tert-butyl (3-(6-nitro-1,3-dioxo-1H-benzo[de]isoquinolin-2(3H)-yl)propyl)carbamate | 1616968-63-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: tert-butyl (3-(6-nitro-1,3-dioxo-1H-benzo[de]isoquinolin-2(3H)-yl)propyl)carbamate
• CAS: 1616968-63-8
• 化学式: C₂₀H₂₁N₃O₆
• 分子量: 399.403
• InChiKey: SRMMHGSCICAWFP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.26
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  118.85
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (3-(6-nitro-1,3-dioxo-1H-benzo[de]isoquinolin-2(3H)-yl)propyl)carbamate 在 4-二甲氨基吡啶 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 30.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  A biotin-guided fluorescent-peptide drug delivery system for cancer treatment

  摘要：

  在此，我们提出了一种由生物素-萘二甲酰亚胺-HJ抑制剂肽2、前药1组成的荧光肽药物递送系统。对对高浓度HJ抑制剂肽2有抵抗力的生物素受体阳性HepG2细胞1进行治疗，细胞活力降低并增加细胞内荧光。

  DOI：

  10.1039/c4cc02878c
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 在 三乙胺 作用下， 以 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 tert-butyl (3-(6-nitro-1,3-dioxo-1H-benzo[de]isoquinolin-2(3H)-yl)propyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  钩、线和坠子！Bi-Modular Mono-和 Bis-1,8-naphthalimide-Ru(bpy)3-缀合物作为 DNA“光开关”的光谱研究

  摘要：

  包含一个或两个硝基-1,8-萘酰亚胺基团的双发色钌聚吡啶基复合物被证明是具有开关特性的有效 DNA 结合剂。结合使用紫外-可见吸收和发射滴定、热变性和圆二色光谱等研究来研究与 DNA 的结合。DNA 亲和力被证明对接头长度和这些系统中包含的萘酰亚胺数量（一对二）以及从 10 6到 10 7 M –1范围内的结合常数都敏感用于鲑鱼睾丸 DNA。强 DNA 结合归因于萘酰亚胺嵌入和钌络合物的静电相互作用的结合。在 DNA 结合时观察到由金属配合物引起的金属到配体电荷转移 (MLCT) 发射的大量发射增强，这归因于分子内电子转移猝灭过程的中断。发现将硝基取代从 4 位移动到 3 位会导致 DNA 结合和由此产生的光学性质的改变。报告的关灯开关现象证明了这些复合物作为 DNA 探针的潜力。

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.2c00064

文献信息

• Modification of the Thioglycosyl–Naphthalimides as Potent and Selective Human O-GlcNAcase Inhibitors
  作者：Shengqiang Shen、Lili Dong、Wei Chen、Xiangdi Zeng、Huizhe Lu、Qing Yang、Jianjun Zhang

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.8b00406

  日期：2018.12.13

  the synthesis of 13r bearing a 4-piperidylnaphthalimide moiety as a highly potent hOGA inhibitor (K i = 0.6 μM against hOGA) with good selectivity (K i > 100 μM against HsHexB). Furthermore, to investigate the basis for the potency and selectivity of 13r against hOGA, the possible inhibitory mechanisms of selected inhibitors (15b, 13b, and 13r) against hOGA and HsHexB were studied using molecular docking

  β-N-乙酰己糖胺酶是广泛分布的糖苷外切酶，由于其在农药和药物发现领域的重要作用而引起了广泛的关注。值得注意的是，人O-GlcNAcase（hOGA）和人β-N-乙酰基己糖胺酶（HsHex）具有相同的催化机制，但在体内发挥不同的生理作用。在这封信中，我们旨在提高先前报道的巯基糖基萘二甲酰亚胺对hOGA的抑制力和选择性。合理的化合物设计导致合成了带有4-哌啶基萘二甲酰亚胺部分的13r，作为高效的hOGA抑制剂（针对hOGA的Ki = 0.6μM）和良好的选择性（针对HsHexB的Ki> 100μM）。此外，为研究13r对hOGA的效力和选择性的基础，以及所选抑制剂的可能抑制机制（15b，使用分子对接和MD模拟研究了针对hOGA和HsHexB的13b和13r）。这些4-取代的萘二甲酰亚胺硫代糖苷可能潜在地用作进一步研究hOGA功能的有用工具。