N-(6-(2-azidoacetamido)hexyl)-5-((3aS,4S,6aR)-2-oxohexahydro-1H-thieno[3,4-d]imidazol-4-yl)pentanamide | 1235516-08-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 生物素及其衍生物
• 英文名称: N-(6-(2-azidoacetamido)hexyl)-5-((3aS,4S,6aR)-2-oxohexahydro-1H-thieno[3,4-d]imidazol-4-yl)pentanamide
• CAS: 1235516-08-1
• 化学式: C₁₈H₃₁N₇O₃S
• 分子量: 425.555
• InChiKey: ZZMSPKYMTVOIPE-ZQIUZPCESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.82
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  148.09
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(6-(2-azidoacetamido)hexyl)-5-((3aS,4S,6aR)-2-oxohexahydro-1H-thieno[3,4-d]imidazol-4-yl)pentanamide 、 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 维生素 C 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以9%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  光亲和标记策略将 EF1A1 鉴定为环状二核苷酸 2'3'-cGAMP 的结合蛋白

  摘要：

  2'3'-环状 GMP-AMP (2'3'-cGAMP) 在胞质 DNA 的激活下由环状 GMP-AMP 合酶 (cGAS) 产生，通过其干扰素基因的受体蛋白刺激物在先天免疫反应中发挥重要作用(STING) 对抗病毒感染和肿瘤。为了全面了解2'3'-cGAMP的生物学功能，重要的是要了解2'3'-cGAMP是否在哺乳动物细胞中存在其他未揭示的结合蛋白并执行未知功能。在这里，我们报告了捕获和分离 2'3'-cGAMP 结合蛋白的基于 2'3'-cGAMP 的光亲和探针。这些探针能够识别来自 HeLa 细胞的一些潜在的 2'3'-cGAMP 结合蛋白。EF1A1 是一种调节蛋白质合成的必需蛋白质，在体外被进一步证实与 2'3'-cGAMP 相关并在细胞中阻碍蛋白质合成。因此，我们的研究提供了一种强有力的方法来识别 2'3'-cGAMP 相互作用组，发现 2'3'-cGAMP 的未知功能，并了解

  DOI：

  10.1016/j.chembiol.2021.08.006
• 作为产物：
  描述：

  N-(6-aminohexyl)-azidoacetamide 、 D-生物素 在 N-羟基丁二酰亚胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N-(6-(2-azidoacetamido)hexyl)-5-((3aS,4S,6aR)-2-oxohexahydro-1H-thieno[3,4-d]imidazol-4-yl)pentanamide
  参考文献：
  名称：

  用于标记聚（ADP-核糖）聚合酶底物蛋白的可点击 NAD 类似物

  摘要：

  聚 (ADP-核糖) 聚合酶 (PARP) 催化多个腺嘌呤二磷酸核糖 (ADP-核糖) 单位从烟酰胺腺嘌呤二核苷酸 (NAD) 转移到底物蛋白质。人类有 17 个 PARP。已知几种 PARPs，如 PARP-1 和 Tankyrase-1，在 DNA 修复、转录、有丝分裂和端粒长度维持中发挥重要作用。为了在分子水平上更好地理解 PARPs 的功能，有必要了解 PARPs 修饰的底物蛋白。在这里，我们报告了可用于标记 PARP 底物蛋白的可点击 NAD 类似物。可点击的 NAD 类似物有一个末端炔基，它允许荧光或亲和标签与底物蛋白结合。使用这种方法，PARP-1 和tankyrase-1 底物蛋白被荧光标签标记并在SDS-PAGE 凝胶上可视化。使用生物素亲和标签，我们能够分离和鉴定总共 79 种蛋白质作为潜在的 PARP-1 底物。这些包括已知的 PARP-1 底物蛋白，包括组蛋白和异质

  DOI：

  10.1021/ja101588r