4-amino-7-(2-deoxy-2-fluoro-β-D-arabinofuranosyl)-5-fluoro-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine | 909101-48-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并嘧啶类
• 英文名称: 4-amino-7-(2-deoxy-2-fluoro-β-D-arabinofuranosyl)-5-fluoro-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine
• 英文别名: 4-Amino-5-fluoro-7-(2-deoxy-2-fluoro-beta-D-arabinofuranosyl)-7H-pyrrolo[2.3-d]pyrimidine；(2R,3R,4S,5R)-5-(4-amino-5-fluoropyrrolo[2,3-d]pyrimidin-7-yl)-4-fluoro-2-(hydroxymethyl)oxolan-3-ol
• CAS: 909101-48-0
• 化学式: C₁₁H₁₂F₂N₄O₃
• 分子量: 286.238
• InChiKey: CEPICCWLWUMHCB-GZCUOZMLSA-N

物化性质

• 熔点：
  200 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  604.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.93±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-amino-7-(2-deoxy-2-fluoro-β-D-arabinofuranosyl)-5-fluoro-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine 在 吡啶 、 三甲基氯硅烷 作用下， 反应 6.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  6-氮杂嘧啶和 7-脱氮杂嘌呤 2'-脱氧-2'-氟代阿拉伯糖核苷：寡核苷酸的合成、构象和性质

  摘要：

  描述了 2'-脱氧-2'-氟-β-d-阿拉伯呋喃糖基核苷（1b、2b 和 3b）的合成，并确定了它们在溶液和固态中的构象。除此之外，还制备了结构单元 10a、b 和 13a、b 并将其用于固相寡核苷酸合成。对于化合物 1a 和 1b，内酰胺质子被保护以避免其亚磷酰胺 10a、b 未解决的降解。已进行紫外线熔化研究以评估含有化合物 1a、b 和 3a、b 的寡核苷酸的热稳定性。

  DOI：

  10.1081/ncn-200059181
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-5-氟-7H-吡咯并[2,3-D]-嘧啶 在 氢氧化钾 、 氨 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 4-amino-7-(2-deoxy-2-fluoro-β-D-arabinofuranosyl)-5-fluoro-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  6-氮杂嘧啶和 7-脱氮杂嘌呤 2'-脱氧-2'-氟代阿拉伯糖核苷：寡核苷酸的合成、构象和性质

  摘要：

  描述了 2'-脱氧-2'-氟-β-d-阿拉伯呋喃糖基核苷（1b、2b 和 3b）的合成，并确定了它们在溶液和固态中的构象。除此之外，还制备了结构单元 10a、b 和 13a、b 并将其用于固相寡核苷酸合成。对于化合物 1a 和 1b，内酰胺质子被保护以避免其亚磷酰胺 10a、b 未解决的降解。已进行紫外线熔化研究以评估含有化合物 1a、b 和 3a、b 的寡核苷酸的热稳定性。

  DOI：

  10.1081/ncn-200059181

文献信息

• Fluorinated Pyrrolo[2,3-<i>d</i>]pyrimidine Nucleosides: 7- Fluoro-7-deazapurine 2′-Deoxyribofuranosides and 2′-Deoxy-2′-fluoroarabinofuranosyl Derivatives
  作者：Frank Seela、Kuiying Xu、Padmaja Chittepu

  DOI：10.1055/s-2006-942400

  日期：2006.6

  7-deaza-7-fluoro- 2¢-deoxyinosine (3a) and 7-deaza-7-fluoro- 2¢-deoxyguanosine (3c) as well as of the 2¢-deoxy-2¢-fluoroarabino- furanosyl derivatives 1b, 3b are described. Starting materials were 6-chloro-7-fluoro-7-deazapurine (4-chloro-5-fluoropyrrolo(2,3- d)pyrimidine, 4b) and 2-pivaloylamino-6-chloro-7-fluoro-7-deaza- purine (2-pivaloylamino-4-chloro-5-fluoropyrrolo(2,3-d)pyrimi- dine, 6). Nucleobase anion

  7-deaza-7-fluoro-2¢-deoxyadenosine (1a)、7-deaza-7-fluoro-2¢-deoxyinosine (3a) 和 7-deaza-7-fluoro-2¢-deoxyguanosine (3c) 的合成以及 2¢-deoxy-2¢-fluoroarabino-furanosyl 衍生物 1b、3b 的描述。起始原料是 6-chloro-7-fluoro-7-deazapurine (4-chloro-5-fluoropyrrolo(2,3-d)pyrimidine, 4b) 和 2-pivaloylamino-6-chloro-7-fluoro-7-deaza-嘌呤 (2-pivaloylamino-4-chloro-5-fluoropyrrolo(2,3-d)pyrimidine, 6)。4b 或 6 与卤代糖 7 或 9 的核碱基阴离子糖基化提供受保护的