6-methylphenylaminofulvene | 21022-63-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 6-methylphenylaminofulvene
• 英文别名: 6--fulven；6-(Methyl-phenyl-amino)-fulven；N-(cyclopenta-2,4-dien-1-ylidenemethyl)-N-methylaniline
• CAS: 21022-63-9
• 化学式: C₁₃H₁₃N
• 分子量: 183.253
• InChiKey: DCKPZXJGWGJAAK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  307.6±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.156±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  五羰基铁 、 6-methylphenylaminofulvene 以 xylene 为溶剂， 以52%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  五羰基铁的与6- aminofulvenes反应：的一些有机化学- [R ，小号和- [R ，- [R / [R ，s ^ - [铁2 η，η-C 5 H ^ 4 CH（NME 2）CH（NME 2）C 5 ħ 4）（CO）2（μ-CO）2 ]

  摘要：

  在回流的二甲苯6- dimethylaminofulvene五羰基铁反应，得到三种产物，1，2和3。化合物1是- [R ，小号- [铁2 η，η-C 5 H ^ 4 CH（NME 2）CH（NME 2）C 5 H ^ 4（CO）2（μ-C0）2 ]，2是它的- [R ，- [R /小号，š异构体，和3是的[Fe 2 η 3，η 5 -Me2 NCHC 5 H 3 CHC 5 H 4（CO）5 ]。高反应物浓度和过量的[Fe（CO）5 ]有利于化合物3。的类似物2和3，但不是1可以通过使用6-ME（PH）NCHC来制备5 ħ 4，6-ET 2 NCHC 5 ħ 4和6-我镨2 NCHC 5 ħ 4 ; 这些最后还给出了未连接的二聚物[Feη 5 -C 5 H ^ 4CH 2 N i Pr 2 2（CO）2（μ-CO）2 ]。该行为归因于NR 2基团对形成环状CC键的空间影响。动态NMR研究表

  DOI：

  10.1016/0022-328x(94)88045-x
• 作为产物：
  描述：

  6-p-Tolylsulfonyloxyfulven 、 N-甲基苯胺 生成 6-methylphenylaminofulvene
  参考文献：
  名称：

  Hafner,K. et al., Angewandte Chemie, 1968, vol. 80, p. 800 - 801

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [6+4] Cycloaddition reactions of acceptor thiophene dioxides: The synthesis of substituted azulenes
  作者：A. M. Moiseev、E. S. Balenkova、V. G. Nenajdenko

  DOI：10.1007/s11172-006-0227-x

  日期：2006.1

  Abstract[6+4] Cycloaddition reactions of functionalized thiophene dioxides with various fulvenes provided the corresponding azulenes. The observed regiochemistry was explained in terms of the HOMO—LUMO orbital coefficients.

  摘要 [6+4] 官能化的二氧化噻吩与各种富烯的环加成反应提供了相应的芴。观察到的区域化学是根据 HOMO-LUMO 轨道系数来解释的。