; n is 0, 1 or 2; physiologically tolerated acid addition salts and the N-oxides thereof, pharmaceutical composition comprising them, a method for treating medical disorders selected from diseases of the central nervous system, addiction diseases or obesity, said method comprising administering an effective amount of such compounds to a subject in need and the use of such a compound for preparing a pharmaceutical compositions.

  本发明涉及式（I）的化合物，其中A是C1-C6-烷基，C1-C6-卤代烷基，C1-C6-羟基烷基，C2-C6-烯基，C2-C6-卤代烯基，C3-C6-环烷基，芳基-C1-C4-烷基，芳基-C2-C4-烯基，芳基或杂环基；为单键或双键；X1和X2是N，CRx1，NRx2或CRx3Rx4；Rx1，Rx3和Rx4是H，卤素，CN，NO2，C1-C6-烷基，C1-C6-烷氧基，C1-C6-烷基羰基等，或者两个相邻的基团Rx3和Rx4与它们所连接的碳原子可以形成羰基团或3-到6-环的碳环或杂环螺环；Rx2是氢，C1-C6-烷基，C1-C6-烷基羰基，C1-C6-卤代烷基等；或者两个相邻的基团Rx1，Rx2，Rx3或Rx4与X1和X2一起形成五或六元的碳环或杂环融合环；Y1，Y2和Y3是N或CRy；Ry是H，卤素，CN， ，C1-C6-烷基，C1-C6-烷氧基，C1-C6-烷基羰基，C1-C6-卤代烷基等；其中X1，X2，Y1，Y2和Y3中最多有3个基团选择自NRx1和N；R1是氢，C1-C6-烷基，C1-C6-羟基烷基，C1-C6-卤代烷基等；R2是C1-C4-烷基或C1-C4-卤代烷基；n为0、1或2；其生理耐受酸盐和N-氧化物，包括它们的制药组合物，一种用于治疗中枢神经系统疾病、成瘾疾病或肥胖症的医疗障碍的方法，该方法包括向需要的受试者施用这种化合物的有效量，以及用于制备制药组合物的这种化合物的用途。
• US8507469B2
  申请人：——

  公开号：US8507469B2

  公开（公告）日：2013-08-13
• [EN] AZETIDIN COMPOUNDS SUITABLE FOR TREATING DISORDERS THAT RESPOND TO MODULATION OF THE SEROTONIN 5-HT6 RECEPTOR<br/>[FR] COMPOSÉS AZÉTIDINE APPROPRIÉS POUR TRAITER DES TROUBLES QUI RÉPONDENT À LA MODULATION DU RÉCEPTEUR 5-HT6 DE LA SÉROTONINE
  申请人：ABBOTT GMBH & CO KG

  公开号：WO2008116833A1

  公开（公告）日：2008-10-02

  [EN] The present invention relates to compounds of formula (I) wherein A is C₁-C₆-alkyl, C₁-C₆-haloalkyl, C₁-C₆-hydroxyalkyl, C₂-C₆-alkenyl, C₂-C₆-haloalkenyl, C₃-C₆-cycloalkyl, aryl-C₁-C₄-alkyl, aryl-C₂-C₄-alkenyl, aryl or hetaryl; --- is a single or double bond; X¹ and X² are N, CR^x1, NR^x2 or CR^x3R^x4; R^x1, R^x3 and R^x4 are H, halogen, CN, NO₂, C₁-C₆-alkyl, C₁-C₆-alkoxy, C₁-C₆-alkylcarbonyl, etc. or two geminal radicals R^x3 and R^x4 together with the carbon atom to which they are bound may form a carbonyl group or a 3- to 6-membered carbocyclic or heterocyclic spiro- annulated ring; R^x2 is hydrogen, C₁-C₆-alkyl, C₁-C₆-alkylcarbonyl, C₁-C₆-haloalkyl, etc.; or two vicinal radicals R^x1, R^x2, R^x3 or R^x4 together with X¹ and X² form a five- or six- membered carbocyclic or heterocyclic fused ring; Y¹, Y² and Y³ are N or CR^y; R^y is H, halogen, CN, NO₂, C₁-C₆-alkyl, C₁-C₆-alkoxy, C₁-C₆-alkylcarbonyl, C₁-C₆-haloalkyl, etc.; wherein a maximum of 3 of the radicals X¹, X², Y¹, Y² and Y³ are selected from NR^x1 and N; R¹ is hydrogen, C₁-C₆-alkyl, C₁-C₆-hydroxyalkyl, C₁-C₆-haloalkyl, etc.; R² is C₁-C₄-alkyl or C₁-C₄-haloalkyl; n is 0, 1 or 2; physiologically tolerated acid addition salts and the N-oxides thereof, pharmaceutical composition comprising them, a method for treating medical disorders selected from diseases of the central nervous system, addiction diseases or obesity, said method comprising administering an effective amount of such compounds to a subject in need and the use of such a compound for preparing a pharmaceutical compositions.
  [FR] La présente invention concerne des composés de formule (I), A représentant un alkyle en C₁ à C₆, un halogénoalkyle en C₁ à C₆, un hydroxyalkyle en C₁ à C₆, un alcényle en C₂ à C₆, un halogénoalcényle en C₂ à C₆, un cycloalkyle en C₃ à C₆, un aryl-alkyle en C₁ à C₄, un aryl-alcényle en C₂ à C₄, un aryle ou un hétaryle ; --- représentant une liaison simple ou double ; X¹ et X² représentant N, CR^x1, NR^x2 ou CR^x3R^x4 ; R^x1, R^x3 et R^x4 représentant H, un halogène, CN, NO₂, un alkyle en C₁ à C₆, un alcoxy en C₁ à C₆, un alkylcarbonyle en C₁ à C₆, etc. ou deux radicaux géminés R^x3 et R^x4 conjointement avec l'atome de carbone auquel ils sont liés peuvent former un groupe carbonyle ou un cycle spiro-annelé hétérocyclique ou carbocyclique ayant de 3 à 6 chaînons ; R^x2 représentant un hydrogène, un alkyle en C₁ à C₆, un alkylcarbonyle en C₁ à C₆, un halogénoalkyle en C₁ à C₆, etc. ; ou deux radicaux vicinaux R^x1, R^x2, R^x3 ou R^x4 conjointement avec X¹ et X² formant un cycle fusionné hétérocyclique ou carbocyclique ayant cinq ou six chaînons ; Y¹, Y² et Y³ représentant N ou CR^y ; R^y représentant H, un halogène, CN, NO₂, un alkyle en C₁ à C₆, un alcoxy en C₁ à C₆, un alkylcarbonyle en C₁ à C₆, un halogénoalkyle en C₁ à C₆, etc. ; un maximum de 3 parmi les radicaux X¹, X², Y¹, Y² et Y³ étant choisis parmi NR^x1 et N ; R¹ représentant un hydrogène, un alkyle en C₁ à C₆, un hydroxyalkyle en C₁ à C₆, un halogénoalkyle en C₁ à C₆, etc. ; R² représentant un alkyle en C₁ à C₄ ou un halogénoalkyle en C₁ à C₄ ; n représentant 0, 1 ou 2 ; leurs sels d'addition d'acide physiologiquement tolérés et leurs N-oxydes, une composition pharmaceutique les comprenant, un procédé pour traiter des troubles médicaux choisis parmi des maladies du système nerveux central, des maladies liées à la toxicomanie ou l'obésité, ledit procédé comprenant l'administration d'une quantité efficace de tels composés à un sujet qui en a besoin et l'utilisation d'un tel composé pour préparer une composition pharmaceutique.