3,4-diphenyl-3-sulfolene | 69888-51-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 3,4-diphenyl-3-sulfolene
• 英文别名: 3,4-diphenyl-2,5-dihydro-thiophene-1,1-dioxide；3,4-Diphenyl-2,5-dihydro-thiophen-1,1-dioxid；3,4-Diphenyl-2,5-dihydrothiophen-1,1-dioxid；3,4-Diphenyl-2,5-dihydrothiophene 1,1-dioxide
• CAS: 69888-51-3
• 化学式: C₁₆H₁₄O₂S
• 分子量: 270.352
• InChiKey: JATXZDCXVAHGFJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  186-187 °C
• 沸点：
  487.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.269±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-diphenyl-3-sulfolene 以 neat (no solvent) 为溶剂， 以90%的产率得到2,3-二苯基-1,3-丁二烯
  参考文献：
  名称：

  从 α,α'-二酮硫化物高效制备多取代 1,3-二烯

  摘要：

  从容易获得的 α,α'-二酮硫化物开始，通过三个步骤以良好的总产率制备了一系列多取代的 1,3-二烯。

  DOI：

  10.1246/cl.1985.1173
• 作为产物：
  描述：

  3,3-diphenylthiophene-1,1-dioxide 在 溶剂黄146 、 锌 作用下， 生成 3,4-diphenyl-3-sulfolene
  参考文献：
  名称：

  Backer; Strating, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1937, vol. 56, p. 1069,1075

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Stereoselective synthesis of - and -1,2-diols from diketo sulfides via -3,4-dihydroxythiolanes
  作者：Juzo Nakayama、Shoji Yamaoka、Masamatsu Hoshino

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95425-x

  日期：1987.1

  Intramolecular reductive coupling reaction of a series of diketo sulfides () by a low-valent titanium reagent at 0 °C in tetrahydrofuran leads to -3,4-dihydroxythiolanes () exclusively in 67–89% yields. Desulfurization of by Raney nickel in ethanol affords either - or or -1,2-diols () in 51–82% yields.

  低价钛试剂在0°C下于四氢呋喃中的一系列二酮硫醚（）的分子内还原偶联反应仅产生67-89％的-3,4-二羟基硫杂环戊烷（）。阮内镍在乙醇中的脱硫产生-或-1,2-二醇（），产率为51-82％。
• Diastereoselective tandem reactions of substituted 3-sulfolenes with bis-vinyl ketones leading to highly functionalized bicyclic and tricyclic frameworks
  作者：Michael G. Brant、Jordan N. Friedmann、Connor G. Bohlken、Allen G. Oliver、Jeremy E. Wulff

  DOI：10.1039/c5ob00387c

  日期：——

  revisited this methodology, this time using substituted starting reagents. We show that judicious choice of the newly added substituent can control the exclusive formation of one of four new structural types, each formed as a single diastereomer. These include bicyclo[3.2.1] sulfones and spiro[5.4] sulfones, as well as an expanded collection of our original bicyclo[3.3.0] sulfone scaffolds, this time incorporating

  在较早的工作中显示了3-环丁砜与双乙烯基酮的碱促进反应通过γ-1,2加成/阴离子氧基-Cope级联反应进行。随后用碱进行的处理诱导了第二个γ-1,2的添加，从而提供了[3.3.0]双环构架，然后我们小组在设计中设计了流感神经氨酸酶的强化酶抑制剂。出于扩大通过这些偶联可访问的结构原型范围的希望（并希望访问其他受构象约束的抑制剂平台），我们这次重新研究了这种方法，这次使用的是替代起始试剂。我们表明，明智地选择新添加的取代基可以控制四种新结构类型之一的排他性形成，每种形成为单个非对映异构体。这些包括双环[3.2.1]砜和螺[5.4]砜，
• Backer; Strating, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1934, vol. 53, p. 525,541
  作者：Backer、Strating

  DOI：——

  日期：——
• Bolt; Backer, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1936, vol. 55, p. 898,901, 902
  作者：Bolt、Backer

  DOI：——

  日期：——
• WOLFE S.; CAMBELL J. R., SYNTHESIS, 1979, NO 2, 117-120
  作者：WOLFE S.、 CAMBELL J. R.

  DOI：——

  日期：——