(3S)-3-(Dimethylphenylsilyl)-3-phenylpropanoic acid | 164203-14-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 英文名称: (3S)-3-(Dimethylphenylsilyl)-3-phenylpropanoic acid
• 英文别名: (3S)-3-dimethyl(phenyl)silyl-3-phenylpropanoic acid；(3S)-3-[dimethyl(phenyl)silyl]-3-phenylpropanoic acid
• CAS: 164203-14-9
• 化学式: C₁₇H₂₀O₂Si
• 分子量: 284.43
• InChiKey: CBWDXKWSKBXXAV-INIZCTEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S)-3-(Dimethylphenylsilyl)-3-phenylpropanoic acid 在 potassium fluoride 、 tetrafluoroboric acid 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 生成 (S)-3-羟基-3-苯基丙酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  通过不对称的1,4-加成至N-烯丙基-杜鹃花的对映体纯的β-甲硅烷基羧基衍生物的制备。初步沟通†

  摘要：

  EtAlCl 2促进有机铜试剂向樟脑衍生的，共轭的N-烯酰基-杜鹃花中的添加，得到具有高非对映异构性的饱和和烯属的β-甲硅烷基羧基衍生物。非破坏性地除去手性助剂，然后氧化Si-C键裂解，提供了对映体纯的乙酸酯衍生的醛醇和丙酸酯类衍生的“抗”-醛醇（通过甲硅烷基定向的α-甲基化）。

  DOI：

  10.1002/hlca.19860690703
• 作为产物：
  描述：

  (3aS,6R,7aR)-8,8-dimethyl-1-[(2E)-3-phenylprop-2-enoyl]hexahydro-3a,6-methano-2,1-benzisothiazole 2,2-dioxide 在 lithium hydroxide 、 copper(l) iodide 、 三丁基膦 、 二氯乙基铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (3S)-3-(Dimethylphenylsilyl)-3-phenylpropanoic acid
  参考文献：
  名称：

  通过不对称的1,4-加成至N-烯丙基-杜鹃花的对映体纯的β-甲硅烷基羧基衍生物的制备。初步沟通†

  摘要：

  EtAlCl 2促进有机铜试剂向樟脑衍生的，共轭的N-烯酰基-杜鹃花中的添加，得到具有高非对映异构性的饱和和烯属的β-甲硅烷基羧基衍生物。非破坏性地除去手性助剂，然后氧化Si-C键裂解，提供了对映体纯的乙酸酯衍生的醛醇和丙酸酯类衍生的“抗”-醛醇（通过甲硅烷基定向的α-甲基化）。

  DOI：

  10.1002/hlca.19860690703

文献信息

• Dispiroketals in synthesis (Part 16): Functionalised dispiroketals as new chiral auxiliaries; the synthesis of dihydroxylated dispiroketals in optically pure form and their application as bifunctional, C2-symmetrical, chiral auxiliaries for highly stereos
  作者：Barend C. B. Bezuidenhoudt、Grant H. Castle、Jean E. Innes、Steven V. Ley

  DOI：10.1002/recl.19951140410

  日期：——

  A range of rigid, architecturally complex diols derived from dispiroketals have been synthesised. A bifunctional, C2-symmetrical, chiral auxiliary derived from these dihydroxylated dispiroketals has been used to induce a high degree of asymmetry in Michael additions of cuprates to a variety of di-α, β-unsaturated ester systems.

  已经合成了多种衍生自二螺酮的刚性，结构复杂的二醇。衍生自这些二羟基化的二螺酮化合物的双功能，C 2对称的手性助剂已被用来在各种二-α，β-不饱和酯体系的迈克尔加成反应中诱导高度不对称。
• Fleming, Ian; Kindon, Nicolas D., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1995, # 4, p. 303 - 316
  作者：Fleming, Ian、Kindon, Nicolas D.

  DOI：——

  日期：——
• Preparation of Enantiomerically Pure ?-Silylcarboxyl Derivatives by Asymmetric 1,4-Addition toN-Enoyl-sultams. Preliminary Communication
  作者：Wolfgang Oppolzer、Robert J. Mills、Werner Pachinger、Thomas Stevenson

  DOI：10.1002/hlca.19860690703

  日期：1986.10.29

  of organocopper reagents to camphor-derived, conjugated N-enoyl-sultams gave saturated and olefinic β-silylcarboxyl derivatives with high diastereodifferentiation. Nondestructive removal of the chiral auxiliary followed by oxidative Si-C bond cleavage furnished enantiomerically pure acetate-derived aldols and propionate-derived ‘anti’ -aldols (via silyl-directed α-methylation).

  EtAlCl 2促进有机铜试剂向樟脑衍生的，共轭的N-烯酰基-杜鹃花中的添加，得到具有高非对映异构性的饱和和烯属的β-甲硅烷基羧基衍生物。非破坏性地除去手性助剂，然后氧化Si-C键裂解，提供了对映体纯的乙酸酯衍生的醛醇和丙酸酯类衍生的“抗”-醛醇（通过甲硅烷基定向的α-甲基化）。